(S)-5-thioxoproline | 76783-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-thioxoproline
• 英文别名: 5-thioxoproline；5-thioxo-L-proline；(S)-5-thioxopyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S)-5-sulfanylidenepyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 76783-40-9
• 化学式: C₅H₇NO₂S
• 分子量: 145.182
• InChiKey: SBAXTNNTHGLNJX-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氯酚 、 (S)-5-thioxoproline 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到5-硫代脯氨酸五氯苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Andersen, Torben P.; Rasmussen, Preben B.; Thomsen, Ib, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 269 - 279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到(S)-5-thioxoproline
  参考文献：
  名称：

  Andersen, Torben P.; Rasmussen, Preben B.; Thomsen, Ib, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 269 - 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Amino Acids and Peptides, 11. Synthesis of Four MIF Analogues Containing an N-Terminal (S)-5-Thioxoprolyl Residue
  作者：Torben P. Andersen、Alexander Senning

  DOI：10.1002/jlac.198719870110

  日期：1987.1.31

  The newly synthesized amino acid (S)-5-thioxoproline ((S)-Top-OH) (1) has been coupled with HCl · H-(S)-Leu-GlyNRR′ 6 by the mixed anhydride method. The resulting tripeptide amides (S)-Top-(S)-Leu-GlyNRR′ 7 are new analogues of the hypothalamic factor MIF. The intermediates 6 were synthesized by aminolysis of Boc-(S)-Leu-GlyOEt with the corresponding amine HNRR′ followed by removal of the Boc group

  新合成的氨基酸（小号）-5- thioxoproline（（小号）机顶-OH）（1）已被耦合用HCl·H-（小号）-Leu-GlyNRR' 6通过混合酐方法。将得到的三肽酰胺（小号）-Top-（小号）-Leu-GlyNRR' 7是下丘脑因子MIF的新类似物。通过Boc-（S）-Leu-GlyOEt与相应的胺HNRR'的氨解反应，然后用4 M HCl /二恶烷除去Boc基团来合成中间体6。在7的两个合成中，相应的N-羧化三肽酰胺8分离出氯仿，即氯甲酸异丁酯与1反应。减少氯甲酸异丁酯的使用量和活化时间会减少所形成的8的量。
• LARSEN, CLAUS;KRAGH, HENRIK;RASMUSSEN, PREBEN B.;ANDERSEN, TORBEN P.;SENN+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 819-823
  作者：LARSEN, CLAUS、KRAGH, HENRIK、RASMUSSEN, PREBEN B.、ANDERSEN, TORBEN P.、SENN+

  DOI：——

  日期：——