N-(2-methylallyl)acrylamide | 53507-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylallyl)acrylamide
• 英文别名: N-(2-methylprop-2-enyl)prop-2-enamide
• CAS: 53507-06-5
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: AUROAWBLRUIMJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylallyl)acrylamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 (Z)-pulchellalactam
  参考文献：
  名称：

  通过 RCM 策略全合成 Pulchellalactam

  摘要：

  摘要描述了使用闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤从市售的甲基烯丙基氯全合成 (Z) pulchellalactam，一种 CD 蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1080/00397910701229131
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸 、 2-甲基烯丙基胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 chlorotri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到N-(2-methylallyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于脚手架跳跃策略的甲草胺除草剂安全剂的新先导发现

  摘要：

  除草剂安全剂的使用可以显着减轻除草剂的药害，保护农作物，扩大现有除草剂在田间的应用范围。Sanshools 是众所周知的香料，是从花椒属植物中提取的 N-烷基取代化合物，具有多种基本的生理和药理功能。Sanshools 对水稻幼苗中的除草剂异丙甲草胺显示出优异的安全活性。然而，山楂提取成本高、化学结构复杂难以合成，限制了其在农业领域的应用。因此，本研究通过支架跳跃策略设计和合成了各种 N-烷基酰胺衍生物，以解决复杂结构的挑战，并为除草剂异丙甲草胺寻找新的潜在安全剂。总共使用胺和饱和和不饱和脂肪酸作为起始材料，通过酰化和缩合合成了 33 种 N-烷基酰胺衍生物（2a-k、3a-k 和 4a-k）。所有目标化合物的身份都通过 1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱 (HRMS) 得到了很好的确认。琼脂法对化合物安全活性的初步评价表明，大多数目标化合物可以保护水稻幼苗免受异丙甲草胺的伤害。值得注意的是，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules25214986

文献信息

• A facile approach to α,β-unsaturated lactams by ring-closing metathesis
  作者：Humaira Yasmeen Gondal、Didier Buisson

  DOI：10.1007/s10593-016-1858-y

  日期：2016.3

  A facile and efficient strategy for the synthesis of α,β-unsaturated lactams through ring-closing metathesis of easily prepared diene amides is being reported here. Reaction conditions were optimized for metathetic cyclization of diene amides to obtain five- to sevenmembered unsubstituted and β-substituted α,β-unsaturated lactams in good to excellent yield.

  在此报道了通过容易制备的二烯酰胺的闭环易位合成α，β-不饱和内酰胺的简便有效的策略。优化了反应条件以使二烯酰胺进行易位环化，以良好至极好的收率获得五元至七元的未取代和β-取代的α，β-不饱和内酰胺。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Lactams: Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters in Saturated Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Tianyi Zhang、Yuji Nishiura、Alexander Q. Cusumano、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02064

  日期：2023.9.8

  α,β-unsaturated lactams that affords chiral β,β-disubstituted lactams. The transformation is operationally simple and air- and moisture-tolerant and uses a commercially available (S)-t-Bu-PyOx ligand. The method is high-yielding (up to 95% yield) and enantioselective (up to 97% ee) for a wide range of arylboronic acids and α,β-unsaturated lactams, including those with different ring sizes.

  立构含氮杂环在天然产物和药物化合物中普遍存在，但其对映选择性构建方法仍然难以捉摸。我们报道了一种将芳基硼酸不对称共轭加成到β-烷基/芳基α,β-不饱和内酰胺上的通用方法，得到手性β,β-二取代内酰胺。该转化操作简单，耐空气和耐湿气，并使用市售的 ( S )-t - Bu-PyOx 配体。该方法对多种芳基硼酸和 α,β-不饱和内酰胺（包括具有不同环尺寸的内酰胺）具有高产率（产率高达 95%）和对映选择性（高达 97% ee）。
• SPHERICAL MONODISPERSIBLE POLYESTER RESIN AQUEOUS DISPERSION, METHOD FOR PRODUCING SAME, SPHERICAL MONODISPERSIBLE POLYESTER RESIN PARTICLE, AND COSMETIC PRODUCT
  申请人：Miyoshi Oil & Fat Co., Ltd.

  公开号：EP3222667A1

  公开（公告）日：2017-09-27

  A novel technical means that can stably attain useful spherical monodispersed polyester resin particles and an aqueous dispersion thereof in an easy and inexpensive way, and a cosmetic product having fine extensibility, which has fine water resistance and smooth touch, and does not provide uncomfortable feeling to the skin. A spherical monodispersed polyester resin aqueous dispersion, including a polyester resin dispersed in water, wherein the polyester resin has a particle average particle diameter in the range of from 1 to 1,000 µm, a sphericity in the range of from 1.00 to 1.10 as an average value of the long diameter/short diameter of the particles, and a monodispersity as a coefficient of variation from the average particle diameter and a standard deviation of 8% or less. The dispersion contains, together with the polyester resin, (A) an anionic polymer compound having an average molecular weight of 5,000,000 or more and 25,000,000 or less, and (B) a polyvinyl alcohol, as dispersing agents, at a ratio in the range of from 1/10 to 1/99 by mass ratio (A/B), and the dispersion has a viscosity in the range of from 0.1 to 5 Pa·s.

  一种新型技术手段，它能以简便、廉价的方式稳定地获得有用的球形单分散聚酯树脂颗粒及其水分散液，以及一种具有良好延展性的化妆品，该化妆品具有良好的防水性和光滑的触感，不会给皮肤带来不舒适的感觉。 一种球形单分散聚酯树脂水性分散体，包括分散在水中的聚酯树脂，其中聚酯树脂的颗粒平均粒径范围为 1 至 1,000 微米，球形度作为颗粒长径/短径的平均值，范围为 1.00 至 1.10，单分散度作为平均粒径的变化系数，标准偏差为 8%或更小。该分散体与聚酯树脂一起含有(A)平均分子量为 5,000,000 或以上、25,000,000 或以下的阴离子高分子化合物和(B)聚乙烯醇，作为分散剂，其质量比（A/B）为 1/10 至 1/99，分散体的粘度范围为 0.1 至 5 Pa-s。
• Spherical monodispersed polyester resin aqueous dispersion and production method thereof, and spherical monodispersed polyester resin particles and cosmetic product
  申请人：Miyoshi Oil & Fat Co., Ltd.

  公开号：US10113029B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The present invention provides spherical monodispersed polyester resin particles and an aqueous dispersion thereof in an easy and inexpensive way, and a cosmetic product having fine extensibility, which has fine water resistance and smooth touch, and does not provide uncomfortable feeling to the skin.

  本发明以简便、廉价的方式提供了球形单分散聚酯树脂颗粒及其水分散液，以及一种具有良好延展性的化妆品，该化妆品具有良好的防水性和光滑的触感，不会给皮肤带来不舒适的感觉。
• Discovery of novel amide derivatives as potent quorum sensing inhibitors of Pseudomonas aeruginosa
  作者：Zhe He、Ming-Ming Guan、Lan-Tu Xiong、Xuan Li、Yan Zeng、Xile Deng、Alastair N. Herron、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116410

  日期：2024.5

  health. Bacterial quorum sensing (QS) systems are potentially broad and versatile targets for developing new antimicrobial compounds. While previous reports have demonstrated that certain amide compounds can inhibit bacterial growth, there are few reports on the specific inhibitory effects of these compounds on bacterial quorum sensing systems. In this study, thirty-one amide derivatives were synthesized

  随着关于该物种抗生素耐药性的报道越来越多，它是一种常见的人类病原体，对公共卫生具有重要影响。细菌群体感应（QS）系统是开发新型抗菌化合物的潜在广泛且多功能的目标。虽然之前的报道已经证明某些酰胺化合物可以抑制细菌生长，但关于这些化合物对细菌群体感应系统的具体抑制作用的报道却很少。在这项研究中，合成了三十一种酰胺衍生物。生物活性评估结果表明， 和 能够显着抑制 、 、 和 的表达，有效降低PAO1 QS系统调控的多种毒力因子。此外，化合物还减弱了 PAO1 对幼虫的致病性。同时，通过RT-qPCR、SPR和分子对接研究来探讨这些化合物的作用机制，表明该化合物通过与LasR和PqsR，特别是PqsR结合来抑制QS系统。总之，酰胺衍生物作为新型 QS 抑制剂表现出进一步开发的巨大潜力。