Pentachlorphenyl-N-benzyloxycarbonylphenylalaninat | 95403-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pentachlorphenyl-N-benzyloxycarbonylphenylalaninat
• 英文别名: DL-N-Carbobenzoxy-phenylalanin-O-pentachlor-phenylester；(2,3,4,5,6-Pentachlorophenyl) 3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 95403-18-2
• 化学式: C₂₃H₁₆Cl₅NO₄
• 分子量: 547.649
• InChiKey: JMMQXIKTWGCUMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentachlorphenyl-N-benzyloxycarbonylphenylalaninat 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-amino-N-hydroxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  反向铁载体抗疟活性的化学决定因素。

  摘要：

  反向铁载体（RSF）是基于天然铁载体铁铬酸盐设计的基于人工异羟肟酸酯的铁螯合剂。RSF衍生物的模块化分子设计允许合成具有受控铁结合能力和分配系数的各种同类物。这两种理化性质通过新颖的荧光方法进行了评估，被发现是RSF跨红细胞膜渗透和清除铁离子的主要决定因素。分配系数显然赋予了RSF两个主要特征：（i）在所有发育阶段都能快速进入体外生长的恶性疟原虫铁库的能力，以及动员细胞内铁并将其转移到培养基中的能力；以及（ii）在所有发育阶段抑制寄生虫生长。通过定量确定生物活性的结构-活性关系和跨越广泛值范围的分配系数，可以评估RSF的这些特征。在48小时的测试中，最有效的包含苯丙氨酸芳香基团的RSF（RSFm2phe）的50％抑制浓度为0.60 +/- 0.03 nmol / ml，在5 nmol / ml的抑制环形成作用开始2小时。亲脂性化合物RSFm2phe和亲脂性和酯酶可裂解化合物RSFm2pee

  DOI：

  10.1128/aac.40.9.2160
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 、 Cbz-DL-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以10.36 g的产率得到Pentachlorphenyl-N-benzyloxycarbonylphenylalaninat
  参考文献：
  名称：

  反向铁载体抗疟活性的化学决定因素。

  摘要：

  反向铁载体（RSF）是基于天然铁载体铁铬酸盐设计的基于人工异羟肟酸酯的铁螯合剂。RSF衍生物的模块化分子设计允许合成具有受控铁结合能力和分配系数的各种同类物。这两种理化性质通过新颖的荧光方法进行了评估，被发现是RSF跨红细胞膜渗透和清除铁离子的主要决定因素。分配系数显然赋予了RSF两个主要特征：（i）在所有发育阶段都能快速进入体外生长的恶性疟原虫铁库的能力，以及动员细胞内铁并将其转移到培养基中的能力；以及（ii）在所有发育阶段抑制寄生虫生长。通过定量确定生物活性的结构-活性关系和跨越广泛值范围的分配系数，可以评估RSF的这些特征。在48小时的测试中，最有效的包含苯丙氨酸芳香基团的RSF（RSFm2phe）的50％抑制浓度为0.60 +/- 0.03 nmol / ml，在5 nmol / ml的抑制环形成作用开始2小时。亲脂性化合物RSFm2phe和亲脂性和酯酶可裂解化合物RSFm2pee

  DOI：

  10.1128/aac.40.9.2160

文献信息

• Chemical Determinants of antimalarial activity of reversed siderophores
  作者：A Tsafack、J Libman、A Shanzer、Z I Cabantchik

  DOI：10.1128/aac.40.9.2160

  日期：1996.9

  siderophores (RSFs) are artificial hydroxamate-based iron chelators designed after the natural siderophore ferrichrome. The modular molecular design of RSF derivatives allowed the synthesis of various congeners with controlled iron-binding capacities and partition coefficients. These two physicochemical properties were assessed by a novel fluorescent method and were found to be the major determinants of

  反向铁载体（RSF）是基于天然铁载体铁铬酸盐设计的基于人工异羟肟酸酯的铁螯合剂。RSF衍生物的模块化分子设计允许合成具有受控铁结合能力和分配系数的各种同类物。这两种理化性质通过新颖的荧光方法进行了评估，被发现是RSF跨红细胞膜渗透和清除铁离子的主要决定因素。分配系数显然赋予了RSF两个主要特征：（i）在所有发育阶段都能快速进入体外生长的恶性疟原虫铁库的能力，以及动员细胞内铁并将其转移到培养基中的能力；以及（ii）在所有发育阶段抑制寄生虫生长。通过定量确定生物活性的结构-活性关系和跨越广泛值范围的分配系数，可以评估RSF的这些特征。在48小时的测试中，最有效的包含苯丙氨酸芳香基团的RSF（RSFm2phe）的50％抑制浓度为0.60 +/- 0.03 nmol / ml，在5 nmol / ml的抑制环形成作用开始2小时。亲脂性化合物RSFm2phe和亲脂性和酯酶可裂解化合物RSFm2pee