2,3-epoxycycloheptanone | 57260-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-epoxycycloheptanone
• 英文别名: 8-oxabicyclo[5.1.0]octan-2-one
• CAS: 57260-82-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• mdl: MFCD15527535
• 分子量: 126.155
• InChiKey: QSBVUVPCUPRNNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-hydroxycycloheptanone	18341-64-5	C7H12O2	128.171

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxycycloheptanone 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到2-氯环庚-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氯化铈（III）介导的环状α-氯-α，β-烯酮和α-氯-β-羟基酮的区域选择性合成

  摘要：

  在含水或无水条件下，环状α，β-环氧酮与氯化铈（Ⅲ）的反应分别产生相应的环状α-氯-α，β-烯酮或环状α-氯-β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01129-6
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 四甲基胍 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到2,3-epoxycycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Am介导的α，β-不饱和酮的可见光诱导的有氧环氧化

  摘要：

  在温和条件下，在四甲基胍（3b），四苯基卟啉（H 2 TPP）和分子氧的存在下，可见光驱动α，β-不饱和酮的有氧光环氧化。在96小时内以高达94％的产率获得了相应的α，β-环氧酮。通过流动合成将反应时间缩短至4.6小时。实验和密度泛函理论（DFT）计算支持了与单线态氧有关的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01710

文献信息

• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Stereochemistry of the Tetrabutylammonium Cyanide-Catalyzed Cyanosylilation of Cyclic α,β-Epoxyketones – Dependence of the Diastereoselectivity on the Ring Size
  作者：Ana Aljarilla、Rubén Córdoba、Aurelio G. Csaky、Israel Fernández、Fernando López Ortiz、Joaquín Plumet、Gloria Ruiz Gómez

  DOI：10.1002/ejoc.200600239

  日期：2006.9

  The diastereoselective Bu4NCN-catalyzed addition of TMSCN to cyclic α,β-epoxyketones has been considered. Good diastereoselectivities were found, depending on the ring size of the starting material. Computational studies account for the observed diastereoselectivities. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  已经考虑了非对映选择性 Bu4NCN 催化的 TMSCN 与环状 α,β-环氧酮的加成。发现了良好的非对映选择性，这取决于起始材料的环大小。计算研究解释了观察到的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Isocyano Enones: Addition–Cyclization Cascade to Oxazoles
  作者：Allen Chao、J. Armando Lujan-Montelongo、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01147

  日期：2016.7.1

  Copper iodide catalyzes the conjugate addition of organometallic and heteroatom nucleophiles to isocyano enones to afford oxazoles. A range of enolates, metalated nitriles, amines, and thiols undergo catalyzed conjugate addition to cyclic and acyclic oxoalkene isocyanides. Mechanistic studies suggest that copper complexation facilitates the nucleophilic attack on the isocyano enone to generate an enolate

  碘化铜催化有机金属和杂原子亲核试剂向异氰基烯酮的共轭加成反应，得到恶唑。一系列的烯醇盐，金属化的腈，胺和硫醇会经历催化共轭加成反应，形成环和无环氧代烯烃异氰酸酯。机理研究表明，铜的络合促进了对异氰基烯酮的亲核攻击，生成了一个烯醇化物，该烯醇化物环化到异氰酸酯上，从而导致了各种取代的无环或环稠合的恶唑。
• Multipathways for the Synthesis of Fused Bicyclic 2-Aminothiazolyl Compounds Tuned by Ring Size
  作者：Xiaoyong Xu、Pengfei Liu、Hongfeng Shen、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1055/s-0034-1379100

  日期：——

  methodology for the synthesis of fused bicyclic 2-aminothiazolyl compounds has been developed, using cyclo­condensation of aromatic thioureas with α,β-epoxy cycloketones in alcohol under microwave irradiation without any catalyst. The product distribution is related to the ring size of α,β-epoxy cyclo­ketones. Mechanistic studies suggest that the reactions share analogous bicyclic dihydroxy intermediates but

  开发了一种合成稠合双环 2-氨基噻唑基化合物的新方法，在没有任何催化剂的情况下，使用芳香硫脲与 α,β-环氧环酮在醇中在醇中的环缩合反应。产物分布与α,β-环氧环酮的环大小有关。机理研究表明，这些反应共享类似的双环二羟基中间体，但经过不同的进一步反应以产生不同的产物。
• 一种N-桥连接的含氮五元杂环化合物及其制 备与用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103450112B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明提供了一种N‑桥连接的含氮五元杂环化合物及其制备与用途，具体地，本发明提供了式(I)所示的一类化合物或者该化合物的光学异构体、顺反异构体或其药学上可接受的盐，以及该系列化合物的制备方法和作为一类非甾体雄激素受体调节剂在前列腺增生、前列腺癌、妇女多毛症、重度雄激素依赖性脱发、痤疮等疾病或症状药物治疗中的应用。