(E)-ethyl hexadec-2-enoate | 135251-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl hexadec-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-hexadecenoate；(2E)-2-Hexadecenoic Acid Ethyl Ester；ethyl (E)-hexadec-2-enoate
• CAS: 135251-95-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: WKKVQOAYYIWUKZ-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl hexadec-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-bromohexadec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  NEW LIGANDS FOR TARGETING OF S1P RECEPTORS FOR IN VIVO IMAGING AND TREATMENT OF DISEASES

  摘要：

  本发明涉及具有以下化学式(I)和(II)的新化合物，其在预防、治疗和诊断与S1P受体相关的疾病或疾病的体内诊断中有用，特别是在与鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）及其类似物的调节功能相关的疾病中，如炎症、疼痛、自身免疫疾病和心血管疾病。

  公开号：

  US20140170067A1
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.55h， 生成 (E)-ethyl hexadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW LIGANDS FOR TARGETING OF S1P RECEPTORS FOR IN VIVO IMAGING AND TREATMENT OF DISEASES
  [FR] NOUVEAUX LIGANDS POUR LE CIBLAGE DE RÉCEPTEURS DE S1P, UTILISÉS DANS L'IMAGERIE IN VIVO ET LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）和（II）的新化合物，其在与S1P受体相关的疾病或紊乱的预防、治疗和体内诊断方面具有用途，特别是在与神经酰胺-1-磷酸鞘氨醇（S1P）及其类似物的调节功能相关的疾病中，如炎症、疼痛、自身免疫疾病和心血管疾病。

  公开号：

  WO2013026765A1

文献信息

• The Syntheses of Cyclic Spermine Alkaloids: Analogues of Buchnerine and Budmunchiamine C
  作者：Yi Li、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390033

  日期：2003.2

  The syntheses of two macrocyclic spermine alkaloids, analogues 1 and 2 of budmunchiamine C and buchnerine, in which N,N′-bis(2-aminoethyl)hexane-1,6-diamine (PA 262; 4) replaces spermine as polyamine backbone, were accomplished by two different methods. The first synthetic approach was based on a metal-template intramolecular amidation of tetraamino esters prepared from a Michael addition of protected

  合成两个大环精胺生物碱，布孟奇胺C和布氏碱的类似物1和2，其中N，N'-双（2-氨基乙基）己烷-1,6-二胺（PA 262; 4）取代精胺作为多胺骨架，是通过两种不同的方法完成的。第一种合成方法是基于金属模板分子内酰胺化四氨基酯，该四氨基酯由分别将受保护的PA 262 10迈克尔加成至十六烷基-2-壬酸乙酯（12）和丙-2-炔酸乙酯17制备而成（参见方案4）。和5，分别）。连续迈克尔在第二种合成方法中，将乙烷-1,2-二胺添加到不饱和酯中并进行氨解以制备前体23和24（方案6）。然后通过在DMF中以Cs 2 CO 3为催化剂的磺酰胺基衍生物25和26的大环化来构建大环内酰胺。
• Domino Primary Alcohol Oxidation-Wittig Reaction: Total Synthesis of ABT-418 and (<i>E</i>)-4-Oxonon-2-enoic Acid
  作者：Santosh Tilve、Jyoti Shet、Vidya Desai

  DOI：10.1055/s-2004-829123

  日期：——

  Domino oxidation of primary alcohols to α,β-unsaturated compounds using the combination of PCC-NaOAc and stabilized Wittig reagent and its application towards total synthesis of ABT-418 and 4-oxonon-2-enoic acid is described.

  描述了使用 PCC-NaOAc 和稳定的 Wittig 试剂将伯醇多米诺氧化为 α,β-不饱和化合物及其在 ABT-418 和 4-oxonon-2-enoic 酸全合成中的应用。
• Syntheses of the Macrocyclic Spermine Alkaloids (±)-Budmunchiamine A - C
  作者：Kasim Popaj、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(20010131)84:1<180::aid-hlca180>3.0.co;2-f

  日期：2001.1.31

  The syntheses of four macrocyclic spermine alkaloids, (±)-budmunchiamine A – C (1a – c) and (±)-budmunchiamine L4 (1), were accomplished by Michael addition of spermine to the α,β-unsaturated esters 3a – d, followed by cyclization of the resulting α,ω-tetraamino esters 4a – d with triethoxyantimony; N-methylation of the amino lactams 6a – c yielded the budmunchiamines A – C (1a – c).

  四种大环精胺生物碱 (±)-budmunchiamine A – C (1a – c) 和 (±)-budmunchiamine L4 (1) 的合成是通过 Michael 将精胺添加到 α,β-不饱和酯 3a – d 中完成的，然后用三乙氧基锑环化所得的 α,ω-四氨基酯 4a-d；氨基内酰胺 6a – c 的 N-甲基化产生 budmunchiamines A – C (1a – c)。
• NOVEL SYNTHESIS INTERMEDIATES FOR OBTAINING DERIVATIVES OF SPHINGOSINES, CERAMIDES AND SPHINGOMYELINS WITH GOOD YIELDS
  申请人：M2I DEVELOPMENT

  公开号：US20160083335A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The subject matter of the present invention is the novel molecules of formulae E, E′ and F. These molecules prove to be synthesis intermediates that are very advantageous for the manufacture of derivatives of sphingosine or of ceramides functionalized in position 1, with good yields, in which R 1 and R 2 are fatty chains, R 3 is an alkyl group and R 4 is a protective group for alcohol functions. Another subject of the invention is the use of the intermediates of type F for converting same into intermediates of type G, by means of reduction in the presence of lithium borohydride. The G molecules are precursors that are known to make it possible to obtain sphingolipids or sphingomyelin.

  本发明的主题是公式E、E'和F的新型分子。这些分子被证明是合成中间体，非常有利于制造在1位功能化的鞘氨醇衍生物或鞘氨醯胺衍生物，收率良好，其中R1和R2是脂肪链，R3是烷基基团，R4是醇功能的保护基团。本发明的另一个主题是将F型中间体转化为G型中间体的用途，通过在锂硼氢化铝的存在下进行还原。G分子是已知的前体，可以用来获得鞘脂类或鞘磷脂。
• Efficient synthesis of deuterium- and tritium-labeledd-erythro-sphingosine
  作者：Shengrong Li、Jihai Pang、William K. Wilson、George J. Schroepfer

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<815::aid-jlcr242>3.0.co;2-2

  日期：1999.9

  Deuterium- and tritium-labeled d-erythro-sphingosine (1b and 1c) were prepared by an efficient approach based on a known stereoselective total synthesis. Tritium was introduced at C−1 by [3H]NaBH4 reduction in the final synthetic step to give 1c of high radiochemical purity. 1,1,3-Trideuterio-d-erythro-sphingosine (1b) was prepared similarly and showed >99·5% enantiomeric purity and a high level of

  氘和氚标记的 d-赤型鞘氨醇（1b 和 1c）是通过基于已知立体选择性全合成的有效方法制备的。在最后的合成步骤中，通过 [3H]NaBH4 还原在 C-1 处引入氚，得到高放射化学纯度的 1c。1,1,3-Trideuterio-d-erythro-sphingosine (1b) 的制备方法类似，并且显示出 >99·5% 的对映体纯度和高水平的氘掺入。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.