(1E,2E)-1,2-bis(pyridin-4-ylmethylene)hydrazine | 6957-22-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(pyridin-4-ylmethylene)hydrazine
• 英文别名: Isonicotinaldazin；Isonicotinaldehyde, azine；(E)-1-pyridin-4-yl-N-[(E)-pyridin-4-ylmethylideneamino]methanimine
• CAS: 6957-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: XLLIUDMGQNPRJS-KAVGSWPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  362.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(pyridin-4-ylmethylene)hydrazine 在 Fe(ClO₄)2*H₂O 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(4-pyridylmethylene)hydrazonomethyl]pyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  4,4′-(Azinodimethylene)dipyridinium bis(tetrafluoroborate) and 4-[(4-pyridylmethylene)hydrazonomethyl]pyridinium perchlorate: two different hydrogen-bonding motifs

  摘要：

  In the crystal structures of the title compounds, C12H12N4 (2+)center dot 2BF(4)(-), (I), and C12H11N4+center dot ClO4-, (II), respectively, infinite two- and one-dimensional architectures are built up via N-H center dot center dot center dot F [in (I)] and conventional N-H center dot center dot center dot N [in (II)] hydrogen bonding. The N-N single bond in (I) lies on a crystallographic centre of symmetry; as a result, the two pyridinium rings are parallel. In (II), the pyridinium and pyridyl ring planes are inclined with a dihedral angle of 14.45 (3)degrees.

  DOI：

  10.1107/s0108270107015764
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以61.35%的产率得到(1E,2E)-1,2-bis(pyridin-4-ylmethylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Schiff碱衍生物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合理设计，合成和评估了一系列席夫氏基础衍生物，将其作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。结果表明，化合物3b是新型多功能剂。它是一种高度选择性的单胺氧化酶-B抑制剂（IC 50  = 8.4 nM），这已在对接研究中得到了解释。化合物3b中也是抗氧化剂（2.3当量）和能抑制显著自诱导甲β 1-42聚集（31.8％）。同时，化合物3B是一个选择性的金属螯合剂和能抑制铜2+诱导的阿β 1-42聚集（62.3％）。此外，化合物3b对H 2 O 2诱导的PC12细胞损伤具有良好的神经保护作用。更重要的是，该化合物具有良好的血脑屏障通透性和类药物特性。因此，化合物3b是一种有前途的多靶点活性分子，为抗AD的药物发现过程中的进一步研究提供了有吸引力的起点。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02666-6

文献信息

• Acid- and base-stable porous mechanically interlocked 2D metal–organic polyrotaxane for<i>in situ</i>organochlorine insecticide encapsulation, sensing and removal
  作者：Payam Abdolalian、Ali Morsali、Gamall Makhloufi、Christoph Janiak

  DOI：10.1039/c8nj03302a

  日期：——

  The encapsulation and removal of extremely toxic dieldrin by compound1.

  使用化合物1对极其有毒的滴滴涕进行封装和去除。
• The first controlled reduction of the high explosive RDXElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details on the synthesis and analysis of the reported compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b207885f/
  作者：Callum J. McHugh、W. Ewen Smith、Richard Lacey、Duncan Graham

  DOI：10.1039/b207885f

  日期：2002.10.18

  The first reduction chemistry of the high explosive RDX that allows subsequent functionalization into a SERRS active species.

  高爆炸性RDX的首个还原化学，从而使其后续功能化成为SERRS活性物种。
• Proton-Induced Luminescence of Mono- and Dinuclear Rhenium(I) Tricarbonyl Complexes Containing 4-Pyridinealdazine
  作者：Mauricio Cattaneo、Florencia Fagalde、Néstor E. Katz

  DOI：10.1021/ic060287m

  日期：2006.8.1

  rapidly in complex 3, but not in 1 and 2, supporting the possible use of these latter species as luminescent sensors of pH. The heterodinuclear complex, of formula [(bpy)(CO)3Re(I)(PCA)Ru(III)(NH3)5]4+, was obtained by bromine oxidation of the [Re(I), Ru(II)] precursor in CH3CN solution; from spectral and electrochemical measurements, the recombination charge-transfer reaction [Re(II), Ru(II) ] --> [Re(I)

  新的单和双核rh羰基（（I），式[Re（bpy）（CO）3（PCA）] +（1），[（bpy）（CO）3Re（I）（PCA）Re（I）（ CO）3（bpy）] 2+（2）和[（bpy）（CO）3Re（I）（PCA）Ru（II）（NH3）5] 3+（3）（bpy = 2,2'-联吡啶（PCA = 4-吡啶甲醛甲醛）已合成为PF6-盐，并通过光谱，电化学和光物理技术进行了表征。这些物质在室温下不会在CH（3）CN中释放；但是，在水溶液中，pH的降低会导致所有溶液的发光，这是由于PCA -C = NN = C-链的N个原子之一的质子化所致，如基态的pKa值所示，通过吸收测量获得，约为 比络合物1中PCA吡啶N的pKa值低3个数量级。另一方面，激发态的pKa *值 通过发射测量获得的配合物1和2相似（在I = 0.1 M时pKa * = 2.7 +/- 0.1）并且高于相应的基态。在较低的pH值下
• {[Hg(SCN)₃]₂(μ-L)}^2–: An Efficient Secondary Building Unit for the Synthesis of 2D Iron(II) Spin-Crossover Coordination Polymers
  作者：Daopeng Zhang、Francisco Javier Valverde-Muñoz、Carlos Bartual-Murgui、Lucía Piñeiro-López、M. Carmen Muñoz、José Antonio Real

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02906

  日期：2018.2.5

  = 0, 2/3). The results confirm that self-assembly of FeII, [HgII(SCN)4]2–, and ditopic rodlike bridging ligands L containing 4-pyridyl moieties favors the formation of linear [Fe(μ-L)]n2n+ chains and in situ generated binuclear units [HgII(SCN)3]2(μ-L)}2–. The latter act as bridges between adjacent chains generating robust 2D layers. The [FeIIN6] centers are equatorially surrounded by four NCS– groups

  我们报告了前所未有的一系列二维（2D）自旋交联（SCO）异双金属配位聚合物，通常被定义为Fe II [（Hg II（SCN）3）2 ]（L）x }·Solv，其中x = 2对于L = tvp（反式-（4,4'-乙烯基二吡啶））（1tvp），bpmh（（1 E，2 E）-1,2-双（吡啶-4-基亚甲基）肼）（1bpmh· n CH 3 OH ; n = 0，1），bpeh（（1 E，2 E）-1,2-双（1-（吡啶-4-基）亚乙基）肼）（1bpeh· n H2 O ; Ñ = 0，1）和X为L = 2.33 = bpbz（1,4-二（吡啶-4-基）苯）（ 1bpbz· Ñ ħ 2 ö ; Ñ = 0，2/3）。结果证实，Fe II，[Hg II（SCN） 4 ] 2–和含有4-吡啶基部分的对位棒状桥联配体L的自组装有利于线性[Fe（μ-L）] n 2 n +的形成。链和原位生成的双核单位[Hg
• Efficient adsorption of Europhtal onto activated carbon modified with ligands (1E,2E)-1,2-bis(pyridin-4-ylmethylene)hydrazine (M) and (1E,2E)-1,2-bis(pyridin-3-ylmethylene)hydrazine (SCH-4); response surface methodology
  作者：M. Ghaedi、E. Alam barakat、A. Asfaram、B. Mirtamizdoust、A. A. Bazrafshan、S. Hajati

  DOI：10.1039/c5ra03622d

  日期：——

  Porous activated carbon was modified with (1E,2E)-1,2-bis(pyridin-4-ylmethylene)hydrazine (M) and (1E,2E)-1,2-bis(pyridin-3-ylmethylene)hydrazine (SCH-4).

  多孔活性炭被修饰为(1E,2E)-1,2-双(吡啶-4-基亚甲基)肼(M)和(1E,2E)-1,2-双(吡啶-3-基亚甲基)肼(SCH-4)。