5-succinoxymethyl furfural | 93439-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-succinoxymethyl furfural
• 英文别名: 4-[(5'-formylfuran-2'-yl)methoxy]-4-oxobutanoic acid；4-[(5-Formylfuran-2-yl)methoxy]-4-oxobutanoic acid；4-[(5-formylfuran-2-yl)methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 93439-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: WVHKXKPCQCDNDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  438.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 5-succinoxymethyl furfural 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-n-butyl 4-(5'-formyl-2'-furyl)methyl succinate
  参考文献：
  名称：

  从诺丽果（Morinda citrifolia）分离的5-（羟甲基）糠醛的天然琥珀酸酯衍生物的全合成。

  摘要：

  描述了用于合成天然存在的（5-甲酰基呋喃-2-基）琥珀酸正丁酯（1）的三种替代合成途径。其中一种是从糠醇（4）开始的，另外两种合成策略是从5-（羟甲基）糠醛（6）开始的，其可以很容易地从D-果糖中获得。后者之一涉及两步反应序列：将6与琥珀酸酐（5）酯化，将生成的单琥珀酸酯2与正丁基溴化物酯化，得到1总产量的85％。第二步，一锅两步合成，包括用5处理6，然后加入正丁基溴，以85％的收率得到所需的天然产物1。

  DOI：

  10.1080/14786410903040477
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 丁二酸 在 lipase 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-succinoxymethyl furfural
  参考文献：
  名称：

  Effect of Extract and Synthesized Derivatives of Isolated Compound from Symplocos chinensis f. Pilosa Ohwi on Neuropathic Pain in Mice

  摘要：

  神经病性疼痛被描述为“神经伤口可能造成的所有折磨中最可怕的”。本研究的目的是证明金丝桃（Symplocos chinensis f. pilosa Ohwi）水提取物（SCW）及其孤立化合物的合成衍生物的镇痛效果。使用乙酸诱导的蠕动和5%甲醛实验来测试镇痛效果。通过使用von Frey测试评估对神经病性疼痛的镇痛效果，使用慢性缩窄损伤（CCI）和手术性神经损伤（SNI）模型以及尾部反射测试与长春碱诱导的疼痛模型。还进行了Ames试验。分离出5-羟甲基糠醛（5-HMF）并合成了带有不同酸基团的衍生物。在植物水提取物中，SCW表现出显著的有效活性。此外，SCW在神经病性疼痛模型中表现出镇痛效果。SCW水分提取物比其他分数产生更少的蠕动，分离出的5-HMF被确定为有效化合物。由于5-HMF在Ames试验中表现出积极反应，因此合成了衍生物。在合成的衍生物中，5-琥珀酰氧基甲基糠醛（5-SMF）在神经病性疼痛模型中表现出最佳效果。我们的数据表明，SCW和合成的化合物5-SMF具有有效的镇痛活性，可用于治疗神经病性疼痛。

  DOI：

  10.3390/molecules26061639

文献信息

• ACTIVATED NANOTHERAPY FOR SICKLE CELL DISEASE
  申请人：[en]UNIVERSITY OF MARYLAND, BALTIMORE

  公开号：WO2024112943A1

  公开（公告）日：2024-05-30

  We disclose here the nano-enabled delivery of highly potent 5 -hydroxymethyl furfural (5-HMF) to sickled blood cells in patients. 5-HMF, a superior antisickling agent, has been formulated to address the limitations of existing treatment modalities arising from disfavorable pharmacokinetics of the drug compound. Specifically, two complementary 5-HMF prodrugs are integrated as a "protected" biocompatible composite nanoparticle designed to readily fuse with RBCs and be amenable to transdermal delivery (5-HMF-grafted-phospholipid layered over a sucrose-derived graphitic carbon dot core). These RBC-targeted, protected, biocompatible, self-assembled 5-HMF prodrug nanoparticles for sickle cell disease are the first in class technology for offering a treatment for sickle cell disease which has improved potency, targeted payload delivery, and extended release with the red blood cells with enhanced pharmacodynamic effect in a treated patient.