(R)-2-Bromo-4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)butyric Acid | 198644-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-Bromo-4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)butyric Acid
• 英文别名: (2R)-2-bromo-4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)butanoic acid
• CAS: 198644-12-1
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₄
• 分子量: 264.076
• InChiKey: BMCHTNCLHDYXLI-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Bromo-4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)butyric Acid 在 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-(2,5-Dioxo-pyrrolidin-1-yl)-2-mercapto-N-[(R)-1-((S)-1-methylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-methylsulfanyl-ethyl]-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors: The effect of substitution at the mercaptoacyl moiety

  摘要：

  The in vitro potency of orally-active mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors is increased by the introduction of appropriate substituents on the mercaptoacyl moiety. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10069-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)-2-hydroxybutyric Acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-2-Bromo-4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)butyric Acid
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors: The effect of substitution at the mercaptoacyl moiety

  摘要：

  The in vitro potency of orally-active mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors is increased by the introduction of appropriate substituents on the mercaptoacyl moiety. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10069-5

文献信息

• Selective MMP inhibitors having reduced side-effects
  申请人：——

  公开号：US20020035065A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The subject invention pertains to matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors that exhibit an IC 50 of below 10 −4 M against MMP and have substantially no activity against non-MMP metalloproteinase-related events. The MMP inhibitors of the invention have reduced side-effects, especially with respect to joint pain.

  本发明涉及一种针对基质金属蛋白酶（MMP）的抑制剂，其对MMP的IC50低于10^-4M，并且几乎不对非MMP金属蛋白酶相关事件产生活性。本发明的MMP抑制剂具有减少的副作用，尤其是关节疼痛方面。
• [EN] SELECTIVE MMP INHIBITORS HAVING REDUCED SIDE-EFFECTS<br/>[FR] INHIBITEURS SELECTIFS DE LA METALLOPROTEASE MATRICIELLE PRESENTANT DES EFFETS SECONDAIRES REDUITS
  申请人：DARWIN DISCOVERY LIMITED

  公开号：WO1998039024A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (EN) A matrix metalloproteinase (MMP) inhibitor that exhibits an IC50 of below 10-4M against MMP and has substantially no activity against non-MMP metalloproteinase-related events has reduced side-effects, especially with respect to joint pain.(FR) L'invention concerne un inhibiteur de la métalloprotéase matricielle qui présente une concentration inhibitrice 50 de moins de 10-4M contre la métalloprotéase matricielle, et n'exerce sensiblement aucune activité contre les évènements non liés à la métalloprotéase matricielle. Cet inhibiteur présente des effets secondaires réduits, en particulier, dans le domaine des douleurs articulaires.

  一种基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂，对MMP的IC50低于10-4M，并且几乎没有对非MMP金属蛋白酶相关事件的活性，具有减少副作用的作用，尤其是对关节疼痛方面的作用。
• SELECTIVE MMP INHIBITORS HAVING REDUCED SIDE-EFFECTS
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP0981366B1

  公开（公告）日：2004-01-21
• US6818622B2
  申请人：——

  公开号：US6818622B2

  公开（公告）日：2004-11-16
• Mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors: The effect of substitution at the mercaptoacyl moiety
  作者：Andrew D Baxter、Ranjev Bhogal、John B Bird、George M Buckley、David S Gregory、Paul C Hedger、David T Manallack、Tracy Massil、Kevin J Minton、John G Montana、Stephen Neidle、David A Owen、Robert J Watson

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10069-5

  日期：1997.11

  The in vitro potency of orally-active mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors is increased by the introduction of appropriate substituents on the mercaptoacyl moiety. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.