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N-butyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide | 218448-90-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-butyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide
英文别名
——
N-butyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide化学式
CAS
218448-90-9
化学式
C12H17NO2
mdl
MFCD19349629
分子量
207.272
InChiKey
XLQJGMDTKYLYJK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.8
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.416
  • 拓扑面积:
    49.3
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-butyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide二溴亚砜三乙胺 作用下, 以 乙醚二氯甲烷 为溶剂, 反应 64.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    扁桃酸衍生的离子液体:合成,毒性和生物降解性†
    摘要:
    从可再生资源扁桃酸合成了一系列十种离子液体(IL)。IL对筛选出的13种细菌和12种真菌菌株显示出较低的抗菌活性。观察到增加细菌毒性的一般趋势,顺序为甲酯<乙酯<正丁酯/酰胺。IL的可降解性使用密闭瓶试验(OECD 301D)进行评估。酯类物质的生物降解按照烷基链长度增加的顺序增加(甲基<乙基< n-丁基)。尽管没有一种IL易于生物降解(在28天中> 60%),但已基于酯/酰胺烷基链的降解提出了一系列生物降解转化产物。该数据可以评估IL结构特征对毒性和生物降解的影响,特别是可以与早期的工作进行比较,在早期的工作中存在额外的氧原子以促进生物降解和减弱毒性。扁桃酸衍生的IL没有通过密闭瓶测试(OECD 301D),可以包含在设计可生物降解的IL的经验法则中。
    DOI:
    10.1039/c6ra25562k
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Cs2CO3 / PMHS / 2-MeTHF体系对α-酮酰胺的轻度和化学选择性氢化硅烷化
    摘要:
    通过在2-甲基四氢呋喃(2-MeTHF)中使用廉价的聚甲基氢硅氧烷,开发了通过MeSiH 3原位形成的α-酮酰胺的Cs 2 CO 3催化的氢化硅烷化反应。将由苯胺和烷基胺制得的各种芳基和烷基α-酮酰胺置于氢化硅烷化条件下,以中等至极好的收率得到α-羟基酰胺。将该无过渡金属的方案应用于化学选择性氢化硅烷化反应,其中与简单酮相比,α-酮酰胺官能团的羰基发生还原,并进一步扩展至克级规程。
    DOI:
    10.1002/ejoc.201700374
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文献信息

  • Catalyst- and Additive-Free Chemoselective Transfer Hydrogenation of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides by Sodium Formate
    作者:Feiyue Hao、Zhenyu Gu、Guyue Liu、Wubing Yao、Huajiang Jiang、Jiashou Wu
    DOI:10.1002/ejoc.201901073
    日期:2019.9.15
    A catalyst‐ and additive‐free chemoselective transfer hydrogenation of α‐keto amides to α‐hydroxy amides is easily achieved by using sodium formate as a hydrogen source. Control experiments suggest that the NH group of α‐keto amides is crucial for the chemoselective reduction through the formation of hydrogen bonds.
    通过使用甲酸钠作为氢源,可以轻松实现无催化剂和无添加剂的α-酮酰胺的化学选择性转移氢化为α-羟基酰胺。对照实验表明,α-酮酰胺的NH基对于通过形成氢键进行化学选择性还原至关重要。
  • TiCl<sub>4</sub>/<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide: Chemioselective Oxidation of Secondary ­Alcohols and Suppression of Sharpless Epoxidation
    作者:Kuangsen Sung、Chun-Tin Shei、Hao-Lun Chien
    DOI:10.1055/s-2008-1066997
    日期:——
    Replacing Ti(Oi-Pr)4 with TiCl4 under the normal Sharpless epoxiation conditions resulted in a shut down of the epoxidation reaction. Instead, a chemioselective oxidation of secondary alcohols in the presence of primary alcohols occurred.
    在正常的Sharpless环氧化条件下用TiCl4替代Ti(Oi-Pr)4会导致环氧化反应停止。相反,出现了在初级醇存在下对次级醇的化学选择性氧化反应。
  • Hydrogenation of the Carbonyl Group in α-Ketoesters and α-Ketoamides Catalyzed by Ruthenium Clay
    作者:Raluca Aldea、Howard Alper
    DOI:10.1021/jo981447h
    日期:1998.12.1
    Ruthenium clay, prepared by reaction of RuCl3. H2O with the 3-phosphinopropyl ligand anchored on Fluka K10 montmorillonite, is an effective catalyst for the reduction of the ol-carbonyl group of alpha-ketoesters and alpha-ketoamides (50-89% yield).
  • Generation of Carbamoyl- and Thiocarbamoyllithium Synthons Having a Hydrogen(s) or an Aryl Group on the Nitrogen and Their Trapping with Carbonyl Electrophiles
    作者:Nobuaki Kambe、Toru Inoue、Takanobu Takeda、Shin-ichi Fujiwara、Noboru Sonoda
    DOI:10.1021/ja065078f
    日期:2006.10.1
    Dimetalated amides 1 (Y = O) were generated as the synthons of carbamoyllithiums 2 (Y = O) by the reaction of isocyanates with iBu2AlTenBu and a subsequent tellurium-lithium exchange reaction. A series of amide derivatives 3 (Y = O) were obtained by the trapping of dianion 1 with electrophiles. This transformation can be successfully applied to the generation and trapping of thiocarbamoyllithium synthons 1 (Y = S) as well as to the nucleophilic introduction of the parent carbamoyl moiety H2NC(O).
  • ——
    作者:I. V. Mashevskaya、M. I. Vakhrin、V. A. Safin、I. A. D'yakova、M. A. Nikiforova、S. Yu. Solodnikov、L. V. Anikina
    DOI:10.1023/a:1010427928327
    日期:——
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