(S)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol | 201655-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: (1S)-5-Methylindan-1-OL；(1S)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 201655-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: LFEMDSQMJJGXAK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯的手性苯甲醚的立体选择性胺化：（+）-舍曲林的全合成

  摘要：

  已开发出使用氯磺酰基异氰酸酯对各种手性苄基醚进行立体选择性胺化的方法，还描述了该方法在从容易获得的1-萘酚全合成强效抗抑郁药（+）-舍曲林中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo201794k
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-茚酮 在 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(S)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯的手性苯甲醚的立体选择性胺化：（+）-舍曲林的全合成

  摘要：

  已开发出使用氯磺酰基异氰酸酯对各种手性苄基醚进行立体选择性胺化的方法，还描述了该方法在从容易获得的1-萘酚全合成强效抗抑郁药（+）-舍曲林中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo201794k

文献信息

• Electrocatalytic cyclic deracemization enabled by a chemically modified electrode
  作者：Cheng-Jie Zhu、Xiuying Yang、Jianchun Wang

  DOI：10.1038/s41929-024-01189-2

  日期：——

  compatibility of redox potentials. Despite recent advances, achieving a general electrocatalytic cyclic deracemization process without stoichiometric redox reagents remains a formidable challenge. Here we show that electrocatalytic cyclic deracemization of secondary alcohols can be accomplished through sequential iridium-catalysed enantioselective anodic dehydrogenation and rhodium-catalysed cathodic hydrogenation

  在形成新键和立构中心时经常遇到的氧化还原化学依赖于氧化还原电位的相容性。尽管最近取得了进展，但在没有化学计量氧化还原试剂的情况下实现通用电催化循环去消旋化过程仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们表明，利用金属氢化物催化，可以通过连续的铱催化对映选择性阳极脱氢和铑催化阴极氢化来完成仲醇的电催化循环去消旋化。由于更强的氢化物供体需要母体金属配合物具有低还原电位，从而导致固有的氧化还原电位不相容，因此出现了相当大的障碍。尽管如此，我们通过利用可回收的铑催化剂改性电极作为阴极克服了这种不兼容性，这是均相铑催化无法实现的成就。我们的方法能够对具有显着官能团耐受性的生物活性化合物进行化学选择性立体化学编辑。表面表征和机理研究展示了化学修饰电极所赋予的独特优势。