(S)-4-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-oxo-5-((2-phenylpropan-2-yl)oxy)pentanoic acid | 207305-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-oxo-5-((2-phenylpropan-2-yl)oxy)pentanoic acid
• 英文别名: (4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(2-phenylpropan-2-yloxy)pentanoic acid
• CAS: 207305-97-3
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₆
• 分子量: 487.552
• InChiKey: UFFILNXPAXHSBT-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

Fmoc-Glu-O-2-ΦPr是谷氨酸的衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-oxo-5-((2-phenylpropan-2-yl)oxy)pentanoic acid 在 哌啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemical properties of tetrathiafulvalene derived amino acids and peptides

  摘要：

  我们开发出了一条合成四噻吩（TTF）衍生天冬氨酸衍生物 18 的路线，并带有合适的正交保护基团。天冬氨酸衍生物 18 可用于合成肽，例如合成二肽、三肽和四肽 21-23。对这些新型肽进行的初步电化学研究表明，在 TTF 分子被氧化后，它们很可能会发生构象重组。

  DOI：

  10.1039/a800759d
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(2-phenylpropan-2-yl) 5-O-prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioate 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基吗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-4-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-oxo-5-((2-phenylpropan-2-yl)oxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemical properties of tetrathiafulvalene derived amino acids and peptides

  摘要：

  我们开发出了一条合成四噻吩（TTF）衍生天冬氨酸衍生物 18 的路线，并带有合适的正交保护基团。天冬氨酸衍生物 18 可用于合成肽，例如合成二肽、三肽和四肽 21-23。对这些新型肽进行的初步电化学研究表明，在 TTF 分子被氧化后，它们很可能会发生构象重组。

  DOI：

  10.1039/a800759d

文献信息

• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Synthesis and electrochemical properties of tetrathiafulvalene derived amino acids and peptides
  作者：Susan Booth、Emma N. K. Wallace、Kavita Singhal、Philip N. Bartlett、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/a800759d

  日期：——

  A synthetic route to a tetrathiafulvalene (TTF) derived aspartic acid derivative 18, with suitable orthogonal protecting groups has been developed. The aspartic acid derivative 18 can be used in the synthesis of peptides, as exemplified by the synthesis of di-, tri- and tetra-peptides 21–23. Preliminary electrochemical studies of these novel peptides indicate that they may well undergo conformational reorganisation upon oxidation of the TTF moieties.

  我们开发出了一条合成四噻吩（TTF）衍生天冬氨酸衍生物 18 的路线，并带有合适的正交保护基团。天冬氨酸衍生物 18 可用于合成肽，例如合成二肽、三肽和四肽 21-23。对这些新型肽进行的初步电化学研究表明，在 TTF 分子被氧化后，它们很可能会发生构象重组。