5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,2-恶唑 | 27434-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,2-恶唑
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-isoxazol
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-isoxazole；5-(3,4-Dimethoxyphenyl)isoxazole；5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 27434-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: KRHKFJUSJGBMEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,2-恶唑 、 水杨醛 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(Z)-N-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  以异恶唑为掩蔽亲电试剂通过无银Cp * Rh（III）催化利用立体特异性Z-酰胺

  摘要：

  本文描述了Z-烯酰胺的立体有择合成。首次将异恶唑用作C–H功能化过程中的亲电子试剂，从而以原子经济和分步经济的方式利用水杨醛提供热力学上较不稳定的Z-酰胺。烯酰胺的立体化学可能源自异恶唑中存在的原子的相对位置和分子内氢键。由于多种结构上和电子上不同的水杨醛和异恶唑能有效反应，因此该反应显示出极好的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04130
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  以异恶唑为掩蔽亲电试剂通过无银Cp * Rh（III）催化利用立体特异性Z-酰胺

  摘要：

  本文描述了Z-烯酰胺的立体有择合成。首次将异恶唑用作C–H功能化过程中的亲电子试剂，从而以原子经济和分步经济的方式利用水杨醛提供热力学上较不稳定的Z-酰胺。烯酰胺的立体化学可能源自异恶唑中存在的原子的相对位置和分子内氢键。由于多种结构上和电子上不同的水杨醛和异恶唑能有效反应，因此该反应显示出极好的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04130

文献信息

• Vilsmeier-Reaktion mit Acetoveratron und Eigenschaften der Chlorformylierungsprodukte
  作者：V. Dreßler、K. Bodendorf

  DOI：10.1002/ardp.19703030603

  日期：——

  Acetoveratron gibt mit dem Vilsmeier‐Komplex neben 1 unter schonenden Bedingungen den Dialdehyd 2, der mit Morpholin 4 ergibt.

  除了 1 外，乙酰伏拉酮和 Vilsmeier 复合物在温和条件下生成二醛 2，而吗啉生成 4。
• Harnessing Stereospecific <i>Z</i>-Enamides through Silver-Free Cp*Rh(III) Catalysis by Using Isoxazoles as Masked Electrophiles
  作者：Suvankar Debbarma、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04130

  日期：2019.2.1

  The stereospecific synthesis of Z-enamides is described in this paper. For the first time, isoxazoles have been employed as electrophiles in C–H functionalization to afford thermodynamically less stable Z-enamides utilizing salicylaldehydes in an atom- and step-economic fashion. The stereochemistry of enamides might originate from the relative disposition of atoms present in isoxazole and the intramolecular

  本文描述了Z-烯酰胺的立体有择合成。首次将异恶唑用作C–H功能化过程中的亲电子试剂，从而以原子经济和分步经济的方式利用水杨醛提供热力学上较不稳定的Z-酰胺。烯酰胺的立体化学可能源自异恶唑中存在的原子的相对位置和分子内氢键。由于多种结构上和电子上不同的水杨醛和异恶唑能有效反应，因此该反应显示出极好的范围。