(3S,4R)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-4-<(2-methyl-3-oxo-2-propyl)thio>-3-(trimethylsilyl)-2-azetidinone | 124831-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-4-<(2-methyl-3-oxo-2-propyl)thio>-3-(trimethylsilyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxo-3-trimethylsilylazetidin-2-yl]sulfanyl-2-methylpropanal
• CAS: 124831-31-8
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂SSi₂
• 分子量: 359.681
• InChiKey: PVSKESWCBLBOMO-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-4-<(2-methyl-3-oxo-2-propyl)thio>-3-(trimethylsilyl)-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal Oxone 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 88.28h， 生成 舒巴坦酸
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of penicillanic acid S,S-dioxide and 6-aminopenicillanic acid using (benzyloxy)nitromethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a024
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-<(2-Methyl-3-buten-2-yl)thio>-3-(trimethylsilyl)-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3S,4R)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-4-<(2-methyl-3-oxo-2-propyl)thio>-3-(trimethylsilyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of penicillanic acid S,S-dioxide and 6-aminopenicillanic acid using (benzyloxy)nitromethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a024

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of the penicillanate ester (2S,5R)-benzyl 3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane-2-carboxylate
  作者：Anthony G.M. Barrett、Minn-Chang Cheng、Santi Sakdarat、Christopher D. Spilling、Sven J. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80395-6

  日期：——

  (3R)-4-Acetoxy-3-trimethylsilyl-2-azetidinone, was converted into optically pure benzyl penicillanate in seven steps (22%) using (benzyloxy)nitromethane as a reagent for ring annulation.

  （3R）-4-乙酰氧基-3-三甲基甲硅烷基-2-氮杂环丁酮用（苄氧基）硝基甲烷作为环环化试剂，经七个步骤（22％）转化为光学纯的青霉酸苄酯。
• BARRETT, ANTHONY G. M.;CHENG, MINN-CHANG, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2349-2350
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、CHENG, MINN-CHANG

  DOI：——

  日期：——
• BARRETT, ANTHONY G. M.;SAKADARAT, SANTI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5110-5117
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、SAKADARAT, SANTI

  DOI：——

  日期：——