5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,2-恶唑-3-羧酸乙酯 | 371157-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,2-恶唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 371157-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: AZFKKZBMCTVTSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,2-恶唑-3-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4-(5-芳基异恶唑-3-基)-4H-色烯：合成和体外细胞毒活性

  摘要：

  制备了一系列新的在 C-4 位带有 5-芳基异恶唑-3-基部分的 4-芳基-4H-色烯作为潜在的抗癌剂。合成的化合物对一组肿瘤细胞系的体外细胞毒活性进行了研究，包括 MCF-7（乳腺癌）、KB（鼻咽表皮样癌）、Hep-G2（肝癌）、MDA-MB-231（乳腺癌） ）和 SKNMC（人神经母细胞瘤）使用 MTT 比色法。多柔比星是一种著名的抗癌药物，被用作阳性标准药物。在合成的化合物中，5-（3-甲基苯基）异恶唑-3-基类似物（7j）对所有五种人类肿瘤细胞系显示出最有效的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100345
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,2-恶唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗感染剂的新型噻唑基异恶唑衍生物：设计、合成、体外和计算机抗菌功效。

  摘要：

  抗生素耐药性威胁着微生物引起的传染病的有效预防和治疗。为了对抗微生物感染，对新候选药物的需求至关重要。在此背景下，报道了一系列新的 5-芳基-3-(2-芳基噻唑-4-基)异恶唑 (9a-t) 的设计、合成、抗菌筛选和计算机研究。新化合物的结构通过光谱方法确认。评估了化合物9a-t的体外抗结核和抗菌活性。针对结核分枝杆菌 H37Rv，14 种化合物显示出良好至优异的抗结核活性，MIC 为 2.01-9.80 µM。化合物 9a、9b 和 9r 的活性是参考药物异烟肼的四倍。 9a、9b、9d、9e、9i、9q、9r、9s 和 9t 9 种化合物对大肠杆菌表现出良好的抗菌活性，MIC 为 7.8-15.62 µg/mL。针对黑曲霉，四种化合物表现出良好的活性，MIC 为 31.25 µg/mL。针对白色念珠菌，所有 20 种化合物均报告具有优异至良好的活性，MIC 为 7.8-31.25 µg/mL。化合物

  DOI：

  10.1080/07391102.2024.2306497

文献信息

• COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Yumanity Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190330198A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及用于治疗神经系统疾病的化合物。本发明的化合物可以单独或与其他药用活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。
• Design and Synthesis of Novel Arylisoxazole‐Chromenone Carboxamides: Investigation of Biological Activities Associated with Alzheimer's Disease
  作者：Mina Saeedi、Arezoo Rastegari、Roshanak Hariri、Seyedeh Sara Mirfazli、Mohammad Mahdavi、Najmeh Edraki、Omidreza Firuzi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1002/cbdv.201900746

  日期：2020.5

  progress of Alzheimer's disease. It could inhibit BACE1 by 48.46 % at 50 μm. It also showed 6.4 % protection at 25 μm and satisfactory chelating ability toward Zn2+, Fe2+, and Cu2+ ions. Docking studies of 5‐(3‐nitrophenyl)‐N‐4‐[(2‐oxo‐2H‐1‐benzopyran‐7‐yl)oxy]phenyl}‐1,2‐oxazole‐3‐carboxamide and 5‐(3‐chlorophenyl)‐N‐4‐[(2‐oxo‐2H‐1‐benzopyran‐7‐yl)oxy]phenyl}‐1,2‐oxazole‐3‐carboxamide confirmed desired

  基于改进的 Ellman 方法，设计、合成了一系列新的杂化芳基异恶唑-色烯酮甲酰胺，并评估了它们的胆碱酯酶 (ChE) 抑制活性。在合成的化合物中，5-(3-硝基苯基)-N-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]phenyl}-1,2-oxazole-3-carboxamide 描述的最多乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性 (IC50=1.23 μm) 和 5-(3-chlorophenyl)-N-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]phenyl}-1,2发现 -oxazole-3-carboxamide 是最有效的丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂 (IC50=9.71 μm)。进一步研究了 5-(3-Nitrophenyl)-N-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]phenyl}-1
• Development of a Continuous Flow Photoisomerization Reaction Converting Isoxazoles into Diverse Oxazole Products
  作者：Cormac Bracken、Marcus Baumann

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03399

  日期：2020.2.21

  A continuous flow process is presented, which directly converts isoxazoles into their oxazole counterparts via a photochemical transposition reaction. This results in the first reported exploitation of this transformation to establish its scope and synthetic utility. A series of various di- and trisubstituted oxazole products bearing different appendages including different heterocyclic moieties were

  提出了一种连续流动的方法，其通过光化学转座反应将异恶唑直接转化为它们的恶唑对应物。这导致首次报道了利用这种转化来确定其范围和综合实用性的方法。通过这种快速而温和的流动过程，实现了一系列带有不同附件的包括不同杂环部分的各种二取代和三取代的恶唑产物。此外，通过生成克量的选定产品，同时还提供了对可能的中间体的见识，证明了这种方法的鲁棒性。
• Design and Synthesis of Novel 5-Arylisoxazole-1,3,4-thiadiazole Hybrids as α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Mina Saeedi、Azadeh Eslami、Seyedeh Sara Mirfazli、Mahsa Zardkanlou、Mohammad Ali Faramarzi、Mohammad Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.2174/1570180817999201104125018

  日期：2021.5

  Background: α-Glucosidase inhibitors have occupied a significant position in the treatment of type 2 diabetes. In this respect, the development of novel and efficient non-sugar-based inhibitors is in high demand. Objective: Design and synthesis of new 5-arylisoxazole-1,3,4-thiadiazole hybrids possessing α- glucosidase inhibitory activity were developed. Methods: Different derivatives were synthesized

  背景：α-葡萄糖苷酶抑制剂在 2 型糖尿病的治疗中占有重要地位。在这方面，迫切需要开发新型高效的非糖基抑制剂。 目的：设计合成具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的新型5-芳基异恶唑-1,3,4-噻二唑杂化物。 方法：通过各种5-芳基异恶唑-3-羧酸与2-((5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫代)乙酸乙酯反应合成了不同的衍生物。最后，评估了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。 结果：发现 2-((5-(5-(2-氯苯基)isoxazole-3-carboxamido)-1,3,4-thidiazol-2-yl)thio) 乙酸乙酯 (5j) 是最有效的化合物 (IC 50 = 180.1 μM) 与作为参考药物的阿卡波糖 (IC 50 = 750.0 μM) 相比。此外，5j 的动力学研究揭示了竞争性抑制和对接研究结果表明该化合物与位于 α-葡萄糖苷酶活性位点附近的氨基酸残基之间存在所需的相互作用。
• Novel <i>N</i> ‐benzylpiperidine derivatives of 5‐arylisoxazole‐3‐carboxamides as anti‐Alzheimer's agents
  作者：Mina Saeedi、Peyman Felegari、Aida Iraji、Roshanak Hariri、Arezoo Rastegari、S. Sara Mirfazli、Najmeh Edraki、Omidreza Firuzi、Mohammad Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1002/ardp.202000258

  日期：2021.3

  The complex pathophysiology of Alzheimer's disease (AD) has prompted researchers to develop multitarget-directed molecules to find an effective therapy against the disease. In this context, a novel series of N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-5-arylisoxazole-3-carboxamide derivatives were designed, synthesized, and evaluated against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). In vitro biological

  阿尔茨海默病 (AD) 的复杂病理生理学促使研究人员开发多靶点定向分子，以寻找针对该疾病的有效疗法。在这种情况下，设计、合成了一系列新的 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-5-arylisoxazole-3-carboxamide 衍生物，并针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 进行了评估。体外生物学评估表明，化合物 4e 是最好的 AChE（IC50 = 16.07 μM）和 BuChE 抑制剂（IC50 = 15.16 μM）。还进行了 4e 的动力学研究，这表明对两种酶都有混合型抑制作用。分子对接研究表明，化合物 4e 与 AChE 和 BuChE 的活性位点非常吻合，与 AChE 中的关键残基 Glu199、Trp84、Asp72、Tyr121 和 Phe288 以及 His438、Trp82、BuChE 中的 Ala328、Tyr332、Phe329、Thr120