1-Bromo-2-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]sulfanylethyl]benzene | 934538-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-2-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]sulfanylethyl]benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]sulfanylethyl]benzene
• CAS: 934538-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₈BrO₃PS
• 分子量: 353.217
• InChiKey: TZLSWAXQMYYNRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]sulfanylethyl]benzene 、 辛烯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-辛基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过在硫上的均质取代生成以磷为中心的自由基。

  摘要：

  依靠PS键的均质裂解的新颖的自由基多米诺方法，可以通过将P-中心的自由基加到烯烃上来制备含磷分子。该反应的关键步骤是在硫原子上的均质取代。反应的范围很广。反应性未知的二氨基膦酰基能与烯烃顺利反应。可以避免使用氢化锡。已经发现三键的自由基硫代膦酰基化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0631096
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 2-(2-bromophenyl)ethylthiol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到1-Bromo-2-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]sulfanylethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过在硫上的均质取代生成以磷为中心的自由基。

  摘要：

  依靠PS键的均质裂解的新颖的自由基多米诺方法，可以通过将P-中心的自由基加到烯烃上来制备含磷分子。该反应的关键步骤是在硫原子上的均质取代。反应的范围很广。反应性未知的二氨基膦酰基能与烯烃顺利反应。可以避免使用氢化锡。已经发现三键的自由基硫代膦酰基化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0631096

文献信息

• Intramolecular homolytic substitution at the sulfur atom: an alternative way to generate phosphorus- and sulfur-centered radicals
  作者：Paola Carta、Nicolas Puljic、Carine Robert、Anne-Lise Dhimane、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.108

  日期：2008.12

  Two efficient procedures involving tin hydride or thiophenol-mediated intramolecular homolytic substitution at the sulfur atom are reported. They lead to the generation of varied P(V)-centered radicals from the corresponding aryl or alkyne thiophosphorus substrates. The radical formed can be trapped by an olefin via an intermolecular addition, leading to the construction of C–P bonds. Thiophosphination

  报道了在硫原子上涉及氢化锡或硫酚介导的分子内均溶取代的两种有效方法。它们导致从相应的芳基或炔基硫代磷底物生成各种以P（V）为中心的基团。形成的自由基可以通过分子间加成被烯烃捕获，从而导致C-P键的构建。还使用自由基环异构化方法实现了三键的硫代磷酸化。检验了该方法对含硫物质的扩展。
• Generation of Phosphorus-Centered Radicals via Homolytic Substitution at Sulfur
  作者：Paola Carta、Nicolas Puljic、Carine Robert、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol0631096

  日期：2007.3.1

  A novel radical domino process relying on the homolytic cleavage of P-S bonds allows the preparation of phosphorus-containing molecules through addition of P-centered radicals onto olefins. The key step of this reaction is a homolytic substitution on a sulfur atom. The scope of the reaction is broad. Diaminophosphonyl radicals whose reactivity was unknown react smoothly with olefins. Use of tin hydride

  依靠PS键的均质裂解的新颖的自由基多米诺方法，可以通过将P-中心的自由基加到烯烃上来制备含磷分子。该反应的关键步骤是在硫原子上的均质取代。反应的范围很广。反应性未知的二氨基膦酰基能与烯烃顺利反应。可以避免使用氢化锡。已经发现三键的自由基硫代膦酰基化。[反应：看文字]