1-(4-methoxyphenyl)-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole | 21124-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole；1-(4-methoxyphenyl)-2,4,5-triphenylimidazole
• CAS: 21124-68-5
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O
• 分子量: 402.495
• InChiKey: KYXWQCZRFSKPSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 扁桃酸 、 二苯基乙炔 在 bismuth(III) nitrate 、 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于Pd（OAc）2 / Ce（SO4）2 / Bi（NO3）3三金属级联的脱羧/瓦克型氧化/ Debus-Radziszewski反应一锅法合成多取代的咪唑

  摘要：

  抽象的 通过Pd（OAc）2 / Ce（SO 4）2 / Bi（NO 3）3从α-羟基苯基乙酸，二苯乙炔和胺中合成新颖高效的一锅合成咪唑三金属催化体系。一系列对照实验表明，整个反应是通过一锅级联过程完成的，该过程结合了α-羟基苯基乙酸的脱羧步骤，二苯基乙炔的Wacker型氧化步骤以及原位生成的芳基醛和苯的Debus-Radziszewski环合反应，以及胺。该反应代表使用α-羟基苯基乙酸和二苯乙炔作为芳基醛和β-二酮的来源的新颖的多组分反应。该方法具有宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可在温和条件下以优异的收率（72–88％）组装相应的多取代的咪唑。 通过Pd（OAc）2 / Ce（SO 4）2 / Bi（NO 3）3从α-羟基苯基乙酸，二苯乙炔和胺中合成新颖高效的一锅合成咪唑三金属催化体系。一系列对照实验表明，整个反应是通过一锅级联过程完成的，该过程结合了α-羟基苯基乙酸的脱羧步骤，二

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611835

文献信息

• Cu(II) immobilized on guanidinated epibromohydrin‐functionalized γ‐Fe₂O₃@TiO₂(γ‐Fe₂O₃@TiO₂‐EG‐Cu(II)): A highly efficient magnetically separable heterogeneous nanocatalyst for one‐pot synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：Mahdi Nejatianfar、Batool Akhlaghinia、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1002/aoc.4095

  日期：2018.2

  A simple, efficient and eco‐friendly procedure has been developed using Cu(II) immobilized on guanidinated epibromohydrin‐functionalized γ‐Fe2O3@TiO2 (γ‐Fe2O3@TiO2‐EG‐Cu(II)) for the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted and 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles, via the condensation reactions of various aldehydes with benzil and ammonium acetate or ammonium acetate and amines, under solvent‐free conditions

  一种简单，高效和环境友好的程序已被使用的Cu（II）固定于显影胍基化表溴醇-官能化了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2（γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-的Cu（II））在无溶剂条件下，通过各种醛与苯甲酰和乙酸铵或乙酸铵和胺的缩合反应，合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这种催化剂的高分辨率透射电子显微镜分析明确肯定一个形成了γ-Fe 2 ö 3芯和的TiO 2外壳，平均大小分别约为10–20 nm和5–10 nm。这些数据与X射线晶体学测量（13和7 nm）非常吻合。此外，磁化测量结果表明，这两种了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2和γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-的Cu（II）具有超顺磁性与22.12鸸鹋克23.79饱和磁化强度和行为-1分别。了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2‐EG‐Cu（II）被发现是一种绿色高效的纳米催化剂，可以容易地
• Expeditious and Highly Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized Imidazoles Catalyzed by Sulfated Polyborate
  作者：Krishna Indalkar、Sanjay S. Malge、Anil S. Mali、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1080/00304948.2021.1920304

  日期：2021.7.4

  (2021). Expeditious and Highly Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized Imidazoles Catalyzed by Sulfated Polyborate. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 4, pp. 387-396.

  (2021)。硫酸化多硼酸盐催化的官能化咪唑的快速高效一锅法合成。国际有机制剂和程序：卷。53，第 4 期，第 387-396 页。
• L-Proline Triflate as an Efficient and Reusable Catalyst for the One-Pot Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles and 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Jianjun Li、Shouwang Lin、Jiajia Dai、Weike Su

  DOI：10.3184/030823410x12698803608765

  日期：2010.4

  L-Proline triflate has been used as an efficient catalyst for an improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in good yields. The benefit of this approach is its operational simplicity and the catalyst can be easily recovered and reused without any loss of activity.

  L-脯氨酸三氟甲磺酸酯已被用作一种有效的催化剂，用于以良好的收率改进和快速一锅法合成 2,4,5-三取代和 1,2,4,5-四取代咪唑。这种方法的好处是操作简单，催化剂可以很容易地回收和重复使用，而不会损失任何活性。
• A facile one-pot synthesis of tetrasubstituted imidazoles catalyzed by eutectic mixture stabilized ferrofluid
  作者：Najmoddin Aziizi、Zohreh Manochehri、Adnan Nahayi、Sohila Torkashvand

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.03.013

  日期：2014.8

  A robust and simple one-pot four component reaction for the efficient synthesis of tetrasubstituted imidazoles has been developed. In the presence of eutectic mixture stabilized iron oxide nanoparticles, the four-component reaction of aldehydes, amines, ammonium acetate, and 1,2-diphenylethane-1,2-dione proceeds smoothly at 60 °C to give a range of imidazole derivatives in moderate to good yields.

  已经开发出一种鲁棒且简单的一锅四组分反应，用于有效合成四取代的咪唑。在低共熔混合物稳定的氧化铁纳米粒子的存在下，醛，胺，乙酸铵和1,2-二苯乙烷-1,2-二酮的四组分反应在60°C下平稳进行，得到一系列咪唑衍生物。中等至良好的产量。用乙醇重结晶后，以高收率和高纯度获得目标化合物。
• Simple and Efficient Method for the Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Catalyzed by Benzotriazole
  作者：Feng Xu、Nige Wang、Youping Tian、Gaoqiang Li

  DOI：10.1002/jhet.1818

  日期：2013.5

  Benzotriazole is an efficient, readily available, and simple catalyst for the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles in high yields from 1,2‐diketones and aldehydes in the presence of NH4OAc via multi‐components reaction. The significant features of this one‐pot procedure are very simple operation, easy work‐up and purification of products.

  苯并三唑是一种高效，易于获得的简单催化剂，可在多组分反应下，在NH 4 OAc存在下，由1,2-二酮和醛高收率合成2,4,5-三取代的咪唑。一锅法的主要特点是操作非常简单，易于处理和纯化产品。