ethyl (E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-2-enoate | 56600-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)crotonate；ethyl (2E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 56600-67-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: ULDMALGJCFWTGP-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的γ-邻苯二甲酰亚胺基取代的α，β-不饱和羧酸酯的不对称氢化：β-芳基-γ-氨基酸的有效对映选择性合成。

  摘要：

  使用高度模块化的手性化合物，通过Rh催化的γ-邻苯二甲酰亚胺-α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢反应，以高对映选择性（93-97％ee）合成了一系列手性β-芳基-γ-氨基酸酯衍生物BoPhoz型膦-氨基膦配体。该方法已成功地用于几种手性药物的合成，包括具有高对映选择性的（R）-巴氯芬和（R）-咯利普兰。

  DOI：

  10.1021/ol702193v
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 生成 ethyl (E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Janin Yves L., Carrez Daniele, Riou Jean-Francois, Bisagni Emile, Chem. and Pharm. Bull., 42 (1994) N 4, S 892-895

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused ring compounds, process for producing the same and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06420375B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  To provide a novel compound of the formula: [wherein A1 ix a 5 or 6-membered ring which may be substituted by a group not containing a cyclic group, A2 is an aromatic ring which may be substituted, X is a divalent group, Y is a nitrogen atom or a methine group, Z is an ethenylene which may be substituted or ethynylene, R is a heterocyclic group which may be substituted, provided that 3,4-dihydro-6-[3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propenyl]-2(1H)-quinolone and 2-[3-[5-ethyl-6-methyl-2-(benzyloxy)-3-pyridyl]-1-propenyl]benzoxazole are excluded.], or a salt thereof which has steroid C17,20-lyase inhibitory activity, and is useful for preventing and treating mammals suffering from, for example, primary cancer of malignant tumor, its metastasis and recurrence thereof.

  提供一种新颖的化合物，其化学式为： 其中A1是一个5或6成员环，可以被不含环状基团的基团取代，A2是一个芳香环，可以被取代，X是一个二价基团，Y是一个氮原子或一个亚甲基基团，Z是一个可以被取代的乙烯基或乙炔基，R是一个可以被取代的杂环基团，但不包括3,4-二氢-6-[3-(1H-咪唑-1-基)-1-丙烯基]-2(1H)-喹啉和2-[3-[5-乙基-6-甲基-2-(苄氧基)-3-吡啶基]-1-丙烯基]苯并噁唑，或其盐，具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性，对于预防和治疗患有原发性癌症、恶性肿瘤、其转移和复发等疾病的哺乳动物是有用的。
• Discovery of RC-752, a Novel Sigma-1 Receptor Antagonist with Antinociceptive Activity: A Promising Tool for Fighting Neuropathic Pain
  作者：Giacomo Rossino、Annamaria Marra、Roberta Listro、Marco Peviani、Elena Poggio、Daniela Curti、Giorgia Pellavio、Umberto Laforenza、Giulio Dondio、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Martina Bedeschi、Noemi Marino、Anna Tesei、Hee-Jin Ha、Young-Ho Kim、Jihyae Ann、Jeewoo Lee、Pasquale Linciano、Marcello Di Giacomo、Daniela Rossi、Simona Collina

  DOI：10.3390/ph16070962

  日期：——

  world’s population. Although opioid analgesics are effective in reducing pain, they present severe risks; so, there is a pressing need for non-opioid pain-relieving drugs. One potential alternative is represented by sigma-1 receptor (S1R) antagonists due to their promising analgesic effects. Here, we report the synthesis and biological evaluation of a series of S1R antagonists based on a 2-aryl-4-aminobutanol

  神经性疼痛 (NP) 是一种由疼痛信号通路受损引起的慢性疾病。这是一种使人衰弱的疾病，影响着世界上多达 10% 的人口。尽管阿片类镇痛药可以有效减轻疼痛，但它们也存在严重的风险；因此，迫切需要非阿片类止痛药物。一种潜在的替代方案是 sigma-1 受体 (S1R) 拮抗剂，因为它们具有良好的镇痛作用。在这里，我们报告了一系列基于2-芳基-4-氨基丁醇支架的S1R拮抗剂的合成和生物学评价。在评估了对 S1R 的亲和力和对 sigma-2 受体 (S2R) 的选择性后，我们通过研究它们对神经生长因子诱导的神经突生长和水通道蛋白介导的水渗透性的影响来评估化合物的激动剂/拮抗剂特性。没有氧化应激。(R/S)-RC-752 成为 S1R 亲和力 (Ki S1R = 6.2 ± 0.9) 和功能性拮抗剂活性最有趣的化合物。此外，它在两种正常人类细胞系或体内斑马鱼模型中没有显示出细胞毒性作用，并且在小鼠血浆中孵育后保持稳定。然后在两种
• Cu-Catalyzed Asymmetric Dicarboxylation of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Yong-Yuan Gui、Xiao-Wang Chen、Xiao-Yan Mo、Jun-Ping Yue、Rong Yuan、Yi Liu、Li-Li Liao、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c14146

  日期：2024.2.7

  it is still highly challenging and limited to generation of achiral or racemic dicarboxylic acids. To date, catalytic asymmetric dicarboxylation with CO2 to give chiral dicarboxylic acids has not been reported. Herein, we report the first asymmetric dicarboxylation of 1,3-dienes with CO2 via Cu catalysis. This strategy provides an efficient and environmentally benign route to chiral dicarboxylic acids

  二羧酸及其衍生物是有机合成、生物化学和聚合物工业的重要组成部分。尽管CO 2催化二羧化代表了一种直接且可持续的二羧酸途径，但它仍然具有高度挑战性，并且仅限于生成非手性或外消旋二羧酸。迄今为止，尚未报道用CO 2催化不对称二羧化反应生成手性二羧酸。在此，我们首次报道了通过 Cu 催化 1,3-二烯与 CO 2发生不对称二羧化反应。该策略提供了一种高效且环境友好的途径来制备具有高区域选择性、化学选择性和对映选择性的手性二羧酸。铜自中继催化，即铜催化 1,3-二烯硼羧化生成羧化烯丙基硼酸酯中间体，随后 C-B 键羧化生成二羧酸酯，是这种双羧化成功的关键。此外，该方案具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、易于产物衍生化以及手性液晶聚酯和类药物支架的容易合成。
• LAKE, A. W.;ROSE, C. J.
  作者：LAKE, A. W.、ROSE, C. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4420639A
  申请人：——

  公开号：US4420639A

  公开（公告）日：1983-12-13