(S)-(-)-N,N-dibenzylasparagine benzyl ester | 137428-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N,N-dibenzylasparagine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-4-amino-2-(dibenzylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 137428-34-3
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 402.493
• InChiKey: STWKDLZNTKQKSA-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N-dibenzylasparagine benzyl ester 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (R)-3-N,N-dibenzylamino-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从 L-天冬酰胺中高效实用的 EPC 合成 β-氨基酸

  摘要：

  讨论了通过 O 激活的 β-高丝氨酸等价物合成对映体纯 β-氨基酸 (1a-c)。手性合成子 2 计划由 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁酸甲酯 (3) 或 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁腈 (6 ）。这两种中间体都应该通过选择性还原 α-羧基从 L-天冬氨酸 4 或 L-天冬酰胺 5 中得到。结果表明，只有腈 6 适合预想的 β-氨基酸合成，因为醇 14——3 的合成前体——对分子内亲核攻击不稳定以完成手性结构单元 15。甲磺酸酯 6 与不同的'吉尔曼反应铜酸盐'得到3-N，N-二苄基氨基腈衍生物22a-c，它可以很容易地脱保护以从天冬酰胺中以 23-36% 的总产率得到目标化合物 1a-c。相比之下，作为更高阶“Lipshutz 铜酸盐”示例的 Me2Cu (CN) Li2 没有提供所需的替代产物 22a。通过将甲酯 24

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240906
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 240.0h， 以65%的产率得到(S)-(-)-N,N-dibenzylasparagine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ex-Chiral Pool Synthesis of Aminooxazepinones as Conformationally Restricted b-Amino Acid Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8403

文献信息

• Lehmann, Thomas; Michel, Dorothee; Glaenzel, Markus, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1389 - 1400
  作者：Lehmann, Thomas、Michel, Dorothee、Glaenzel, Markus、Waibel, Reiner、Gmeiner, Peter

  DOI：——

  日期：——
• General synthesis of enantiomerically pure β-amino acids
  作者：Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97940-1

  日期：1990.1
• GMEINER, PETER, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 5717-5720
  作者：GMEINER, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Ex-Chiral Pool Synthesis of Aminooxazepinones as Conformationally Restricted b-Amino Acid Analogs
  作者：Peter Gmeiner、Dorothee Michel、Reiner Waibel

  DOI：10.3987/com-98-8403

  日期：——
• An efficient and practical EPC synthesis of β-amino acids from L-asparagine
  作者：Peter Gmeiner

  DOI：10.1002/ardp.2503240906

  日期：——

  The synthesis of enantiomerically pure β‐arnino acids (1a‐c) via an O‐activated equivalent of β‐homoserine is discussed. The chiral synthon 2 was planned to be represented by (S)‐3‐N,N‐dibenzylamino‐4‐mesyloxybutanoic acid methyl ester (3) or by (S)‐3‐N,N‐dibenzylamino‐4‐mesyloxybutanenitrile (6). Both intermediates should be approached from L‐aspartic acid 4 or L‐asparagine 5 through selective reduction

  讨论了通过 O 激活的 β-高丝氨酸等价物合成对映体纯 β-氨基酸 (1a-c)。手性合成子 2 计划由 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁酸甲酯 (3) 或 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁腈 (6 ）。这两种中间体都应该通过选择性还原 α-羧基从 L-天冬氨酸 4 或 L-天冬酰胺 5 中得到。结果表明，只有腈 6 适合预想的 β-氨基酸合成，因为醇 14——3 的合成前体——对分子内亲核攻击不稳定以完成手性结构单元 15。甲磺酸酯 6 与不同的'吉尔曼反应铜酸盐'得到3-N，N-二苄基氨基腈衍生物22a-c，它可以很容易地脱保护以从天冬酰胺中以 23-36% 的总产率得到目标化合物 1a-c。相比之下，作为更高阶“Lipshutz 铜酸盐”示例的 Me2Cu (CN) Li2 没有提供所需的替代产物 22a。通过将甲酯 24