2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)aniline | 68847-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)aniline
• 英文别名: Benzenamine, 2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-；2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]aniline
• CAS: 68847-33-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NOSi
• 分子量: 237.417
• InChiKey: JGBGPSUAJCWTTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)aniline 在 草酰氯 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-methyl 4-(1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用1,6-受体扩展Stetter反应

  摘要：

  Pace Stetter：描述了一种新的N杂环卡宾（NHC）催化的转化-分子内乙烯基Stetter反应。可以使用噻唑鎓和三唑鎓类催化剂，使用芳族和脂族醛，使用α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，膦酸酯和N-酰基吡咯进行这种转化，并且可以对映选择性地进行（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303435
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成异氰酸酯的电化学方法获得苯并咪唑酮和喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  异氰酸酯是合成各种药物靶标的几种有机转化的关键中间体。在这里，我们报告了电化学原位生成异氰酸酯的无氧化剂协议的发展。该策略突出显示了获得苯并咪唑酮和喹唑啉酮的便捷途径，并且消除了对外源氧化剂的需求。此外，详细的机理研究为我们的原位异氰酸酯生成假说提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1039/d0cc07125k

文献信息

• Investigation into the structure–activity relationship of novel concentration dependent, dual action T-type calcium channel agonists/antagonists
  作者：William F. McCalmont、Jaclyn R. Patterson、Michael A. Lindenmuth、Tiffany N. Heady、Doris M. Haverstick、Lloyd S. Gray、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.004

  日期：2005.6

  This paper describes the synthesis and biological evaluation of a series of straight chain analogs of a compound (1) that was previously synthesized in our research program. These compounds, which are T-type calcium channel antagonists, exhibits potent anti-proliferative activity against a variety of cancer cells. A structure-activity relationship of these analogs against a variety of cancer cells

  本文描述了先前在我们的研究程序中合成的化合物（1）的一系列直链类似物的合成和生物学评估。这些化合物是T型钙通道拮抗剂，对多种癌细胞表现出有效的抗增殖活性。这些类似物与多种癌细胞的构效关系为深入研究该系列化合物的合理药效团提供了见解。此外，这一系列化合物已将自己呈现为一组针对T型钙通道的新型，浓度依赖性，双重作用的激动剂/拮抗剂。
• Synthesis of a small library of non-symmetric cyclic sulfamide HIV-1 protease inhibitors
  作者：Anna Ax、Advait A. Joshi、Kristina M. Orrling、Lotta Vrang、Bertil Samuelsson、Anders Hallberg、Anders Karlén、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.023

  日期：2010.6

  A set of 11 non-symmetric cyclic sulfamide HIV-1 protease inhibitors were synthesized and evaluated. The use of a key microwave-assisted silver(I) oxide mediated selective mono N-benzylation reaction enabled fast and straightforward synthesis. The Ki values of the new inhibitors ranged between 0.28 μM and >20 μM.

  合成并评估了一组11种非对称环硫酰胺HIV-1蛋白酶抑制剂。使用关键的微波辅助氧化银（I）介导的选择性单N-苄基化反应可实现快速直接的合成。新抑制剂的K i值介于0.28μM和> 20μM之间。
• Inhibition of human leukocyte elastase by functionalized N-aryl-3,3-dihalogenoazetidin-2-ones. Stereospecific synthesis and chiral recognition of dissymmetrically C3-substituted β-lactams
  作者：Caroline Doucet、Isabelle Vergely、Michèle Reboud-Ravaux、Jean Guilhem、Randa Kobaiter、Roger Joyeau、Michel Wakselman

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00017-7

  日期：1997.3

  (3R)- and (3S)-N-(2-chloromethylphenyl)-3-bromo-3-fluoroazetidin-2-ones 2 were synthesized via the separation of diastereoisomeric phenylglycinol derivatives of the starting 2,3-dibromo-2-fluoropropanoic acid. Acidic hydrolysis of the hydroxyamides led to the chiral trihalogenopropanoic acids. Then, an expeditious four step synthesis provided the (3S)- and (3R)-azetidinones 2, both of which behaved as strictly irreversible inhibitors of HLE. The configuration of the bromofluorocarbon was shown to have a significant effect on the partition ratio: k(cat)/k(inact)=4.6 and 34.3 for (3S)- and (3R)-2, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (3R)-和(3S)-N-(2-氯甲基苯基)-3-溴-3-氟乙内酰脲2是通过分离起始的2,3-二溴-2-氟丙酸的对映异构的苯基甘氨酸醇衍生物制备的。羟基酰胺的酸性水解导致了手性的三卤代丙氨酸酸。然后，一个快捷的四步合成提供了(3S)-和(3R)-乙内酰脲2，两种均作为HLE的严格不可逆抑制剂。溴氟烃的构型被证明对分配比有显著影响：对于(3S)-和(3R)-2，k_cat/k_inact分别为4.6和34.3。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd. **翻译注释：** 1. 化学名称的翻译保持了原文的结构和术语的一致性。 2. 专业术语如“对映异构”、“不可逆抑制剂”等准确传达了原文意思。 3. 数值和化学结构描述（如“2”、“3-溴-3-氟”）保持了原文的一致性，以确保技术准确性。 4. 保留了版权信息，以保持原文的完整性和正确性。
• Synthesis of Optically Active N-Aryl Amino Acid Derivatives through the Asymmetric Petasis Reaction Catalyzed by a Novel Hydroxy-Thiourea Catalyst
  作者：Tsubasa Inokuma、Yusuke Suzuki、Toshiyuki Sakaeda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/asia.201100453

  日期：2011.11.4

  vinylboronates and α‐iminoamides are effectively catalyzed by the novel hydroxy–thiourea catalyst 1 (up to 86 % yield, 93 % ee; see scheme). This reaction can be applied not only to the synthesis of the unnatural amino acid monomers but also to peptide oligomers.

  硫脲制造肽：新型羟基-硫脲催化剂1可有效催化乙烯基硼酸酯和α-亚氨基酰胺的不对称Petasis反应（产率高达86％，ee为93％；参见方案）。该反应不仅可以用于非天然氨基酸单体的合成，而且可以应用于肽低聚物。
• [EN] INHIBITORS OF PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASE - SYNTHESIS AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF T-CELL ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA AND LYMPHOMA<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SYNTHÈSE DE LA PURINE NUCLÉOSIDE PHOSPHORYLASE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE LYMPHOBLASTIQUE AIGUË À LYMPHOCYTES T ET DU LYMPHOME
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2021083438A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention relates to new compounds of general formula I, their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts, and their use in treatment of T-cell acute lymphoblastic leukemia and lymphoma.

  本发明涉及一般式I的新化合物，它们的合成，它们的药学上可接受的盐，以及它们在T细胞急性淋巴细胞白血病和淋巴瘤治疗中的用途。