1,3,8-Triacetylemodic acid | 61350-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3,8-Triacetylemodic acid
• 英文别名: 4,5,7-triacetoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid；4,5,7-Triacetyloxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid；4,5,7-triacetyloxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 61350-19-4
• 化学式: C₂₁H₁₄O₁₀
• 分子量: 426.336
• InChiKey: NIMZPZVBLCYCSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,8-Triacetylemodic acid 在 glucose dehydrogenase 、 sodium dithionite 、 可得然胶 、 dimethyl sulfide borane 、 polyhydroxyanthracene reductase from Cochliobolus lunatus 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 芦荟大黄素
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic reduction of citreorosein and its implications on aloe-emodin and rugulosin C (bio)synthesis

  摘要：

  我们报告了柠橙苷苷酶还原为假定的生物合成中间体的首次化学酶还原反应，这将对芦荟大黄素和鲁古洛辛C（生物）合成产生影响。

  DOI：

  10.1039/c9ob01690b
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.5h， 生成 1,3,8-Triacetylemodic acid
  参考文献：
  名称：

  大黄素及其氧化代谢产物对硫醇的化学反应性

  摘要：

  何首乌是在中国广泛使用的草药。草药的肝毒性已有充分的文献记载，但毒性机理尚不清楚。大黄素（EM）是该草药的主要成分，据报道具有肝毒性。这项研究的主要目的是定义EM的代谢途径，以表征潜在的反应性中间体。EM与大鼠肝微粒体或人肝微粒体一起孵育，然后进行LC-MS / MS分析以研究体外和体内EM的代谢。结果，暴露于EM后检测到三种单羟基化代谢物（M1-M3）：ω-羟基大黄素，2-羟基大黄素和5-羟基大黄素。在给予EM的大鼠中检测到尿M1和M2。在含有EM，NADPH和N-乙酰半胱氨酸的微粒体培养物中发现了三种巯基丙酸（M4-M6）。看来M4起源于母体化合物EM，M5和M6分别起源于M1和M2。在经EM治疗的大鼠中发现了两种胆源性EM衍生的GSH偶联物。一种是由EM与GSH直接加成而产生的，另一种是由M1衍生的。细胞色素P450的1A2、2C19和3A4是氧化EM的主要P450酶。这些发现帮助我们了解了EM诱导的肝毒性机制。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00191

文献信息

• Chemoenzymatic, biomimetic total synthesis of (−)-rugulosin B, C and rugulin analogues and their biosynthetic implications
  作者：Amit Mondal、Shailesh Kumar Singh、Tanaya Manna、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d0cc00406e

  日期：——

  Herein, we report the chemoenzymatic synthesis of a heterodimeric (-)-rugulosin B, homodimeric (-)-rugulosin C, and several rugulin analogues in three to four steps starting from anthraquinones. This work supports dimerization between variously substituted putative monomeric intermediates during the biosynthesis of naturally occurring (+)-rugulosin B and C.

  在本文中，我们从蒽醌开始，在三到四个步骤中报告了异源二聚（-）-粗纤维素B，同二聚（-）-粗纤维素C和几种粗蛋白类似物的化学合成。这项工作支持在自然存在的（+）-果胶素B和C的生物合成过程中，各种取代的假定单体中间体之间的二聚化。
• Identification and characterization of an anthrol reductase from <i>Talaromyces islandicus</i> (<i>Penicillium islandicum</i>) WF-38-12
  作者：Shailesh Kumar Singh、Amit Mondal、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/c9gc03072g

  日期：——

  oxidoreductase from Talaromyces islandicus WF-38-12 has been identified through genome analysis. It has been shown to catalyze a regio- and stereoselective reduction of anthrols (formed in situ by the reduction of anthraquinones in the presence of Na2S2O4) to (R)-dihydroanthracenones, with high enantiomeric excess (>99%). The implications of results on the biosynthesis of deoxygenated (bis)anthraquinones and

  通过基因组分析已经鉴定了来自岛形Talaromyces islandicus WF-38-12的NADPH依赖性氧化还原酶。已显示其催化对映异构和立体选择性的蒽还原反应（对映异构体过量（> 99％））（在Na 2 S 2 O 4存在下通过蒽醌还原原位形成）变为（R）-二氢蒽酮。。讨论了结果对脱氧（双）蒽醌和改性（双）蒽醌的生物合成的影响。
• A biocatalytic approach towards the preparation of natural deoxyanthraquinones and their impact on cellular viability
  作者：Anshul Rajput、Arijit De、Amit Mondal、Kiran Das、Biswanath Maity、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d1nj05513e

  日期：——

  Natural deoxyanthraquinones synthesized using a chemoenzymatic approach and tested for cell viability shows less toxicity compared to the respective anthraquiones.

  使用化学酶法合成的天然脱氧蒽醌，经过细胞存活性测试显示与相应的蒽醌相比毒性较低。
• Apoptosis and DNA intercalating activities of novel emodin derivatives
  作者：T. Narender、P. Sukanya、Komal Sharma、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c3ra23149f

  日期：——

  Emodin belongs to the anthraquinone class of compounds and is the major bioactive compound of several herb species. A library of novel emodin derivatives was synthesized and their antiproliferative activities were evaluated against HepG2, PC-3, DU-145, MCF-7, and HEK-293 cell lines. Among these derivatives, one showed a higher order of in vitro anticancer activity profile similar to the market drug epirubicin. The derivative strongly inhibited the proliferation of HepG2, PC-3, DU-145 and MCF-7 cancer cell lines with IC50 values of 3.5, 5.6, 7.5, and 4.5 μM respectively. The derivative was also capable of inducing caspase-3-mediated apoptosis in HepG2 cells by arresting the cell cycle in the S phase. Furthermore, the derivative exhibited DNA intercalating ability comparable to doxorubicin, thus making this compound a promising potential antitumor drug.

  大黄素属于蒽醌类化合物，是多种草药的主要生物活性化合物。我们合成了一个新型大黄素衍生物库，并评估了它们对 HepG2、PC-3、DU-145、MCF-7 和 HEK-293 细胞系的抗增殖活性。在这些衍生物中，有一种衍生物的体外抗癌活性与市售药物表柔比星相似。该衍生物能强烈抑制 HepG2、PC-3、DU-145 和 MCF-7 癌细胞株的增殖，其 IC50 值分别为 3.5、5.6、7.5 和 4.5 μM。该衍生物还能通过使细胞周期停滞在 S 期来诱导 Caspase-3 介导的 HepG2 细胞凋亡。此外，该衍生物还表现出与多柔比星相当的 DNA 插层能力，因此该化合物有望成为一种潜在的抗肿瘤药物。
• Synthesis of Porphyrin‐Anthraquinone Conjugates as Photosensitizing Agents
  作者：Stefano Banfi、Enrico Caruso、Marzia Gariboldi、Stefano Alemani、Gianluca Nasini、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1080/00397910701863152

  日期：2008.3.1

  derivative. The modified emodins were then bound through amido or ether bonds to one of the tetraarylporphyrins meso phenyl rings bearing an amino or hydroxyl group, respectively. An alternative synthesis exploits the mixed condensation of triacetoxy‐emodinaldehyde (or trimethoxy‐emodinaldehyde) with pyrrole in the presence of variable amounts of benzaldehyde, thus affording two similar 5‐emodin‐10

  摘要 通过两种不同的途径合成了一系列与大黄素类蒽醌共价连接的 5,10,15,20-四芳基卟啉。第一种方法利用 O 保护的大黄素 6 位甲基的功能化，可以将其转化为羧酸或溴甲基衍生物。然后，修饰的大黄素通过酰胺键或醚键与分别带有氨基或羟基的四芳基卟啉内消旋苯环之一结合。另一种合成利用三乙酰氧基-大黄素（或三甲氧基-大黄素）与吡咯在不同量的苯甲醛存在下混合缩合，从而提供两种相似的 5-大黄素-10,15,20-三苯基卟啉，在大黄素中彼此不同羟基保护。这些化合物的特征在于大黄素部分与四吡咯环直接结合。在体外对人结肠腺癌细胞系 HCT116 进行了初步实验，以评估新化合物的光细胞毒性。