6-(hydroxymethyl)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,3,8-triyl triacetate | 195454-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,3,8-triyl triacetate
• 英文别名: [4,5-diacetyloxy-7-(hydroxymethyl)-9,10-dioxoanthracen-2-yl] acetate
• CAS: 195454-66-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O₉
• 分子量: 412.353
• InChiKey: SYQGRHRKPTYIAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,3,8-triyl triacetate 在 glucose dehydrogenase 、 sodium dithionite 、 乙二胺四乙酸 、 葡萄糖 、 硫酸 、 dithiothreitol 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 芦荟大黄素
  参考文献：
  名称：

  A biocatalytic approach towards the preparation of natural deoxyanthraquinones and their impact on cellular viability

  摘要：

  使用化学酶法合成的天然脱氧蒽醌，经过细胞存活性测试显示与相应的蒽醌相比毒性较低。

  DOI：

  10.1039/d1nj05513e
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 乙酸酐 、 铬酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-(hydroxymethyl)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,3,8-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  塔拉木霉（Penicillium islandicum）WF-38-12的蒽酚还原酶的鉴定与表征

  摘要：

  通过基因组分析已经鉴定了来自岛形Talaromyces islandicus WF-38-12的NADPH依赖性氧化还原酶。已显示其催化对映异构和立体选择性的蒽还原反应（对映异构体过量（> 99％））（在Na 2 S 2 O 4存在下通过蒽醌还原原位形成）变为（R）-二氢蒽酮。。讨论了结果对脱氧（双）蒽醌和改性（双）蒽醌的生物合成的影响。

  DOI：

  10.1039/c9gc03072g

文献信息

• Chemoenzymatic, biomimetic total synthesis of (−)-rugulosin B, C and rugulin analogues and their biosynthetic implications
  作者：Amit Mondal、Shailesh Kumar Singh、Tanaya Manna、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d0cc00406e

  日期：——

  Herein, we report the chemoenzymatic synthesis of a heterodimeric (-)-rugulosin B, homodimeric (-)-rugulosin C, and several rugulin analogues in three to four steps starting from anthraquinones. This work supports dimerization between variously substituted putative monomeric intermediates during the biosynthesis of naturally occurring (+)-rugulosin B and C.

  在本文中，我们从蒽醌开始，在三到四个步骤中报告了异源二聚（-）-粗纤维素B，同二聚（-）-粗纤维素C和几种粗蛋白类似物的化学合成。这项工作支持在自然存在的（+）-果胶素B和C的生物合成过程中，各种取代的假定单体中间体之间的二聚化。
• Chemoenzymatic reduction of citreorosein and its implications on aloe-emodin and rugulosin C (bio)synthesis
  作者：Amit Mondal、Nirmal Saha、Anshul Rajput、Shailesh Kumar Singh、Brindaban Roy、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/c9ob01690b

  日期：——

  We report the first chemoenzymatic reduction of citreorosein to putative biosynthetic intermediates which will have implications on aloe-emodin and rugulosin C (bio)synthesis.

  我们报告了柠橙苷苷酶还原为假定的生物合成中间体的首次化学酶还原反应，这将对芦荟大黄素和鲁古洛辛C（生物）合成产生影响。
• Chemical Reactivity of Emodin and Its Oxidative Metabolites to Thiols
  作者：Boyang Qin、Yang Xu、Jiaming Chen、Wenlin Huang、Ying Peng、Jiang Zheng

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.6b00191

  日期：2016.12.19

  reported to be hepatotoxic. The main purpose of this study was to define the metabolic pathways of EM in order to characterize the potential reactive intermediates. EM was incubated with rat liver microsomes or human liver microsomes, followed by LC-MS/MS analysis to investigate the in vitro and in vivo metabolism of EM. As a result, three monohydroxylation metabolites (M1–M3) were detected after exposure

  何首乌是在中国广泛使用的草药。草药的肝毒性已有充分的文献记载，但毒性机理尚不清楚。大黄素（EM）是该草药的主要成分，据报道具有肝毒性。这项研究的主要目的是定义EM的代谢途径，以表征潜在的反应性中间体。EM与大鼠肝微粒体或人肝微粒体一起孵育，然后进行LC-MS / MS分析以研究体外和体内EM的代谢。结果，暴露于EM后检测到三种单羟基化代谢物（M1-M3）：ω-羟基大黄素，2-羟基大黄素和5-羟基大黄素。在给予EM的大鼠中检测到尿M1和M2。在含有EM，NADPH和N-乙酰半胱氨酸的微粒体培养物中发现了三种巯基丙酸（M4-M6）。看来M4起源于母体化合物EM，M5和M6分别起源于M1和M2。在经EM治疗的大鼠中发现了两种胆源性EM衍生的GSH偶联物。一种是由EM与GSH直接加成而产生的，另一种是由M1衍生的。细胞色素P450的1A2、2C19和3A4是氧化EM的主要P450酶。这些发现帮助我们了解了EM诱导的肝毒性机制。
• Morooka, Nobuhisa; Nakano, Sonoko; Itoi, Noriko, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 5, p. 1247 - 1252
  作者：Morooka, Nobuhisa、Nakano, Sonoko、Itoi, Noriko、Ueno, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of Hypericins Substituted with Acidic and Basic Residues: Hypericin Tetrasulfonic Acid – A Water Soluble Hypericin Derivative
  作者：Heinz Falk、Abd-El-Wareth A. O. Sarhan、Huyen T. N. Tran、Robert Altmann

  DOI：10.1007/pl00000089

  日期：1998.3

  Sulfonation of hypericin leads to its di-, tri-, and tetrasulfonic acid derivatives. The latter is soluble in water up to millimolar solutions. Homoaggregate formation (J-aggregates) was observed only above 5.10(-4) mol/l. In water solutions, the tetrasulfonic acid hypericin derivative was found to be present as its bay-phenolate with most of the sulphonic acids dissociated. Thus, the first water soluble hypericin derivative, which in contrast to hypericin is not prone to homoassociation, is presented. Hypericin tetrtasulfonic acid forms heteroassociates with serum albumin, DNA, and gamma-cyclodextrin. Hypericin derivatives with primary and tertiary amino group appendages at the hypericin methyl groups were synthesized. However, upon salt formation or quaternization these derivatives became virtually insoluble in all common solvents including water.