2-(4-acetylphenyl)aniline | 31477-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylphenyl)aniline
• 英文别名: 4'-acetyl-biphenyl-2-ylamine；2'-Amino-4-acetyl-biphenyl；1-(2'-aminobiphenyl-4-yl)ethanone；1-(2'-Amino-biphenyl-4-yl)-aethanon；4-acetyl-2'-aminobiphenyl；1-[4-(2-Aminophenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 31477-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: AIEYODUODMABOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  369.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetylphenyl)aniline 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-乙酰基咔唑
  参考文献：
  名称：

  自组装多层铁（0）纳米粒子催化剂，用于无配体的碳-碳/碳-氮键形成反应。

  摘要：

  自组装多层铁（0）纳米颗粒（NPs，6-10 nm），即硫改性的金负载的Fe（0）[SAFe（0）]，被开发用于无配体的一锅碳-碳/碳氮键形成反应。SAFe（0）是使用成熟的金属-纳米颗粒催化剂制备方案通过同时原位金属NP和带有1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪（Si -DHP）的纳米空间组织（PSSO）成功制备的作为强还原剂。SAFe（0）易于在空气中处理，并且可以在反应循环中以低铁浸出率进行回收。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02574
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-硝基[1,1'-联苯]-4-基)乙烷-1-酮 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2-(4-acetylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  联苯系列-I：合成一些2'-，3'-和4'-取代的3-硝基-4-溴代联苯

  摘要：

  描述了一系列2'-，3'-和4'-取代的3-硝基-4-溴代二苯及其中间体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92402-0

文献信息

• Synthesis of Fluorenes Starting from 2-Iodobiphenyls and CH₂Br₂ through Palladium-Catalyzed Dual C–C Bond Formation
  作者：Guangfa Shi、Dushen Chen、Hang Jiang、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01300

  日期：2016.6.17

  for the synthesis of fluorene and its derivatives starting from 2-iodobiphenyls and CH2Br2. A range of fluorene derivatives can be synthesized under relatively mild conditions. The reaction proceeds via a tandem palladium-catalyzed dual C–C bond formation sequence through the key dibenzopalladacyclopentadiene intermediates, which are obtained from 2-iodobiphenyls through palladium-catalyzed C–H activation

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。
• Highly Chemoselective Mono-Suzuki Arylation Reactions on All Three Dichlorobenzene Isomers and Applications Development
  作者：Ehsan Ullah、James McNulty、Al Robertson

  DOI：10.1002/ejoc.201200160

  日期：2012.4

  A Pd catalyst system is described that allows very high chemoselective monoarylation on all three isomers of dichlorobenzene. Direct application of these commodity chemicals to high-value ligands, anilines, azides, and carbazoles was achieved through this process discovery.

  描述了一种 Pd 催化剂体系，其允许对二氯苯的所有三种异构体进行非常高的化学选择性单芳基化。通过这一过程发现，将这些商品化学品直接应用于高价值的配体、苯胺、叠氮化物和咔唑。
• Pd-Catalyzed Sequential CC and CN Bond Formations for the Synthesis of N-Heterocycles: Exploiting Protecting Group-Directed CH Activation under Modified Reaction Conditions
  作者：Byung Seok Kim、Sun Young Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201100024

  日期：2011.8.1

  addition reaction of N‐Ts‐2‐arylanilines with activated olefins has been achieved at ambient temperature under the newly defined reaction conditions. This process highlighted the directing effect of the N‐protecting group in CH activation, displayed broad substrate scope with wide functional group compatibility; thus rendering a straightforward entry to a wide variety of N‐heterocycles such as d

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。
• o-(Trialkylstannyl)anilines and their utility in Migita–Kosugi–Stille cross-coupling: direct introduction of the 2-aminophenyl substituent
  作者：Enver Cagri Izgu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.138

  日期：2012.9

  We have developed shelf- and air-stable ortho-stannylated aniline reagents that can directly be coupled with alkenyl and aryl halides via Migita–Kosugi–Stille cross-coupling. We report (i) the efficient preparation of o-(tributylstannyl)aniline (2a) and o-(trimethylstannyl)aniline (2b), (ii) the comparison of the reactivities of 2a and 2b with those of related organostannanes in cross-coupling reaction

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。
• Silver-catalyzed oxidative decarboxylation of difluoroacetates: efficient access to C–CF₂ bond formation
  作者：Wen Wan、Guobin Ma、Jialiang Li、Yunrong Chen、Qingyang Hu、Minjie Li、Haizhen Jiang、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1039/c5cc09179a

  日期：——

  Ag(i)-catalyzed oxidative decarboxylative gem-difluoromethylenation of difluoroacetates with isonitriles has been developed for the formation of C–CF₂ bonds.

  Ag（i）催化的氧化脱羧gem-二氟甲基化反应已经被开发用于形成C–CF2键。