3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 24238-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(Bromoacetyl)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 24238-62-8
• 化学式: C₁₁H₇BrO₄
• 分子量: 283.078
• InChiKey: ZOZNFJWBCXQUNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  453.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structure and condensation reactions of 2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin-3-one

  摘要：

  2,3-二氢呋喃[3,2-c]香豆素-3-酮在有亲核试剂（包括溶剂）存在的条件下，从3-(ω-溴乙酰)-4-羟基香豆素合成，产率为定量。该化合物经历酮-烯醇互变异构反应，并与芳香和杂芳醛容易反应，形成具有Z构型且表现出强荧光的克罗顿化产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0287-4
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以82.6%的产率得到3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure and condensation reactions of 2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin-3-one

  摘要：

  2,3-二氢呋喃[3,2-c]香豆素-3-酮在有亲核试剂（包括溶剂）存在的条件下，从3-(ω-溴乙酰)-4-羟基香豆素合成，产率为定量。该化合物经历酮-烯醇互变异构反应，并与芳香和杂芳醛容易反应，形成具有Z构型且表现出强荧光的克罗顿化产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0287-4

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some Novel 2‐Aminothiazole Derivatives of 4‐Hydroxy‐chromene‐2‐one
  作者：Nenad Vukovic、Slobodan Sukdolak、Slavica Solujic、Tanja Milosevic

  DOI：10.1002/ardp.200700215

  日期：2008.8

  Syntheses of 2‐aminothiazole derivatives of 4‐hydroxy‐chromene‐2‐one 2c–10c are reported in this paper. These compounds 2c–10c were prepared from 3‐(2‐bromoacetyl)‐4‐hydroxy‐chromene‐2‐one 1 and corresponding thiourea derivatives 2b–10b using Hantzsch reaction. The structures of all compounds were confirmed by IR and 1H‐NMR spectroscopy and elemental analyses. The molecules 2c–10c were evaluated for in vitro

  本文报道了 4-羟基色烯-2-one 2c-10c 的 2-氨基噻唑衍生物的合成。这些化合物 2c-10c 是使用 Hantzsch 反应由 3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-色烯-2-one 1 和相应的硫脲衍生物 2b-10b 制备的。所有化合物的结构均通过 IR 和 1H-NMR 光谱和元素分析证实。评估了分子 2c-10c 对 10 种细菌和 12 种真菌的体外抗菌活性。所有测试的化合物都表现出抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Derivatives on the Basis (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic Acid Hydrazide
  作者：Milan Cacic、Mladen Trkovnik、Frane Cacic、Elizabeth Has-Schon

  DOI：10.3390/11010134

  日期：——

  (7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid hydrazide (2) was prepared from (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid ethyl ester (1) and 100% hydrazine hydrate. Compound 2, is the key intermediate for the synthesis of several series of new compounds such as Schiff's bases 3a-l, formic acid N'-[2-(7-hydroxy-2-oxo-2H- chromen-4-yl)acetyl] hydrazide (4), acetic acid N'-[2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-

  (7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-乙酸酰肼 (2) 由 (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-乙酸乙酯 ( 1) 和 100% 水合肼。化合物2，是合成希夫碱3a-l、甲酸N'-[2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetyl等多个系列新化合物的关键中间体]酰肼(4)、乙酸N'-[2-(7-羟基-2-氧-2H-色烯-4-基)-乙酰]酰肼(5)、(7-羟基-2-氧-2H- chromen-4-yl)-乙酸 N'-[2-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxoethyl] hydrazide (6), 4-phenyl-1-(7) -羟基-2-氧代-2H-色烯-4-乙酰基)氨基硫脲(7)，乙基3-2-[2-(7-羟基-2-氧代-2H-色烯-4-基)-乙酰基]腙}丁酸酯
• Resonance induced proton transfer leading to NIR emission in coumarin thiazole hybrid dyes: Synthesis and DFT insights
  作者：Milind R. Shreykar、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.097

  日期：2016.9

  Two novel coumarin thiazole hybrid dyes (E)-2-(3-(2-(4-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-morpholinothiazol-5-yl)vinyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)malononitrile (CSI) and (E)-2-(3-(2-(4-(4-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-morpholinothiazol-5-yl)vinyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)malononitrile (MeOCSI) were synthesized. CSI exhibits near infrared emission with very large Stokes shift

  两种新型香豆素噻唑杂化染料（E）-2-（3-（2-（4-（4-（4-羟基-2-oxo-2 H -chromen-3-yl）-2-morpholinothiazol-5-yl）乙烯基） -5,5-二甲基环己-2-烯-1-基）丙二腈（CSI）和（E）-2-（3-（2-（4-（4-（4-甲氧基-2-oxo-2）H -chromen-3合成了（-基）-2-吗啉基噻唑-5-基）乙烯基）-5，5-二甲基环己基-2-烯-1-基）丙二腈（MeOCSI）。CSI表现出近红外发射，斯托克斯位移非常大。染料CSI显示出共振诱导的激发态分子内质子转移（RI-ESIPT）。DFT和TD-DFT计算显然支持并定义了发现。
• Hantzsch reaction of 3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-chromen-2-one. Synthesis of 3-(thiazol-4-yl)-4-hydroxy coumarines
  作者：S. Sukdolak、S. Solujić、N. Manojlović、N. Vuković、L. J. Krstić

  DOI：10.1002/jhet.5570410418

  日期：2004.7

  droxy-chromen-2-one (2) whose reactions with thiourea, thioacetamide and ammonium dithiocarbamate gave respectively 3-(2-amino-thiazol-4-yl)-4-hydroxy-, 4-hydroxy-3-(2-phenyl-thiazol-4-yl)- and 4-hydroxy-3-(2-mercapto-thiazol-4-yl)chromen-2-one. In a similar manner, com pound 2 was treated with four 1-substituted-2-thioureas and thiobenzamide to give the corresponding 4-hydroxy-3-(thiazol-4-yl)-chromen-2-one

  用苯基三甲基铵三溴化溴化3-乙酰基-4-羟基-铬-2--2-酮（1），得到3-（2-溴乙酰基）-4-羟基-铬烯-2-酮（2），其与硫脲，硫代乙酰胺和二硫代氨基甲酸铵分别得到3-（2-氨基-噻唑-4-基）-4-羟基-，4-羟基-3-（2-苯基噻唑-4-基）-和4-羟基-3-（2 -巯基噻唑-4-基）铬-2-基。以类似的方式，玉米磅2用四个1取代-2-硫脲处理，硫代苯甲酰胺，得到相应的4-羟基-3-（噻唑-4-基） -色烯-2-酮衍生物。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Bispyrazole-thiazole-pyran-2-one Heterocyclic Hybrids
  作者：Yahia Rachedi、Oualid Talhi、Artur Silva、Aicha Saidoun、Leila Boukenna、Yacine Laichi、Najet Lemouari、Mohamed Trari、Khaldoun Bachari

  DOI：10.1055/s-0037-1610183

  日期：2018.8

  e heterocyclic hybrids has been efficiently synthesized via a one-pot catalyst-free three-component reaction of α-bromoacetylated pyran-2-one derivatives, thiosemicarbazide, and polysubstituted-1-(1H-pyrazol-4-yl)butane-1,3-diones. This multicomponent procedure has been advantageously applied to prepare a structural diversity of hetero­cyclic hybrids characterized by extensive 1D and 2D NMR spectroscopic

  通过 α-溴乙酰化 pyran-2-one 衍生物、氨基硫脲和多取代-1 的一锅无催化剂三组分反应，有效合成了一系列新的有趣的双吡唑-噻唑-吡喃-2-one 杂环杂化物-(1H-pyrazol-4-yl)butane-1,3-diones。这种多组分程序已被有利地应用于制备以广泛的 1D 和 2D NMR 光谱研究为特征的杂环杂化物的结构多样性。

表征谱图