nicotinamide adenine dinucleotide | 76961-04-1

• 物质功能分类: 生物 - 蛋白与多肽 - 酶及活性检测
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: nicotinamide adenine dinucleotide
• 英文别名: NAD+；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 76961-04-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₇O₁₄P₂
• 分子量: 662.423
• InChiKey: BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nicotinamide adenine dinucleotide 在 氘代异丙醇 、 recombinant Bacillus stearothermophilus LLD-R strain 、 聚甘氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 <4R-(2)H>NADH
  参考文献：
  名称：

  深入了解短链嗜热嗜热菌乙醇脱氢酶的立体特异性，显示出pro-S氢化物转移和prelog对映选择性。

  摘要：

  通过（1）H-NMR光谱测定由嗜热栖热菌HB27的NAD（H）依赖性醇脱氢酶催化的反应中的氢化物转移的立体化学。该酶转移[4R-（2）H] NADH的pro-S氢并显示Prelog特异性。酶-底物对接计算提供了有关该嗜热酶的对映选择性的结构细节。这些结果提供了对广泛使用的短链脱氢酶超家族酶的多种活性位点结构的更多见解。通过嗜热脂肪芽孢杆菌醇脱氢酶催化的2-丙醇-d（8）的酶氧化反应，也建立了高产率合成[4R-（2）H] NADH的可行方案。

  DOI：

  10.2174/092986610790963564
• 作为产物：
  描述：

  还原型辅酶Ⅰ 在 [Os(η⁶-p-cymene)((4-chlorophenyl){5-methoxy-2-methyl-3-[(5-(pyridin-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]-1H-indol-1-yl}methanone)Cl]PF₆ 、 sodium chloride 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 nicotinamide adenine dinucleotide
  参考文献：
  名称：

  羧肽酶 A 存在下与吲哚美辛功能化配体的半夹心 Os(II) 复合物的稳定性

  摘要：

  在羧肽酶存在下，水解稳定的复合物 [Os(η 6 -pcym)( L2 )Cl]PF 6 ( 2 ) 部分释放生物活性取代基吲哚美辛，通过酰胺键与螯合的 2-(1,3, L2的 4-噻二唑-2-基）吡啶基部分。还研究了存在其他相关生物分子（GSH、NADH、GMP）和癌细胞活力的稳定性。

  DOI：

  10.1039/d2dt01085b
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 nicotinamide adenine dinucleotide 、 mutated alcohol dehydrogenase 、 NADH oxidase from Lactobacillus brevis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋环氧化物生物催化级联转化为 (S)-2-芳基丙酸、(R)- 和 (S)-2-芳基丙基胺

  摘要：

  开发了新型一锅多步酶促级联转化，涉及动态动力学拆分，以将外消旋底物转化为高ee和收率的手性产物。通过氧化苯乙烯异构酶 (SOI) 证明了容易获得的外消旋反式-β-甲基或 α-甲基环氧化物产生 ( S )-2-芳基丙酸、( R )- 和 ( S )-2-芳基丙基胺的独特级联反应-催化 Meinwald 环氧化物重排原位生成 2-芳基丙醛，随后自发消旋化，以及乙醇脱氢酶 (ADH)-催化的 ( S )-对映选择性氧化或转氨酶 (TA)-催化的 ( R )- 或 (S）-对映选择性胺化，分别。用分离的酶或全细胞生物催化剂进行的级联反应产生具有高对映选择性和产量的药学相关 ( S )-2-芳基丙酸、( R )- 和 ( S )-2-芳基丙基胺。从环氧化物原位生成醛开始的级联有效地减少了与醛不稳定性相关的副反应，并显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201061

文献信息

• Characterization of Two Isoforms of Mouse 3(17).ALPHA.-Hydroxysteroid Dehydrogenases of the Aldo-Keto Reductase Family
  作者：Syuhei Ishikura、Noriyuki Usami、Satoko Nakajima、Akiko Kameyama、Hiroaki Shiraishi、Vincenzo Carbone、Ossama El-Kabbani、Akira Hara

  DOI：10.1248/bpb.27.1939

  日期：——

  Mouse kidney contains two 3(17)α-hydroxysteroid dehydrogenases (HSDs) that show essentially the same properties except for their isoelectric points. However, the structural differences and physiological roles of the two enzymes remain unknown. In this study, we have isolated cDNAs for the two 3(17)α-HSDs from a total RNA sample of mouse kidney by reverse transcription-PCR. The identity of the cDNAs was confirmed by characterization of the recombinant enzymes that showed the same molecular weights, pI values, pH optima, substrate specificity and inhibitor sensitivity as those of the enzymes from mouse kidney. We also found that the recombinant enzymes reduce precursors of neuroactive progesterone derivatives, 5α-dihydrotestoserone, deoxycorticosterone, dehydroepiandrosterone, dehydroepiandrosterone sulfate and estrone at low Km values of 0.3—2 μM. The two enzymes belonged to the aldo-keto reductase (AKR) family, and their 323-amino acid sequences differed only by five amino acids. The sequences of the two isoforms are identical to those of proteins that are predicted to be encoded in a gene for AKR1C21 in the database of the mouse genome. However, the mRNAs for the two isoforms were expressed in mouse kidney and other tissues, in which their expression levels were different. The results indicate an important role of 3(17)α-HSD in controlling the concentrations of various steroid hormones in the mouse tissues, and suggest the existence of two genes for the two isoforms of the enzyme.

  小鼠肾脏含有两种3(17)α-羟基类固醇脱氢酶(HSD)，它们的基本性质相同，除了等电点不同。然而，这两种酶的结构差异和生理作用仍然未知。在本研究中，我们通过逆向转录-PCR从小鼠肾脏总RNA样本中分离得到了两种3(17)α-HSD的cDNA。通过重组酶的特性鉴定确认了cDNA的身份，这些重组酶显示出与小鼠肾脏来源酶相同的分子量、等电点、pH最适值、底物特异性和抑制剂敏感性。我们还发现，这些重组酶能以低Km值0.3—2 μM还原神经活性孕酮衍生物前体、5α-二氢睾酮、去氧皮质酮、脱氢表雄酮、脱氢表雄酮硫酸酯和雌酮。这两种酶属于醛酮还原酶（AKR）家族，它们的323个氨基酸序列仅相差五个氨基酸。这两种异构体的序列与预测在老鼠基因组数据库中的AKR1C21基因编码的蛋白质序列一致。然而，这两种异构体的mRNA在小鼠肾脏和其他组织中表达，其表达水平不同。结果表明，3(17)α-HSD在小鼠组织中控制各种类固醇激素的浓度中起着重要作用，并提示这两种酶异构体存在两种基因。
• Water‐Soluble Phenanthroline Complexes of Rhodium, Iridium and Ruthenium for the Regeneration of NADH in the Enzymatic Reduction of Ketones
  作者：Jérôme Canivet、Georg Süss‐Fink、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/ejic.200700505

  日期：2007.10

  10-phenanthroline), isolated as the water-soluble chloride salts, for transfer hydrogenation of NAD+ to give NADH in aqueous solution. The best results were obtained with rhodium complex 1, which gave catalytic turnover frequencies up to 2000 h–1 in aqueous solution at pH 7 and 60 °C with sodium formate as the hydrogen source. When this NADH-regenerating catalytic system is combined with NADH-dependent enzymes

  在醇脱氢酶催化的酮的对映选择性还原中消耗的烟酰胺辅酶 NADH 需要再生以保持酶活性。因此，我们研究了阳离子配合物 [(η5-C5Me5)Rh(N∩N)Cl]+ (1: N∩N = 1,10-phenanthroline; 2: N∩N = 5-nitro-1, 10-菲咯啉; 3: N∩N = 5-amino-1,10-菲咯啉), [(η5-C5Me5)Ir(N∩N)Cl]+ (4: N∩N = 5-nitro-1,10 -phenanthroline) 和 [(η6-C6Me6)Ru(N∩N)Cl]+ (5: N∩N = 5-nitro-1,10-phenanthroline)，分离为水溶性氯化物盐，用于转移氢化NAD+在水溶液中得到NADH。使用铑配合物 1 获得了最好的结果，在 pH 7 和 60 °C 的水溶液中，以甲酸钠作为氢源，其催化转化频率高达 2000 h-1。当这种 NADH
• Enzymatic and Chemical Syntheses of Vacor Analogs of Nicotinamide Riboside, NMN and NAD