N,N′-di(ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrabromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) | 1410792-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N′-di(ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrabromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: N,N'-di(ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrabromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxydiimide；N,N'-bis(1-ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrabromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；10,15,21,25-Tetrabromo-7,18-di(pentan-3-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone；10,15,21,25-tetrabromo-7,18-di(pentan-3-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1410792-12-9
• 化学式: C₃₄H₂₆Br₄N₂O₄
• 分子量: 846.207
• InChiKey: QYROFKIPCBWSBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  861.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二苯基苯酚 、 N,N′-di(ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrabromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N,N′-di(ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrakis(2′,6′-diphenylphenoxy)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  苝双酰亚胺取代基对表面能和润湿性的影响：系统结构-性能关系分析

  摘要：

  本文旨在阐明位于苝双酰亚胺 (PBI) 核（邻位与酰亚胺）不同位置的各种取代基对表面润湿性的影响，这些取代基具有不同的给电子或吸电子特性和不同的空间需求，为此使用超过 20 个平面 PBI。PBI 上单个官能团的极性与表面润湿性之间的相关性已通过取代基描述符在 Hansch-Fujita π 参数、Hammett σ meta和 σ para 方面得到解决常数和空间参数（Taft-Dubois Es' 和 Charton υ）。有了这些参数，使用多变量线性回归 (MLR) 拟合进行了定量结构-性质关系 (QSPR) 分析。描述了通过静态接触角法与三种不同溶剂测定的表面能与 PBI 结构特性的关系。同样，极性和色散贡献也已确定。对于平面 PBI，尽管同时位于邻位的取代基具有电子性质和空间位阻，但已发现酰亚胺位置的取代基对表面润湿性的主要影响。这种效果在酰亚胺位置的较长烷基取代基中更为明显。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110044
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-di(ethylpropyl)-2,5,8,11-tetra(4′,4′,5′,5′-tetramethyl-1′,3′,2′-dioxaborolan-2′-yl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到N,N′-di(ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrabromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  苝双酰亚胺取代基对表面能和润湿性的影响：系统结构-性能关系分析

  摘要：

  本文旨在阐明位于苝双酰亚胺 (PBI) 核（邻位与酰亚胺）不同位置的各种取代基对表面润湿性的影响，这些取代基具有不同的给电子或吸电子特性和不同的空间需求，为此使用超过 20 个平面 PBI。PBI 上单个官能团的极性与表面润湿性之间的相关性已通过取代基描述符在 Hansch-Fujita π 参数、Hammett σ meta和 σ para 方面得到解决常数和空间参数（Taft-Dubois Es' 和 Charton υ）。有了这些参数，使用多变量线性回归 (MLR) 拟合进行了定量结构-性质关系 (QSPR) 分析。描述了通过静态接触角法与三种不同溶剂测定的表面能与 PBI 结构特性的关系。同样，极性和色散贡献也已确定。对于平面 PBI，尽管同时位于邻位的取代基具有电子性质和空间位阻，但已发现酰亚胺位置的取代基对表面润湿性的主要影响。这种效果在酰亚胺位置的较长烷基取代基中更为明显。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110044

文献信息

• HALOGENATED PERYLENE-BASED SEMICONDUCTING MATERIALS
  申请人：Reichelt Helmut

  公开号：US20120289703A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides a compound of formula wherein X is —Cl, —Br or —I. The compound of formula (1) is suitable for use as semiconducting material, in particular in electronic devices.

  本发明提供了一个公式为的化合物，其中X为—Cl、—Br或—I。公式（1）的化合物适用于半导体材料的使用，特别是在电子设备中。
• Synthesis of Dipyridylaminoperylenediimide–Metal Complexes and Their Cytotoxicity Studies
  作者：José Garcés-Garcés、Marta Redrado、Ángela Sastre-Santos、María Concepción Gimeno、Fernando Fernández-Lázaro

  DOI：10.3390/pharmaceutics14122616

  日期：——

  A new family of perylenediimide (PDI) silver and copper complexes has been successfully synthesized by reacting ortho- and bay-substituted (dipyrid-2',2″-ylamino)perylenediimide ligands with metal phosphine fragments. The coordination of the metal center did not reveal a significant effect on the photophysical properties, which are mainly due to the PDI ligands, and in some cases quenching of the luminescence

  通过使邻位和月基取代的（联吡啶-2',2''-基氨基）苝二亚胺配体与金属膦片段反应，成功合成了一类新的苝二亚胺 (PDI) 银和铜配合物。金属中心的配位没有显示出对光物理性质的显着影响，这主要是由于 PDI 配体，并且在某些情况下观察到发光猝灭。游离苝二亚胺配体和金属 PDI 复合物对宫颈癌细胞系 HeLa 的抗增殖作用通过 MTT 法测定。游离苝二亚胺配体表现出中等的细胞毒活性，但银或铜与联吡啶氨基片段的配位大大增强了活性，表明这两个片段之间存在协同作用。
• 一种近红外发射有机荧光材料及其制备方法
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN117800966A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明选择[Ir(OMe)cod]2、三(五氟苯基)膦为催化剂将频哪醇硼酯溶于1,4‑二氧六环中与多种苝酰亚胺核进行反应以制备具有四个活性位点的邻羰基位的四溴代苝酰亚胺衍生物，然后通过一步醋酸钯催化偶联反应将咔唑、吖啶、噻吩嗪等衍生物链接到苝酰亚胺上来，制备具有高度对称、分子内扭曲的系列光电材料，通过对材料荧光性质的测定可知，本发明制备的材料具有近红外红光发射波长、荧光量子产率高等优点，本发明开发的n型PDI光电材料具有合成方法简单、反应条件不苛刻、易操作，材料结构新颖等特点。
• [EN] HALOGENATED PERYLENE-BASED SEMICONDUCTING MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX SEMI-CONDUCTEURS À BASE DE PÉRYLÈNE HALOGÉNÉ
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012152598A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides a compound of formula (1) wherein X is -Cl, -Br or -I. The compound of formula (1) is suitable for use as semiconducting material, in particular in electronic devices.