diethyl (4-methoxybenzyl)phosphoramidate | 98643-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (4-methoxybenzyl)phosphoramidate
• 英文别名: N-diethoxyphosphoryl-1-(4-methoxyphenyl)methanamine
• CAS: 98643-06-2
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₄P
• 分子量: 273.269
• InChiKey: SMECILBGTTYFKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-methoxybenzyl)phosphoramidate 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将α-氨基烯丙基膦酸酯电化学还原为α-氨基烯丙基膦酸酯

  摘要：

  目录文本：使用有效的电化学方法将烯基选择性还原为烯丙基膦酸酯。还原产物以中等至良好的产率获得。此外，对于甲苯磺胺化合物，未保护的氨基烯丙基膦酸酯可通过同时还原和裂解氮原子上的甲苯磺酰基来获得。还讨论了这种减少的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000534
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 4-甲氧基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到diethyl (4-methoxybenzyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  通过金属化氨基磷酸酯将芳基甲胺转化为α-氨基膦酸：部分构型稳定的N-磷酸化α-氨基碳负离子的重排

  摘要：

  N-苄基氨基磷酸酯在氮气中用TMS，对甲苯磺酰基，Boc，羧酸锂或二乙氧基次膦酰基保护，并在s-BuLi或LDA上于-78℃在苄基碳上金属化。对于后三个保护基，中间的α-氨基（苯甲基）锂异构化为N保护的α-氨基膦酸酯（氨基磷酸酯-氨基膦酸酯重排）。（R）-N- [1-（2）H（1）]苯基甲基氨基磷酸酯与Boc或（EtO）（2）P（O）结合使用来证明金属化以高一级动力学同位素效应发生（k （H）/ k（D）13-50）和二乙氧基次膦酰基的迁移，并保留了碳的构型。此外，短寿命的碳负离子锂对在部分构型上是稳定的，因为由两个保护基形成的氨基膦酸酯的对映体过量分别为79％和24％。当使用衍生自（R）-N-异丙基-1-苯基乙胺和（R，R）-N，N-二（1-苯乙基）胺的高手性锂酰胺诱导氨基磷酸亚氨基酯的重排时，手性非外消旋α-氨基膦酸酯形成了（ee 26-35％）。三种外消旋氨基膦酸酯用热的6 M HC

  DOI：

  10.1021/jo000585f

文献信息

• Reinvestigation of the iodine-mediated phosphoramidation reaction of amines and P(OR)₃ and its synthetic applications
  作者：Xunwei Chen、Zecai Xiao、Hanyu Chu、Bo Wang、Ai-Yun Peng

  DOI：10.1039/c8ob01840e

  日期：——

  study on the iodine-mediated phosphoramidation reaction of amines and trialkyl phosphites was conducted, which not only disclosed the factors affecting the reaction but also revealed that it could proceed smoothly in CH2Cl2 at room temperature in open air. Using this method, various phosphoramidates with different aliphatic amines and aromatic amines were synthesized in good to excellent yields. Our

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• Kinetics and Mechanism of the Benzylaminolysis of O,O-Diethyl S-Aryl Phosphorothioates in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Keshab Kumar Adhikary、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3587

  日期：2011.10.20

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• Ditelluride-Catalyzed synthesis of phosphoramidates: A design of experiment approach
  作者：Maurício Carpe Diem Ferreira Xavier、Daniela Hartwig、Livia Conceição Lima Valente、Márcio Santos Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132879

  日期：2022.8

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