(R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl acrylate | 1283147-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl acrylate
• 英文别名: methyl (2R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-prop-2-enoyloxypropanoate
• CAS: 1283147-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: JDKIBMKLHXUNQW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl acrylate 在 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-lithospermic acid, a potent anti-HIV agent, has been accomplished in a convergent manner in nine steps. The synthesis features an enantioselective intramolecular oxa-Michael addition catalyzed by a quinidine derivative, a hypervalent iodine-mediated rearrangement of chromanone to dihydrobenzofuran, an enantioselective alpha-oxyamination, and an intermolecular C-H olefination.

  DOI：

  10.1021/ol302273r
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-lithospermic acid, a potent anti-HIV agent, has been accomplished in a convergent manner in nine steps. The synthesis features an enantioselective intramolecular oxa-Michael addition catalyzed by a quinidine derivative, a hypervalent iodine-mediated rearrangement of chromanone to dihydrobenzofuran, an enantioselective alpha-oxyamination, and an intermolecular C-H olefination.

  DOI：

  10.1021/ol302273r

文献信息

• Total synthesis of lithospermic acid using Fe-catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling reaction and Pd-catalyzed ester-directed C H olefination
  作者：Yong Zheng、Weibin Song、Yefu Zhu、Bole Wei、Lijiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.028

  日期：2018.10

  The total synthesis of lithospermic acid has been accomplished employing two CH activation reactions as key steps. Fe-catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling reaction was used for the rapid construction of benzofuran framework. Pd-catalyzed ester-directed CH olefination allowed the efficient assembly of the dihydrobenzofuran ester and acrylate moieties.

  使用两个C H活化反应作为关键步骤已完成了总精子酸的合成。铁催化的交叉脱氢偶联反应用于苯并呋喃骨架的快速构建。Pd催化的酯导向的C H烯化反应可有效组装二氢苯并呋喃酯和丙烯酸酯部分。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid
  作者：Arun K. Ghosh、Xu Cheng、Bing Zhou

  DOI：10.1021/ol302273r

  日期：2012.10.5

  An enantioselective synthesis of (+)-lithospermic acid, a potent anti-HIV agent, has been accomplished in a convergent manner in nine steps. The synthesis features an enantioselective intramolecular oxa-Michael addition catalyzed by a quinidine derivative, a hypervalent iodine-mediated rearrangement of chromanone to dihydrobenzofuran, an enantioselective alpha-oxyamination, and an intermolecular C-H olefination.