(3R,4R)-(+)-3-methyl-4-ethynyloxetan-2-one | 1224882-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-(+)-3-methyl-4-ethynyloxetan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-ethynyl-3-methyloxetan-2-one
• CAS: 1224882-70-5
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: XLLFCRVCQZYVJV-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-(+)-3-methyl-4-ethynyloxetan-2-one 、 乙基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.2h， 以1.1887 g的产率得到(Sa,R)-(+)-2-methylhepta-3,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)- 和 (+)-反式威士忌内酯的简明合成

  摘要：

  开发了导致 (―)- 和 (+)- 反式威士忌内酯的简明对映选择性 11 步合成。炔丙醇用作原料。反应顺序包括γ-丙二烯酸的高度非对映选择性亲电环化、脱氢碘化和氢化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901058
• 作为产物：
  描述：

  3-(R)-methyl-4-(R)-(trimethylsilylethynyl)oxetan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R)-(+)-3-methyl-4-ethynyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)- 和 (+)-反式威士忌内酯的简明合成

  摘要：

  开发了导致 (―)- 和 (+)- 反式威士忌内酯的简明对映选择性 11 步合成。炔丙醇用作原料。反应顺序包括γ-丙二烯酸的高度非对映选择性亲电环化、脱氢碘化和氢化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901058

文献信息

• A Concise Synthesis of (-)- and (+)-<i>trans</i>-Whisky Lactones
  作者：Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200901058

  日期：2010.2

  Concise enantioselective eleven-step syntheses leading to (―)- and (+)-trans-whisky lactones were developed. Propargyl alcohol was employed as starting material. The reaction sequences include highly diastereoselective electrophilic cyclization of γ-allenoic acids, dehydroiodination, and hydrogenation.

  开发了导致 (―)- 和 (+)- 反式威士忌内酯的简明对映选择性 11 步合成。炔丙醇用作原料。反应顺序包括γ-丙二烯酸的高度非对映选择性亲电环化、脱氢碘化和氢化。