5-succinoxymethyl furfural | 93439-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-succinoxymethyl furfural
• 英文别名: 4-[(5'-formylfuran-2'-yl)methoxy]-4-oxobutanoic acid；4-[(5-Formylfuran-2-yl)methoxy]-4-oxobutanoic acid；4-[(5-formylfuran-2-yl)methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 93439-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: WVHKXKPCQCDNDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  438.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 5-succinoxymethyl furfural 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-n-butyl 4-(5'-formyl-2'-furyl)methyl succinate
  参考文献：
  名称：

  从诺丽果（Morinda citrifolia）分离的5-（羟甲基）糠醛的天然琥珀酸酯衍生物的全合成。

  摘要：

  描述了用于合成天然存在的（5-甲酰基呋喃-2-基）琥珀酸正丁酯（1）的三种替代合成途径。其中一种是从糠醇（4）开始的，另外两种合成策略是从5-（羟甲基）糠醛（6）开始的，其可以很容易地从D-果糖中获得。后者之一涉及两步反应序列：将6与琥珀酸酐（5）酯化，将生成的单琥珀酸酯2与正丁基溴化物酯化，得到1总产量的85％。第二步，一锅两步合成，包括用5处理6，然后加入正丁基溴，以85％的收率得到所需的天然产物1。

  DOI：

  10.1080/14786410903040477
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 丁二酸 在 lipase 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-succinoxymethyl furfural
  参考文献：
  名称：

  Effect of Extract and Synthesized Derivatives of Isolated Compound from Symplocos chinensis f. Pilosa Ohwi on Neuropathic Pain in Mice

  摘要：

  神经病性疼痛被描述为“神经伤口可能造成的所有折磨中最可怕的”。本研究的目的是证明金丝桃（Symplocos chinensis f. pilosa Ohwi）水提取物（SCW）及其孤立化合物的合成衍生物的镇痛效果。使用乙酸诱导的蠕动和5%甲醛实验来测试镇痛效果。通过使用von Frey测试评估对神经病性疼痛的镇痛效果，使用慢性缩窄损伤（CCI）和手术性神经损伤（SNI）模型以及尾部反射测试与长春碱诱导的疼痛模型。还进行了Ames试验。分离出5-羟甲基糠醛（5-HMF）并合成了带有不同酸基团的衍生物。在植物水提取物中，SCW表现出显著的有效活性。此外，SCW在神经病性疼痛模型中表现出镇痛效果。SCW水分提取物比其他分数产生更少的蠕动，分离出的5-HMF被确定为有效化合物。由于5-HMF在Ames试验中表现出积极反应，因此合成了衍生物。在合成的衍生物中，5-琥珀酰氧基甲基糠醛（5-SMF）在神经病性疼痛模型中表现出最佳效果。我们的数据表明，SCW和合成的化合物5-SMF具有有效的镇痛活性，可用于治疗神经病性疼痛。

  DOI：

  10.3390/molecules26061639

文献信息

• ACTIVATED NANOTHERAPY FOR SICKLE CELL DISEASE
  申请人：[en]UNIVERSITY OF MARYLAND, BALTIMORE

  公开号：WO2024112943A1

  公开（公告）日：2024-05-30

  We disclose here the nano-enabled delivery of highly potent 5 -hydroxymethyl furfural (5-HMF) to sickled blood cells in patients. 5-HMF, a superior antisickling agent, has been formulated to address the limitations of existing treatment modalities arising from disfavorable pharmacokinetics of the drug compound. Specifically, two complementary 5-HMF prodrugs are integrated as a "protected" biocompatible composite nanoparticle designed to readily fuse with RBCs and be amenable to transdermal delivery (5-HMF-grafted-phospholipid layered over a sucrose-derived graphitic carbon dot core). These RBC-targeted, protected, biocompatible, self-assembled 5-HMF prodrug nanoparticles for sickle cell disease are the first in class technology for offering a treatment for sickle cell disease which has improved potency, targeted payload delivery, and extended release with the red blood cells with enhanced pharmacodynamic effect in a treated patient.
• Total synthesis of the natural succinate derivative of 5-(hydroxymethyl)furfural isolated from the Noni fruit (<i>Morinda citrifolia</i>)
  作者：Héctor Quiroz-Florentino、Abraham García、Eleuterio Burgueño-Tapia、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1080/14786410903040477

  日期：2009.9.20

  Three alternative synthetic routes for the synthesis of naturally occurring n-butyl (5-formylfuran-2-yl)methyl succinate (1) are described. One of them started from furfuryl alcohol (4), and the other two synthetic strategies started from 5-(hydroxymethyl)furfural (6), which could be readily obtained from D-fructose. One of the latter involved a two-step reaction sequence: esterification of 6 with

  描述了用于合成天然存在的（5-甲酰基呋喃-2-基）琥珀酸正丁酯（1）的三种替代合成途径。其中一种是从糠醇（4）开始的，另外两种合成策略是从5-（羟甲基）糠醛（6）开始的，其可以很容易地从D-果糖中获得。后者之一涉及两步反应序列：将6与琥珀酸酐（5）酯化，将生成的单琥珀酸酯2与正丁基溴化物酯化，得到1总产量的85％。第二步，一锅两步合成，包括用5处理6，然后加入正丁基溴，以85％的收率得到所需的天然产物1。
• Effect of Extract and Synthesized Derivatives of Isolated Compound from Symplocos chinensis f. Pilosa Ohwi on Neuropathic Pain in Mice
  作者：Hyun-Yong Kim、Soo-Hyun Park、Guanglei Zuo、Kang Hyuk Kim、Seung Hwan Hwang、Hong-Won Suh、Soon-Sung Lim

  DOI：10.3390/molecules26061639

  日期：——

  Neuropathic pain is described as the “most terrible of all tortures that a nerve wound may inflict.” The aim of the present study was to demonstrate the antinociceptive effect of Symplocos chinensis f. pilosa Ohwi water extract (SCW) and synthesized derivatives of the isolated compound. The antinociceptive effect was tested using the acetic acid-induced writhing and 5% formalin tests. Antinociceptive effects on neuropathic pain were evaluated using the von Frey test with chronic constriction injury (CCI) and surgical nerve injury (SNI) models and tail-flick test with a vincristine-induced pain model. An Ames test was also conducted. 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF) was isolated and derivatives were synthesized with various acid groups. Among the plant water extracts, SCW showed significantly effective activity. Additionally, SCW presented antinociceptive effects in the neuropathic pain models. The SCW water fraction resulted in fewer writhes than the other fractions, and isolated 5-HMF was identified as an effective compound. Because 5-HMF revealed a positive response in the Ames test, derivatives were synthesized. Among the synthesized derivations, 5-succinoxymethylfurfural (5-SMF) showed the best effect in the neuropathic pain model. Our data suggest that SCW and the synthesized compound, 5-SMF, possess effective antinociceptive activity against neuropathic pain.

  神经病性疼痛被描述为“神经伤口可能造成的所有折磨中最可怕的”。本研究的目的是证明金丝桃（Symplocos chinensis f. pilosa Ohwi）水提取物（SCW）及其孤立化合物的合成衍生物的镇痛效果。使用乙酸诱导的蠕动和5%甲醛实验来测试镇痛效果。通过使用von Frey测试评估对神经病性疼痛的镇痛效果，使用慢性缩窄损伤（CCI）和手术性神经损伤（SNI）模型以及尾部反射测试与长春碱诱导的疼痛模型。还进行了Ames试验。分离出5-羟甲基糠醛（5-HMF）并合成了带有不同酸基团的衍生物。在植物水提取物中，SCW表现出显著的有效活性。此外，SCW在神经病性疼痛模型中表现出镇痛效果。SCW水分提取物比其他分数产生更少的蠕动，分离出的5-HMF被确定为有效化合物。由于5-HMF在Ames试验中表现出积极反应，因此合成了衍生物。在合成的衍生物中，5-琥珀酰氧基甲基糠醛（5-SMF）在神经病性疼痛模型中表现出最佳效果。我们的数据表明，SCW和合成的化合物5-SMF具有有效的镇痛活性，可用于治疗神经病性疼痛。