2-[2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethylsulfonyl]ethyl-(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)-phosphoramidite | 108783-02-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 含磷化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethylsulfonyl]ethyl-(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)-phosphoramidite
• 英文别名: (2-cyanoethoxy)-2-[2'-O-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethylsulfonyl]ethoxy-N,N-diisopropylaminophosphine；2-((2-(Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)ethyl)sulfonyl)ethyl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite；3-[2-[2-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethylsulfonyl]ethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 108783-02-4
• 化学式: C₃₄H₄₅N₂O₇PS
• 分子量: 656.78
• InChiKey: RJDYWMSSNMDIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并需避免光照。

制备方法与用途

2-O-DMT-Sulfonyldiethanol phosphoramidite是一种用于寡核苷酸固相合成的亚磷酰胺单体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-[2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethylsulfonyl]ethyl-(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)-phosphoramidite 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用亚磷酰胺衍生物的O–N磷酰基迁移合成5'-末端带帽寡核苷酸

  摘要：

  通过与1-羟基-7-氮杂苯并三唑反应，可以很容易地将三价亚磷酰胺衍生物转化为磷酸三酯中间体。这些中间体与磷酸化化合物平稳反应，生成焦磷酸盐衍生物。这种新的磷酸化方法使5'-腺苷酸化的DNA寡聚体（A的容易且快速的合成5' ppDNA）上使用甲硅烷基型接头树脂。我们的新方法可以应用于包含5'-末端2,2,7-三甲基鸟苷帽结构的2'-OMe-RNA低聚物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2026075
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethylsulfonyl]ethyl-(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)-phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  A chemical 5′-phosphorylation of oligodeoxyribonucleotides that can be monitored by trityl cation release

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85043-1
• 作为试剂：
  描述：

  在 四氮唑 、 2-[2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethylsulfonyl]ethyl-(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)-phosphoramidite 、 苯基二硫化物 、 氨 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 dT10 、
  参考文献：
  名称：

  涉及马来酰亚胺和硫代磷酸酯寡核苷酸的共轭反应

  摘要：

  在两个不同的共轭反应中，硫代磷酸酯二酯寡核苷酸被证明与马来酰亚胺完全相容：（a）5'二烯-[硫代磷酸酯寡核苷酸]与含马来酰亚胺的化合物反应生成Diels-Alder环加合物；（b）将5'马来酰亚胺基-[硫代磷酸酯寡核苷酸]与含硫醇的化合物缀合。在任何这些方法中均未发现硫代磷酸酯二酯与马来酰亚胺发生反应的迹象。重要的是，在准备5'[保护的马来酰亚胺]-[硫代磷酸酯寡核苷酸]中的马来酰亚胺-[硫代磷酸酯寡核苷酸]，这要求马来酰亚胺通过逆Diels-Alder反应（在90°C的甲苯中加热3-4小时）脱保护，不添加硫代磷酸酯发现了马来酰亚胺的二酯。最后，为了比较目的，还研究了马来酰亚胺-[硫代磷酸酯单酯]结合。

  DOI：

  10.1021/bc200598g

文献信息

• Discrimination in Metal-Ion Binding to RNA Dinucleotides with a Non-Bridging Oxygen or Sulfur in the Phosphate Diester Link
  作者：Bernd Knobloch、Barbara Nawrot、Andrzej Okruszek、Roland K. O. Sigel

  DOI：10.1002/chem.200701491

  日期：2008.3.27

  formation of 10-membered chelates involving the terminal oxygen or sulfur atoms of the (thio)phosphate bridge is possible with both ligands. The results show that Mg(2+) and Mn(2+) exist as open (op) isomers binding to both dinucleotides only at the terminal phosphate group. Whereas Cd(pUpU)(-) only exists as Cd(pUpU)(-)(op), Cd(pUp((S))U)(-) is present to about 64 % as the S-coordinated macrochelate,

  用硫取代磷酸二酯键中的非桥连氧已在核酸研究中变得非常普遍，并且通常用作探针，例如在核酶中，其中通常必需的Mg（2+）被部分取代。亲硫金属离子以重新激活系统。尽管进行了广泛应用的救援实验，但尚无详细的研究来量化金属离子对此类末端硫原子的亲和力。因此，我们进行了电位pH滴定法以确定pUp（（S））U（3-）对Mg（2 +），Mn（2 +），Zn（2 +），Cd（2+）和Pb（2+），并将这些数据与先前为相应的pUpU（3-）配合物获得的数据进行比较。两个二核苷酸中的主要结合位点是末端磷酸基团。从理论上讲 两个配体也可能形成涉及（硫）磷酸酯桥的末端氧或硫原子的10元螯合物。结果表明，Mg（2+）和Mn（2+）作为开放（op）异构体存在，仅在末端磷酸基团与两个二核苷酸结合。Cd（pUpU）（-）仅以Cd（pUpU）（-）（op）形式存在，而Cd（pUp（（S））U）（-）作为S配位大螯合物Cd（ pUp（（S））U）（-）（cl
• Phosphorylation Reagent
  申请人：Wada Takeshi

  公开号：US20120322993A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Disclosed are a novel phosphorylating reagent and related methods. Specifically disclosed is a compound represented by general formula (A). In the formula, WG 1 and WG 2 independently represent a cyano group, a nitro group, a halogen atom, an alkylsulfonyl group or an arylsulfonyl group; X 1 , X 2 , X 3 and X 4 independently represent CR or N; and R represents H, a methyl group, a halogen atom, a trifluoromethyl group, a cyano group, a nitro group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a monoalkylcarbamoyl group, a dialkylcarbamoyl group, a sulfamoyl group, a monoalkylsulfamoyl group, a dialkylsulfamoyl group, or an alkylsulfonyl group.

  揭示了一种新型磷酰化试剂及相关方法。具体揭示的是一种由通式（A）表示的化合物。在该式中，WG1和WG2独立表示氰基、硝基、卤素原子、烷基磺酰基或芳基磺酰基；X1、X2、X3和X4独立表示CR或N；R表示H、甲基、卤素原子、三氟甲基、氰基、硝基、烷氧羰基、氨基羰基、单烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、磺酰胺基、单烷基磺酰胺基、二烷基磺酰胺基或烷基磺酰基。
• Chloroquine combination drugs and methods for their synthesis
  申请人：Kosak M. Kenneth

  公开号：US20070060499A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  This invention discloses compositions of chloroquine-coupled active agents, including methods for their preparation. The prior art has shown that chloroquines given as free drug in high enough concentration, enhances the release of various agents from cellular endosomes into the cytoplasm. The purpose of these compositions is to provide a controlled amount of chloroquine at the same site where the active agent is delivered, thereby reducing the overall dosage needed. The compositions comprise a chloroquine substance coupled to an active agent directly or through a variety of pharmaceutical carrier substances. The carrier substances include polysaccharides, synthetic polymers, proteins, micelles and other substances for carrying and releasing the chloroquine compositions in the body for therapeutic effect. The compositions can also include a biocleavable linkage for carrying and releasing active agents for therapeutic or other medical uses. The invention also discloses carrier compositions that are coupled to targeting molecules for targeting the delivery of chloroquine substances and active agents to their site of action.

  这项发明揭示了氯喹偶联活性药剂的组合物，包括其制备方法。先前的技术已经表明，以足够高浓度给予氯喹作为游离药物，可以增强细胞内体内各种药剂从细胞内体释放到细胞质中。这些组合物的目的是在传递活性药剂的相同部位提供受控量的氯喹，从而减少所需的总剂量。这些组合物包括将氯喹物质直接或通过各种药用载体物质偶联到活性药剂。载体物质包括多糖、合成聚合物、蛋白质、胶束和其他用于在体内携带和释放氯喹组合物以产生治疗效果的物质。这些组合物还可以包括用于携带和释放活性药剂以用于治疗或其他医疗用途的生物可降解连接。该发明还揭示了与靶向分子偶联的载体组合物，用于将氯喹物质和活性药剂定位传递到它们的作用部位。
• Efficient solid-phase synthesis of oligodeoxynucleotides having a 5′-terminal 2,2,7-trimethylguanosine pyrophosphate linkage
  作者：Akihiro Ohkubo、Kenji Sasaki、Yasuhiro Noma、Hirosuke Tsunoda、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.073

  日期：2009.7

  to be used for carrying artificial nucleic acids into the nucleus in gene therapy. In this paper, a new TMG-capping reagent 1 was developed and used for the synthesis of oligodeoxynucleotides having a 5′-terminal TMG-capped pyrophosphate linkage (m32,2,7G5′pp-DNA) lacking one phosphate group using a silyl-type linker on polymer supports.

  5'-末端2,2,7-三甲基鸟苷（TMG）帽结构在TMG封端的snRNA从细胞质到活细胞核中的运输中起着重要作用。可以预期该特性可用于在基因治疗中将人工核酸带入细胞核。在本文中，一个新的TMG封端剂1被开发和用于具有5'-末端TMG封端的焦磷酸键（米寡脱氧核苷酸的合成3 2,2,7- ģ 5' PP-DNA）缺少一个磷酸基团在聚合物载体上使用甲硅烷基型连接基。
• Chloroquine coupled nucleic acids and methods for their synthesis
  申请人：Kosak M. Kenneth

  公开号：US20060040879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention discloses compositions and methods for preparing chloroquine-coupled nucleic acid compositions. The prior art has shown that chloroquines given as free drug in high enough concentration, enhances the release of various agents from cellular endosomes into the cytoplasm. The purpose of these compositions is to provide a controlled amount of chloroquine at the same site where the nucleic acid needs to be released, thereby reducing the overall dosage needed. The compositions comprise a chloroquine substance coupled to a nucleic acid directly or through a variety of pharmaceutical carrier substances. The carrier substances include polysaccharides, synthetic polymers, proteins, micelles and other substances for carrying and releasing the chloroquine compositions in the body for therapeutic effect. The compositions can also include a biocleavable linkage for carrying and releasing nucleic acids for therapeutic or other medical uses. The invention also discloses nucleic acid carrier compositions that are coupled to targeting molecules for targeting the delivery of nucleic acids to their site of action.

  本发明披露了制备氯喹偶联核酸组合物的组成和方法。先前的研究表明，以足够高的浓度给予氯喹作为自由药物，可以增强细胞内体内各种物质从内体泡中释放到细胞质中。这些组合物的目的是在核酸需要释放的同一位置提供受控量的氯喹，从而降低所需的总剂量。该组合物包括直接或通过各种药物载体物质偶联的氯喹物质和核酸。载体物质包括多糖、合成聚合物、蛋白质、胶束和其他用于在体内携带和释放氯喹组合物以达到治疗效果的物质。该组合物还可以包括生物可降解连接来携带和释放用于治疗或其他医疗用途的核酸。本发明还披露了偶联到靶向分子的核酸载体组合物，用于将核酸传递到其作用位置。