dCMP | 123642-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: dCMP
• 英文别名: 2'-deoxycytidine 5-monophosphate；[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 123642-69-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₇P
• 分子量: 306.192
• InChiKey: NCMVOABPESMRCP-SHYZEUOFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 dCMP 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  模板效应的强度将核苷酸吸引到裸露的 DNA 上

  摘要：

  遗传信息的传递依赖于模板-引物复合物中核苷磷酸和模板碱基之间的沃森-克里克碱基配对。无酶引物延伸是最纯粹的传输过程形式，没有聚合酶的任何伴侣效应。这种简单的序列复制形式与生命起源密切相关，并为阅读遗传信息提供了新的机会。在这里，我们报告了（脱氧）核苷酸和模板-引物复合物之间复合物的解离常数，由核磁共振和未活化核苷酸对无酶引物延伸的抑制作用确定。根据序列上下文，K d的范围从胸苷单磷酸结合发夹末端腺嘌呤的 280 mM 到与相邻链的序列内部的脱氧鸟苷单磷酸结合的 2 mM。结合延伸和水解失活的化学步骤的速率常数，我们的定量理论解释了为什么一些无酶复制反应不完整，而另一些则不完整。例如，对于 GMP 与核糖核酸的结合，抑制是低产反应的一个重要因素，而单体的氨基末端 DNA 水解则至关重要。因此，我们的结果为无酶复制提供了定量基础。

  DOI：

  10.1093/nar/gku314
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite] 在 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 nuclease P₁ 、 T₄ kinase 、 双氧水 、 DTT 、 溶剂黄146 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 dCMP
  参考文献：
  名称：

  方便合成嘧啶 2'-脱氧核糖核苷单磷酸，在 5 位具有重要的表观遗传标记。

  摘要：

  DNA中胸腺嘧啶的甲基和 5-甲基胞嘧啶 (5 m C) 碱基会受到内源性氧化损伤。此外，5 m C 残基可以通过基因改变或新发现的表观遗传重编程途径进行酶促脱氨基或氧化。已经开发了几种方法来测量修饰的 DNA 核碱基的形成，包括32P-后标记。然而，后标记方法通常受到缺乏真实化学标准的限制。由于修饰碱基上存在额外的官能团，需要复杂的保护和脱保护策略，因此核苷酸氧化产物的单磷酸标准的合成变得复杂。由于对嘧啶氧化产物的兴趣日益浓厚，已经报道了固相寡核苷酸合成所需的相应受保护的 3'-亚磷酰胺，并且有几种是可商购的。我们在此报告了从 3'-亚磷酰胺有效合成 3'-单磷酸酯以及随后使用市售酶将 3'-单磷酸酯酶促转化为相应的 5'-单磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/d0ob00884b

文献信息

• Gas Phase Reactions of Trimethylborate with the [M − H]− Ions of Nucleotides and Their Non-Covalent Homo- and Heterodimer Complexes
  作者：Ana K. Vrkic、Richard A. J. O'Hair

  DOI：10.1071/ch02183

  日期：——

  heterodimers. In addition, the collision-induced dissociation (CID) reactions of the [(dXMP)n − H]– (n = 1 or 2) as well as the [dXMP + dYMP – H + (CH3O)3B – 3(CH3OH)]– ions (where nucleotides X, Y = A, C, G, or T) were studied. The latter fragment to form [dXMP – H + BPO4]– and [dXMP – 3H + BPO3]– ions (where X = A, C, G, or T), while [dXMP – H]– ions fragment by neutral base loss. The homo- and heterodimers

  硼酸三甲酯 (TMB) 与核苷酸的去质子化单体、同源和异源二聚体离子（2'-deoxyadenosine-5'-monophosphate [dAMP]、2'-deoxycytidine-5'-monophosphate [dCMP]、2'-deoxyguanosine-5 '-单磷酸盐 [dGMP] 和 2'-脱氧胸苷-5'-单磷酸盐 [dTMP]）在四极离子阱质谱仪中通过添加同时消除一个或两个甲醇分子（单体）、一个或三个甲醇分子（同二聚体） ) 和三个甲醇分子（异二聚体）。反应模式似乎会影响观察到的速率，只有一个甲醇分子的损失对应于最快的速率。单体似乎存在结构-反应性相关性，[dGMP – H]– 离子（采用鸟嘌呤部分的顺式构象）通过仅损失一个甲醇分子与 TMB 反应最快。对于同二聚体和异二聚体，没有观察到这样的结构反应趋势。此外，[(dXMP)n - H]– (n = 1 或 2) 以及
• Retracted Article: Convenient synthesis of pyrimidine 2′-deoxyribonucleoside monophosphates with important epigenetic marks at the 5-position
  作者：Song Zheng、Ai Tran、Alyson M. Curry、Dawanna S. White、Yana Cen

  DOI：10.1039/d0ob00884b

  日期：——

  standards. The synthesis of monophosphate standards of nucleotide oxidation products is complicated by the presence of additional functional groups on the modified bases that require complex protection and deprotection strategies. Due to the emerging interest in the pyrimidine oxidation products, the corresponding protected 3′-phosphoramidites needed for solid-phase oligonucleotide synthesis have been reported

  DNA中胸腺嘧啶的甲基和 5-甲基胞嘧啶 (5 m C) 碱基会受到内源性氧化损伤。此外，5 m C 残基可以通过基因改变或新发现的表观遗传重编程途径进行酶促脱氨基或氧化。已经开发了几种方法来测量修饰的 DNA 核碱基的形成，包括32P-后标记。然而，后标记方法通常受到缺乏真实化学标准的限制。由于修饰碱基上存在额外的官能团，需要复杂的保护和脱保护策略，因此核苷酸氧化产物的单磷酸标准的合成变得复杂。由于对嘧啶氧化产物的兴趣日益浓厚，已经报道了固相寡核苷酸合成所需的相应受保护的 3'-亚磷酰胺，并且有几种是可商购的。我们在此报告了从 3'-亚磷酰胺有效合成 3'-单磷酸酯以及随后使用市售酶将 3'-单磷酸酯酶促转化为相应的 5'-单磷酸酯。
• The strength of the template effect attracting nucleotides to naked DNA
  作者：E. Kervio、B. Claasen、U. E. Steiner、C. Richert

  DOI：10.1093/nar/gku314

  日期：2014.6.17

  neighboring strand. Combined with rate constants for the chemical step of extension and hydrolytic inactivation, our quantitative theory explains why some enzyme-free copying reactions are incomplete while others are not. For example, for GMP binding to ribonucleic acid, inhibition is a significant factor in low-yielding reactions, whereas for amino-terminal DNA hydrolysis of monomers is critical. Our results

  遗传信息的传递依赖于模板-引物复合物中核苷磷酸和模板碱基之间的沃森-克里克碱基配对。无酶引物延伸是最纯粹的传输过程形式，没有聚合酶的任何伴侣效应。这种简单的序列复制形式与生命起源密切相关，并为阅读遗传信息提供了新的机会。在这里，我们报告了（脱氧）核苷酸和模板-引物复合物之间复合物的解离常数，由核磁共振和未活化核苷酸对无酶引物延伸的抑制作用确定。根据序列上下文，K d的范围从胸苷单磷酸结合发夹末端腺嘌呤的 280 mM 到与相邻链的序列内部的脱氧鸟苷单磷酸结合的 2 mM。结合延伸和水解失活的化学步骤的速率常数，我们的定量理论解释了为什么一些无酶复制反应不完整，而另一些则不完整。例如，对于 GMP 与核糖核酸的结合，抑制是低产反应的一个重要因素，而单体的氨基末端 DNA 水解则至关重要。因此，我们的结果为无酶复制提供了定量基础。