methyl-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-D-glucopyranoside | 1032661-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(azidomethyl)-4-benzoyloxy-6-methoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1032661-70-3
• 化学式: C₂₉H₂₈N₄O₈
• 分子量: 560.563
• InChiKey: WTCOMZYRPZNVMV-SMOQRCJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R,8S,9R,10S)-2-((benzyloxy)carbonyl)-8-methoxy-3,3-dioxido-4,7-dioxa-3-thia-2-azabicyclo[4.2.2]decane-9,10-diyl dibenzoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到methyl-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体控制的糖分子内叠氮基化：随时可以获取氨基糖苷类化合物，并可以从DFT研究中获得有关机理的见解。

  摘要：

  糖衍生的氨基磺酸盐的立体控制的分子内叠氮化提供了一种高效地策略以发散地制备氨基糖苷。铑催化的氮原子转移至C == C键形成了半稳定的氮丙啶，对它们进行了各种亲核试剂（C，O，S和N）处理，可以选择性地生成含环状氨基磺酸酯的氨基糖衍生物。[1,2,3]-氧杂ze庚烷-2,2-二氧化物的磺酰氧基部分的第二次亲核置换可直接获得具有选择性α-或β-键的氨基糖苷。该方法操作简单，是对现有方法的补充，是多官能氨基糖合成的通用协议。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200701288