2-(2-bromophenyl)ethylthiol | 24084-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)ethylthiol
• 英文别名: 2-(2'-bromophenyl)ethanethiol；2-(2-Bromophenyl)ethane-1-thiol；2-(2-bromophenyl)ethanethiol
• CAS: 24084-15-9
• 化学式: C₈H₉BrS
• 分子量: 217.129
• InChiKey: AVFNPIZCKDSTBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)ethylthiol 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,4-dihydrospiro(1H-2-benzothiopyran-1,4'-piperidine) 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Spiro-Substituted Piperidines as Neurokinin Receptor Antagonists. II. Syntheses and NK2 Receptor-Antagonistic Activities of N-(2-Aryl-4-(spiro-substituted piperidin-1'-yl)butyl)carboxamides.

  摘要：

  在我们对作为神经激肽受体拮抗剂的螺旋化合物的研究中，基于YM-35375 (3)作为先导化合物，设计了N-[2-芳基-4-(螺旋取代吡啶-1'-基)丁基]羧酰胺，并评估了其对NK2受体的拮抗活性。一些衍生物以IC50值在10^-9M水平上抑制了放射性标记的神经激肽A与NK2受体结合。在这些化合物中，(±)-1'-[4-(N-苯甲酰-N-甲基氨基)-3-(3, 4-二氯苯基)丁基]螺[苯并[c]噻吩-1(3H), 4'-吡啶] 2-氧化物 (58，YM-38336) 的NK2受体结合亲和力比化合物3强10倍 (IC50值分别为8.9和84nM)。该化合物对由[β-Ala8]-NKA(4-10)诱导的豚鼠支气管收缩表现出更强的抑制活性 (ID50 20μg/kg (静脉注射))，相比之下化合物3的ID50为41μg/kg (静脉注射)。在同一模型中，该化合物在十二指肠给药时也显示出有效性，ID50值为0.41μg/kg。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.242
• 作为产物：
  描述：

  S-2-bromophenethyl ethanethioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-(2-bromophenyl)ethylthiol
  参考文献：
  名称：

  硫原子上的分子内均质取代：生成以磷和硫为中心的自由基的另一种方法

  摘要：

  报道了在硫原子上涉及氢化锡或硫酚介导的分子内均溶取代的两种有效方法。它们导致从相应的芳基或炔基硫代磷底物生成各种以P（V）为中心的基团。形成的自由基可以通过分子间加成被烯烃捕获，从而导致C-P键的构建。还使用自由基环异构化方法实现了三键的硫代磷酸化。检验了该方法对含硫物质的扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.108

文献信息

• Generation of Phosphorus-Centered Radicals via Homolytic Substitution at Sulfur
  作者：Paola Carta、Nicolas Puljic、Carine Robert、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol0631096

  日期：2007.3.1

  A novel radical domino process relying on the homolytic cleavage of P-S bonds allows the preparation of phosphorus-containing molecules through addition of P-centered radicals onto olefins. The key step of this reaction is a homolytic substitution on a sulfur atom. The scope of the reaction is broad. Diaminophosphonyl radicals whose reactivity was unknown react smoothly with olefins. Use of tin hydride

  依靠PS键的均质裂解的新颖的自由基多米诺方法，可以通过将P-中心的自由基加到烯烃上来制备含磷分子。该反应的关键步骤是在硫原子上的均质取代。反应的范围很广。反应性未知的二氨基膦酰基能与烯烃顺利反应。可以避免使用氢化锡。已经发现三键的自由基硫代膦酰基化。[反应：看文字]
• The β-(acyloxy)alkyl radical rearrangement revisited
  作者：David Crich、Dae-Hwan Suk

  DOI：10.1139/v03-148

  日期：2004.2.1

  A β-(acyloxy)alkyl radical precursor, containing a carboxylate residue suitably placed for the trapping of any intermediate alkene radical cations, has been constructed. In nonpolar solutions the probe, in the form of either the free acid or its tetrabutylammonium salt, undergoes the typical rearrangement reaction with no evidence of trapping, leading to the conclusion that the reaction is either concerted

  已经构建了一种 β-（酰氧基）烷基自由基前体，其中包含一个羧酸盐残基，该残基适合用于捕获任何中间烯烃自由基阳离子。在非极性溶液中，以游离酸或其四丁基铵盐形式存在的探针经历典型的重排反应而没有捕获的迹象，从而得出结论：反应是一致的，或者任何中间接触离子对的崩溃是如此迅速，以排除捕获的可能性。关键词：自由基，重排，接触离子对。
• Process for producing cyclic thioether and synthetic intermediate thereof
  申请人：Tomori Hiroshi

  公开号：US20050165037A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A process for producing cyclic thioether compounds and their synthetic intermediates. The process produces a compound represented by formula (5): wherein G 1 is an alkylene group, R 1 is a thiol protecting group, R 2 is hydrogen or an amino protecting group, and Ar is an aryl group or a 5- to 7-membered heteroaryl group.

  一种生产环硫醚化合物及其合成中间体的方法。该方法产生一个由公式（5）表示的化合物：其中G1是烷基，R1是硫醇保护基，R2是氢或氨基保护基，Ar是芳基或5-至7-成员杂芳基。
• METHOD FOR PRODUCING STRUCTURE WHEREIN AROMATIC POLYMER IS BONDED TO BASE, STRUCTURE HAVING AROMATIC POLYMER CHAIN BONDED TO CONDUCTIVE BASE, AND ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE STRUCTURE
  申请人：Tanaka Kenta

  公开号：US20100069603A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed is a method for efficiently producing a structure wherein an aromatic polymer is bonded to a base. Also disclosed is such a structure wherein the base is electrically conductive. Specifically disclosed is a method for producing a structure, which comprises a step for polycondensing an aromatic compound represented by the formula (I) below in the presence of a polymerization catalyst and a base having a group represented by the formula (II) below. MY n Ar—X  (I) (In the formula (I), Ar represents a divalent group composed of an aromatic ring; X represents a halogen atom or the like; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, an imino group or the like; n represents 0 or 1; and M represents a hydrogen atom, —B(OQ 1 ) 2 (wherein Q 1 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group or the like) or the like.) —Ar a —(X a ) p (II) (In the formula (II), Ar a represents a group having a valence of (p+1) and composed of an aromatic ring; X a represents a halogen atom or a monovalent group expressed as —SO 3 Q a (wherein Q a represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group); p represents an integer not less than 1, and when p is an integer not less than 2, the plurality of X a 's may be the same as or different from each other.)

  公开了一种高效生产芳香族聚合物与基体结合的结构的方法。还公开了这样一种结构，其中基体具有电导性。具体公开了一种生产结构的方法，该方法包括在聚合催化剂和具有以下式子（II）中表示的基团的碱存在下，聚合表示为以下式子（I）的芳香族化合物的步骤。MYnAr—X  (I)（在式（I）中，Ar表示由芳香族环组成的二价基团；X表示卤素原子或类似物；Y表示氧原子、硫原子、亚胺基或类似物；n表示0或1；M表示氢原子，-B（OQ1）2（其中Q1表示氢原子、碳氢基团或类似物）或类似物。）—Ara—（Xa）p（II）（在式（II）中，Ararepresents具有（p+1）价且由芳香族环组成的基团；Xarepresents卤素原子或表示为-SO3Qa的一价基团（其中Qarepresents取代或未取代的碳氢基团）；p表示不小于1的整数，当p为不小于2的整数时，Xa的多个可以相同也可以不同。）
• PROCESS FOR PRODUCING CYCLIC THIOETHER AND SYNTHETIC INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1533314A1

  公开（公告）日：2005-05-25

  The present invention provides a process for producing cyclic thioether compounds and their synthetic intermediates. [Means for Solution] A compound represented by general formula (5): [wherein G1: alkylene, R1: a thiol protecting group, R2: hydrogen or an amino protecting group, and Ar: aryl group and so forth].

  本发明提供了一种生产环状硫醚化合物及其合成中间体的工艺。 [解决方法］ 由通式（5）代表的化合物： [其中 G1：亚烷基；R1：硫醇保护基；R2：氢或氨基保护基；Ar：芳基等]。