2-amino-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide | 869629-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide
• CAS: 869629-11-8
• 化学式: C₉H₉F₃N₂O
• mdl: MFCD07343992
• 分子量: 218.178
• InChiKey: JSMHDOKRNGWLSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide 、 扁桃酸 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到2-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酸作为醛替代物：通过脱羧氧化环化反应无金属合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉、喹唑啉酮和其他N-杂环

  摘要：

  开发了一种无金属且有效的合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉、喹唑啉酮和吲哚[1,2- a ]喹喔啉的方法。该方法的主要特点包括在 TBHP（叔丁基过氧化氢）存在下，由 α-羟基酸原位生成醛，并与各种胺进一步缩合，然后进行分子内环化和随后的氧化，得到相应的喹喔啉、喹唑啉酮衍生物，产率中等至高。

  DOI：

  10.1039/d0ra07093a
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以51%的产率得到2-amino-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  ANTHRANILAMIDE INHIBITORS OF AURORA KINASE

  摘要：

  本发明涉及以下公式所代表的化合物： 或其药学上可接受的盐； 其中R1、R2、R3、R4、r和s如前所定义。本发明的化合物在治疗与Aurora激酶活性相关的疾病，如癌症方面是有用的。

  公开号：

  US20080182852A1

文献信息

• Transition metal-free synthesis of quinazolinones using dimethyl sulfoxide as a synthon
  作者：Seohoo Lee、Jaeuk Sim、Hyeju Jo、Mayavan Viji、Lanka Srinu、Kiho Lee、Heesoon Lee、Vishwanath Manjunatha、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1039/c9ob01629e

  日期：——

  Biologically important quinazolinones have been synthesized from 2-aminobenzamides and DMSO. The key feature of the reaction is the utilization of DMSO as a methine source for intramolecular oxidative annulation. The CNS depressant drug methaqualone has also been synthesized by our methodology. The present method involves the synthesis of quinazolinones with a broad substrate scope and a good yield

  从2-氨基苯甲酰胺和DMSO合成了生物学上重要的喹唑啉酮。该反应的关键特征是利用DMSO作为次甲基源用于分子内氧化环化。我们的方法还合成了CNS抑制剂药物甲喹酮。本方法涉及具有宽底物范围和良好收率的喹唑啉酮的合成。
• Enantioselective Construction of C–C Axially Chiral Quinazolinones via Chirality Exchange and Phase-Transfer Catalysis
  作者：Zeng Gao、Jinlong Qian、Huameng Yang、Jinlong Zhang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00156

  日期：2021.3.5

  valuable compounds including central-to-axial chirality transfer, dynamic kinetic resolution, and phase-transfer catalysis. Importantly, novel P,N-ligands with a π–π stacking can be derived from heterobiaryls by chirality exchange strategy or synthesized directly from complementary phase-transfer catalysis by using the inexpensive chiral quaternary ammonium salt.

  构建了具有高对映体控制水平（高达94％ee）的轴向手性喹唑啉酮基杂双芳基家族。聚合地，已经实现了三种不同的合成方法来制备这些有价值的化合物，包括中心-轴向手性转移，动态动力学拆分和相转移催化。重要的是，可以通过手性交换策略从杂二芳基衍生出具有π–π堆积的新型P，N配体，或者使用廉价的手性季铵盐直接从互补相转移催化合成。
• Anthranilamide inhibitors of aurora kinase
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07884098B2

  公开（公告）日：2011-02-08

  The present invention relates to a compound represented by the following formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R1′ R2, R3, R4, R5, r and s are as defined herein. Compounds of the present invention are useful in the treatment of diseases associated with Aurora kinase activity such as cancer.

  本发明涉及以下式子所代表的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1、R1'、R2、R3、R4、R5、r和s的定义如本文所述。本发明的化合物在治疗与极化激酶活性相关的疾病，如癌症方面具有用途。
• Anthranilamide inhibitors of Aurora kinase
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07625903B2

  公开（公告）日：2009-12-01

  The present invention relates to a compound represented by the following formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; where R1, R2, R3, R4, r and s are as previously defined. Compounds of the present invention are useful in the treatment of diseases associated with Aurora kinase activity such as cancer.

  本发明涉及下列式子所表示的化合物，或其药学上可接受的盐；其中，R1、R2、R3、R4、r和s如前所定义。本发明化合物在治疗与极光激酶活性相关的疾病，如癌症方面具有用途。
• Optimization of 2,3-Dihydroquinazolinone-3-carboxamides as Antimalarials Targeting PfATP4
  作者：Trent D. Ashton、Madeline G. Dans、Paola Favuzza、Anna Ngo、Adele M. Lehane、Xinxin Zhang、Deyun Qiu、Bikash Chandra Maity、Nirupam De、Kyra A. Schindler、Tomas Yeo、Heekuk Park、Anne-Catrin Uhlemann、Alisje Churchyard、Jake Baum、David A. Fidock、Kate E. Jarman、Kym N. Lowes、Delphine Baud、Stephen Brand、Paul F. Jackson、Alan F. Cowman、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02092

  日期：2023.3.9

  analogues with potent activity against asexual parasites equivalent to clinically used antimalarials. Resistance selection and profiling against drug-resistant parasite strains revealed that this antimalarial chemotype targets PfATP4. Dihydroquinazolinone analogues were shown to disrupt parasite Na+ homeostasis and affect parasite pH, exhibited a fast-to-moderate rate of asexual kill, and blocked gametogenesis

  由于对一线抗疟药的耐药性，迫切需要用新的候选药物填充抗疟临床产品组合。为了发现新的抗疟化学型，我们针对恶性疟原虫无性血期寄生虫对Janssen Jumpstarter 文库进行了高通量筛选，并鉴定了 2,3-二氢喹唑啉酮-3-甲酰胺支架。我们定义了 SAR，发现三环系统上的 8-取代和环外芳烃的 3-取代产生的类似物对无性寄生虫具有相当于临床使用的抗疟药的有效活性。针对耐药寄生虫菌株的耐药性选择和分析表明，这种抗疟化学型以 PfATP4 为目标。二氢喹唑啉酮类似物显示可破坏寄生虫 Na+稳态并影响寄生虫 pH 值，表现出快速到中等的无性杀灭率，并阻断配子发生，与临床使用的 PfATP4 抑制剂的表型一致。最后，我们观察到优化的领跑者类似物 WJM-921 在疟疾小鼠模型中显示出口服疗效。