(20S)-(20-Methyl-5-pregnen-1α,3β,21-triol)-21-p-toluolsulfonat | 80164-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-(20-Methyl-5-pregnen-1α,3β,21-triol)-21-p-toluolsulfonat
• 英文别名: (20S)-1α,3β-dihydroxy-20-methyl-21-(p-toluenesulphonyloxy)-pregn-5-ene；(20S)-1α,3β-dihydroxy-20-methyl-21-p-toluenesulfonyloxypregn-5-ene；(20S)-1alpha,3beta-Dihydroxy-20-methyl-21-p-toluenesulfonyloxypregn-5-ene；[(2S)-2-[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-1,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 80164-09-6
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅S
• 分子量: 502.715
• InChiKey: KBWDJYSPGBKVEF-YBJQSEGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-(20-Methyl-5-pregnen-1α,3β,21-triol)-21-p-toluolsulfonat 在 镍 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.75h， 生成 (1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-羟基-6-甲基-庚烷-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen von1α，25-Dihydroxycholesterin

  摘要：

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650524
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-20-methyl-5-pregnen-1α,3β,21-triol 1,3-diacetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (20S)-(20-Methyl-5-pregnen-1α,3β,21-triol)-21-p-toluolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen von1α，25-Dihydroxycholesterin

  摘要：

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650524

文献信息

• Process for the manufacture of cholesterol derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04312812A1

  公开（公告）日：1982-01-26

  The present disclosure is directed to a process for the preparation of cholesterol derivatives from corresponding 21-hydroxymethyl steroidal compounds.

  本公开涉及一种从相应的21-羟甲基类固醇化合物制备胆固醇衍生物的过程。
• Process and intermediates for the synthesis of vitamin D.sub.3
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04310467A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  The present disclosure is directed to a process and intermediates for the synthesis of Vitamin D.sub.3 metabolites such as 1,25-dihydroxycholecalciferol, 25-hydroxycholecalciferol and 24R,25-dihydroxycholecalciferol from 17-keto steroids via intermediates having the natural steroid configuration at the 20-position. These novel intermediates are prepared from 17-keto steroids by reaction with ethyltriphenylphosphonium halides followed by reaction with formaldehyde to form comounds having the natural steroid configuration at the 20-position and which are suitable substrates for the preparation of the aforementioned Vitamin D.sub.3 metabolites.

  本公开涉及一种从17-酮类固醇经过具有20-位点天然类固醇结构的中间体合成维生素D.sub.3代谢物，如1,25-二羟基胆钙化醇、25-羟基胆钙化醇和24R,25-二羟基胆钙化醇的过程和中间体。这些新颖的中间体通过与乙基三苯基磷卤化物反应，然后与甲醛反应，形成具有20-位点天然类固醇结构的化合物，适用于制备上述维生素D.sub.3代谢物。
• BATCHO, A. D.;BERGER, D. E. ,, JR;USKOKOVIC, M. R.
  作者：BATCHO, A. D.、BERGER, D. E. ,, JR、USKOKOVIC, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4312812A
  申请人：——

  公开号：US4312812A

  公开（公告）日：1982-01-26
• US4310467A
  申请人：——

  公开号：US4310467A

  公开（公告）日：1982-01-12