1-n-butyl 4-(5'-formyl-2'-furyl)methyl succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-n-butyl 4-(5'-formyl-2'-furyl)methyl succinate
• 英文别名: n-butyl (5'-formylfuran-2'-yl)methyl succinate；1-O-butyl 4-O-[(5-formylfuran-2-yl)methyl] butanedioate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: LBFHHUHWQDZEFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 5-succinoxymethyl furfural 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-n-butyl 4-(5'-formyl-2'-furyl)methyl succinate
  参考文献：
  名称：

  从诺丽果（Morinda citrifolia）分离的5-（羟甲基）糠醛的天然琥珀酸酯衍生物的全合成。

  摘要：

  描述了用于合成天然存在的（5-甲酰基呋喃-2-基）琥珀酸正丁酯（1）的三种替代合成途径。其中一种是从糠醇（4）开始的，另外两种合成策略是从5-（羟甲基）糠醛（6）开始的，其可以很容易地从D-果糖中获得。后者之一涉及两步反应序列：将6与琥珀酸酐（5）酯化，将生成的单琥珀酸酯2与正丁基溴化物酯化，得到1总产量的85％。第二步，一锅两步合成，包括用5处理6，然后加入正丁基溴，以85％的收率得到所需的天然产物1。

  DOI：

  10.1080/14786410903040477

文献信息

• Total synthesis of the natural succinate derivative of 5-(hydroxymethyl)furfural isolated from the Noni fruit (<i>Morinda citrifolia</i>)
  作者：Héctor Quiroz-Florentino、Abraham García、Eleuterio Burgueño-Tapia、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1080/14786410903040477

  日期：2009.9.20

  Three alternative synthetic routes for the synthesis of naturally occurring n-butyl (5-formylfuran-2-yl)methyl succinate (1) are described. One of them started from furfuryl alcohol (4), and the other two synthetic strategies started from 5-(hydroxymethyl)furfural (6), which could be readily obtained from D-fructose. One of the latter involved a two-step reaction sequence: esterification of 6 with

  描述了用于合成天然存在的（5-甲酰基呋喃-2-基）琥珀酸正丁酯（1）的三种替代合成途径。其中一种是从糠醇（4）开始的，另外两种合成策略是从5-（羟甲基）糠醛（6）开始的，其可以很容易地从D-果糖中获得。后者之一涉及两步反应序列：将6与琥珀酸酐（5）酯化，将生成的单琥珀酸酯2与正丁基溴化物酯化，得到1总产量的85％。第二步，一锅两步合成，包括用5处理6，然后加入正丁基溴，以85％的收率得到所需的天然产物1。