(3beta,24S)-Stigmast-5-en-3-ol | 83-46-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3beta,24S)-Stigmast-5-en-3-ol
• 英文别名: β-Sitosterol；Stigmast-5-en-3-ol；sitosterol；β-Sitosterin
• CAS: 83-46-5；83-47-6；5779-62-4；19044-06-5；31793-83-6；125636-84-2；130062-49-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.715
• InChiKey: KZJWDPNRJALLNS-YAHGVJQGSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -28 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  473.52°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9540 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿中的溶解度为20 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  10.482 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29061990
• RTECS号：
  WJ2600000
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6.1/PG 3

制备方法与用途

背景

甾醇（sterol）是一类存在于自然界中的甾族化合物（steroid），尽管含量不多，但因其在固态下存在而被称为固醇。它属于大分子醇类，并且是油脂中不皂化物的主要成分之一。根据来源的不同，甾醇可以分为三大类：动物甾醇、植物甾醇和菌甾醇。

生理作用

植物甾醇（谷甾醇）被认为是一种温和的自由基清除剂，在维持细胞膜稳定性、抑制炎症、防治动脉粥样硬化及抗癌等方面具有积极作用。此外，它还具有抗炎与免疫调节作用，是较早被发现的功能之一。

主要性质

植物甾醇具有两性特征，使其能够调控反相膜流动性；同时，由于其结构上带有羟基集团，表现出一定的亲水性和疏水性，侧链越大，甾醇的疏水性越强。植物甾醇比重略大于水，不溶于水但可溶于多种有机溶剂。

应用

在医学与食品科学中，植物甾醇具有广泛的生物学功能。通过科学使用植物甾醇，可以促进动物生长、改善健康状况，并用于各种保健产品中。例如，补充小鼠饮食的研究发现，β-谷甾醇对身体质量积累效果明显。

化学性质及用途

本品为白色鳞片状或针状结晶粉末，无臭无味，在氯仿和二硫化碳中极易溶解，在乙醇或丙酮中微溶，不溶于水。β-谷甾醇具有降胆固醇、止咳、祛痰以及抑制肿瘤和修复组织的作用。

生产方法

以米糠油下脚为原料，经过以下步骤生产：

1. 原料处理：取甲碱皂渣，在80℃以下的烘箱内干燥至含水量小于2%，得干皂渣。
2. 提取：将干皂渣加入搪瓷反应罐中，加丙酮（皂渣与丙酮体积比为1:8），搅拌并加热回流3-4小时后冷却，静置12小时，压滤得到滤液。
3. 浓缩、结晶和干燥：将滤液浓缩至原体积的五分之一，室温静置结晶12小时，过滤得粗制品，并在60℃烘箱中干燥，获得干燥粗制品。
4. 脱色、结晶和干燥：取干燥粗制品加入25-30倍95%乙醇并调pH至3-4，水浴加热溶解后加活性炭微沸20分钟，趁热过滤，室温静置结晶12小时收集结晶品，在80℃以下真空干燥获得谷甾醇成品。