(Z)-pulchellalactam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (Z)-pulchellalactam
• 英文别名: pulchellalactam；(Z)-4-methyl-5-(2-methylpropylidene)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；(5Z)-4-methyl-5-(2-methylpropylidene)pyrrol-2-one
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: NZFGXTZLJPSCGW-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡咯-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 amberlyst resin 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.99h， 生成 (Z)-pulchellalactam
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of CD45 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor Marine Natural Product Pulchellalactam

  摘要：

  已经展示了一条简便的五步路线，从柠檬酸酰胺（5）出发，通过区域选择性NaBH4还原、催化氢化、树脂催化脱水、N-BOC保护和立体选择性缩合路径，合成自然界存在的CD45蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂(Z)-pulchellalactam，整体产率为64%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822407

文献信息

• Efficient Total Synthesis of Pulchellalactam, a CD45 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor
  作者：Wen-Ren Li、Sung Tsai Lin、Nai-Mu Hsu、Meei-Shiou Chern

  DOI：10.1021/jo010828j

  日期：2002.7.1

  A new approach to a CD45 protein tyrosine phosphatase inhibitor, pulchellalactam, is described. The key step of the sequence involves addition and elimination of an enolic lactam in a single step and 70% yield, employing an organocuprate reagent. The resulting alpha,beta-unsaturated lactam could be condensed with isobutyraldehyde to produce Z-pulchellalactam or converted into siloxypyrrole, which was

  描述了一种新的CD45蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的方法，pulchellalactam。该序列的关键步骤涉及使用有机铜酸盐试剂在一个步骤中以70％的产率添加和消除烯属内酰胺。可以将生成的α，β-不饱和内酰胺与异丁醛缩合生成Z-ulchellalactam或转化为甲硅烷氧基吡咯，将其与BF（3）x Et（2）O促进的异丁醛偶联反应后得到E-ulchellalactam E1-cB消除和TFA脱保护。第一次总合成通过六个步骤提供了Z-ulchellalactam，Boc-甘氨酸的总收率为32％。相同的反应顺序也可以应用于三官能化多菌灵内酰胺衍生物的液相或固相合成。
• Metal-catalysed radical cyclisations leading to N-heterocycles: new approaches to gabapentin and pulchellalactam
  作者：Justin S Bryans、Nicola E.A Chessum、Nathalie Huther、Andrew F Parsons、Franco Ghelfi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01030-5

  日期：2003.8

  The copper(I) or ruthenium(II)-mediated radical cyclisation of halo-amides has been utilised to afford functionalised pyrrolidinones via 5-endo-trig or 5-exo-trig radical cyclisation pathways. This methodology has been applied to novel and concise syntheses of the anti-epileptic drug gabapentin and the biologically active natural product pulchellalactam.

  铜（I）或钌（II）介导的卤代酰胺的自由基环化已被使用，以便通过5-，得到官能化的吡咯烷酮内切-三角函数或5-外型- trig的自由基环化通路。该方法已应用于抗癫痫药加巴喷丁和生物活性天然产物普氏内酰胺的新颖，简洁的合成中。
• Copper(I)-Catalysed Multicomponent Reaction: Straightforward Access to 5-Hydroxy-1<i>H</i>-pyrrol-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Muhammad Idham Darussalam Mardjan、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras

  DOI：10.1002/adsc.201500994

  日期：2016.2.18

  multicomponent coupling reaction between readily available (Z)‐3‐iodoacrylic acids, terminal alkynes, and primary amines was developed to smoothly access a small library of 5‐hydroxy‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐ones in good yields. This practical and general process was applied to a short‐steps synthesis of the natural product pulchellalactam.

  已开发出易于获得的（Z）-3-碘代丙烯酸，末端炔烃和伯胺之间的铜催化多组分偶联反应，以顺利访问5-羟基-1 H-吡咯-2（5 H）-one的小型文库丰产。该实用且通用的方法适用于天然产物普氏内酰胺的短步合成。
• Total Synthesis of Pulchellalactam via an RCM Strategy
  作者：Subhash P. Chavan、Ashok B. Pathak、Abasaheb N. Dhawane、U. R. Kalkote

  DOI：10.1080/00397910701229131

  日期：2007.5

  Abstract Total synthesis of (Z) pulchellalactam, a CD protein tyrosine phosphatase inhibitor, from commercially available methallyl chloride employing ring‐closure metathesis (RCM) as a key step is described.

  摘要描述了使用闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤从市售的甲基烯丙基氯全合成 (Z) pulchellalactam，一种 CD 蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂。
• A Novel Short Approach to (<i>Z</i>)-Pulchellalactam through Transition-Metal-Catalyzed Atom-Transfer Radical Cyclization of 1-Isopropylprop-2-enyl Dichloroacetate
  作者：Franco Ghelfi、Fabrizio Roncaglia、Fulvia Felluga、Ugo Pagnoni、Andrew Parsons、Mariella Pattarozzi、Ennio Valentin

  DOI：10.1055/s-2007-983709

  日期：2007.6

  A new, five-step route to (Z)-pulchellalactam, a CD45 protein tyrosine phosphatase inhibitor, is presented. Key steps are the copper(I) chloride-bipyridyl catalyzed atom-transfer radical cyclization­ of an appropriate allyl α,α-dichloroacetate and the subsequent dehydrochlorination/prototropic rearrangement of the resulting dichlorolactone.

  提出了一种新的五步路线来制备 (Z)-pulchellalactam（一种 CD45 蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂）。关键步骤是氯化铜（I）-联吡啶催化的原子转移自由基环化适当的α,α-二氯乙酸烯丙酯，以及随后产生的二氯内酯的脱氯化氢/质子重排。