(E)-6-iodo-5-hexen-1-ol | 201035-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-6-iodo-5-hexen-1-ol
• 英文别名: (E)-6-iodohex-5-en-1-ol；(E)-6-Iodohex-5-enol；6-iodohex-5-ene-1-ol；(E)-6-iodo-hex-5-en-1-ol
• CAS: 201035-80-5
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: QCWVONALSRPESX-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-iodo-5-hexen-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-9-methoxynon-4-en-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过还原和布鲁克重排及其随后在[4 + 2]环加成中的捕集，从炔基硅烷对映体选择性合成硅烷氧基丙二烯

  摘要：

  两种选择性：通过手性锂酰胺的对映选择性Meerwein-Ponndorf-Verley型还原炔基硅烷，然后进行Brook重排和S E 2'亲电取代，可在一锅法中得到标题化合物。在烯丙基硅烷的情况下，生成的乙烯基亚烷基会进行原位[4 + 2]环加成反应，以提供具有非常规的面部选择性的高度官能化的多环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201102430
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 以94%的产率得到(E)-6-iodo-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化末端炔烃的氢化锡锡合成E-乙烯基碘

  摘要：

  E-乙烯基碘化物可通过一锅反应制备，该反应包括钯催化末端炔烃的氢化锡锡烷化反应，然后对中间乙烯基锡烷进行碘解。该合成耐受官能团，例如醇和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.104

文献信息

• An exploration of the scope for radical-mediated transannular Diels-Alder reactions in polycycle synthesis
  作者：Philip Jones、Wan-Sheung Li、Pattenden Gerald、Nicholas M Thomson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10437-3

  日期：1997.12

  Treatment of the iododienynone 4 with Bu3SnH-AIBN results in the formation of the tricyclic enone 6 by way of radical-mediated macrocyclisation, to 5, followed by transannular Diels-Alder reaction. By contrast, similar treatment of 8 produced the tetracycle 12 (70%) rather than the Diels-Alder product 9, and the analogous system 13 gave rise to the novel tetracyclic diene-dione 18 presumably by way

  所述iododienynone的治疗4与卜3 SNH-AIBN导致形成三环烯酮6由自由基介导的大环化的方式，5，随后跨环Diels-Alder反应。与此相反，类似的治疗8产生的四环12（70％）而不是第尔斯-阿尔德产品9和模拟系统13就产生了新的四环二烯二酮18大概是由中间体的方式14，16和17。
• Cascade radical-mediated cyclisations with conjugated ynone electrophores. An approach to the synthesis of steroids and other novel ring-fused polycyclic carbocycles
  作者：Gerald Pattenden、Davey A. Stoker、Nicholas M. Thomson

  DOI：10.1039/b703373g

  日期：——

  A cascade radical-mediated Diels-Alder reaction with the iododienynone 16b produced the tricyclic ketone 17 (22%). By contrast, treatment of the substituted furans 36 and 47 with Bu(3)SnH-AIBN, instead led to the tetracycles 44 and 58 respectively, rather than the anticipated oestranes, i.e. 38 and 48. In a separate study, attempted cascade radical-mediated cyclisations from the ortho-aryl substituted

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。
• Highly Stereospecific, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenylsilanols
  作者：Scott E. Denmark、Daniel Wehrli

  DOI：10.1021/ol005565e

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Alkenylsilanols bearing methyl ((E)-1 and (Z)-1) or isopropyl ((E)-2 and (Z)-2)) substituents are converted to disubstituted alkenes by a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction with aryl or vinyl iodides in the presence of tetrabutylammonium fluoride or hydroxide. Yields and stereoselectivities are generally high, and the reaction is compatible with a wide range of functional

  [反应：参见正文]带有甲基（（E）-1和（Z）-1）或异丙基（（E）-2和（Z）-2））取代基的烯基硅烷醇通过钯（0）转化为二取代的烯烃氟化四丁基铵或氢氧化物存在下，与芳基或乙烯基碘进行的催化的交叉偶联反应。产率和立体选择性通常很高，并且该反应与各种官能团相容。
• 1-Methyl-1-vinyl- and 1-Methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane: Reagents for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Scott E. Denmark、Zhigang Wang

  DOI：10.1055/s-2000-6292

  日期：——

  1-Methyl-1-vinylsilacyclobutane (1) and 1-methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane (2) undergo rapid and high yielding cross-coupling with aromatic halides. Many different substituents and patterns on the aromatic moiety are tolerated. All reactions can be run at room temperature and require the presence of tetrabutylammonium fluoride and Pd(dba)2. Both silacyclobutanes can be made in one step from commercially available precursors.

  1-甲基-1-乙烯基硅环丁烷（1）和1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅环丁烷（2）与芳香卤化物发生快速且高产率的交叉偶联反应。对芳香基的许多不同取代基和结构模式均可耐受。所有反应均可在室温下进行，并需要四丁基氟铵和Pd(dba)2的存在。这两种硅环丁烷均可通过商业可得的前体在一步骤中合成。
• Total synthesis of (+)-herbarumin I via intermolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction
  作者：Adão Aparecido Sabino、Ronaldo A Pilli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00359-3

  日期：2002.4

  The phytotoxin herbarumin I, isolated from Phoma herbarum, was stereoselectively synthesized in 17 steps and 6% yield from l-arabinose featuring the intermolecular Nozaki–Hiyama–Kishi coupling and modified Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  分离自植物标本的植物毒素植物标本I以17个步骤立体选择性地合成，并以分子间Nozaki–Hiyama–Kishi偶联和修饰的Yamaguchi大内酯化为关键步骤，以l-阿拉伯糖合成了6％的收率。