cis-anti-cis-Dicyclohexyl-18-crown-6 | 15128-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-anti-cis-Dicyclohexyl-18-crown-6
• 英文别名: Dicyclohexyl-18-crown-6, isomer B；(1R,9R,14S,22S)-2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosane
• CAS: 15128-66-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₆
• 分子量: 372.502
• InChiKey: BBGKDYHZQOSNMU-FGYAAKKASA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  508.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-anti-cis-Dicyclohexyl-18-crown-6 、 安妥 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Host-guest complexes of crown ethers with HN-proton-donor molecules

  摘要：

  冠醚与HN质子供体分子反应，得到结晶的分子主客体复合物。研究发现，根据质子供体分子活性中心的线性尺寸和立体屏蔽方式，形成了不同结构的冠醚复合物。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0118-0
• 作为产物：
  描述：

  benzocyclohexano-18-crown-6 生成 cis-anti-cis-Dicyclohexyl-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  YAKSHIN, V. V.;ZHUKOVA, N. G.;TSARENKO, N. A.;FEDOROVA, A. T.;LASKORIN, B+, DOKL. AN CCCP, 1983, 273, N 1, 160-165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unique structural topologies involving metal–metal and metal–sulfur interactions: salts of [Ni(C3S5)2]x− with cis-anti-cis-dicyclohexyl-18-crown-6 complexed counter ions
  作者：Leroy Cronin、Stewart J. Clark、Simon Parsons、Takayoshi Nakamura、Neil Robertson

  DOI：10.1039/b008299f

  日期：——

  Preparation by electrocrystallisation has been carried out for the salts [Rb(anti-dchyl-18c6)]2[Ni(dmit)2] 1, [Rb(anti-dchyl-18c6)][Ni(dmit)2] 2, [Cs(anti-dchyl-18c6)]2[Ni(dmit)2] 3 and [Cs(anti-dchyl-18c6)1.5][Ni(dmit)2]64 (anti-dchyl-18c6 = cis-anti-cis-dicyclohexyl-18-crown-6, dmit = C3S5). Salts 1 and 3 involve the planar dianionic nickel complex sandwiched by two metal–crown units. This leads to short Rb+ ⋯ Ni and Rb+ ⋯ S interactions in 1 and the shortest recorded Cs+ ⋯ Ni distance of 3.47 Å in 3, presumably stabilised by the four surrounding S atoms at 3.73–4.44 Å. DFT calculations on the dianionic salts 1 and 3 indicate an essentially electrostatic interaction between the [Ni(dmit)2]2− complex and the Rb+ or Cs+ ion and show frontier orbitals qualitatively similar to those previously derived from EHMO calculations on molecular conductors containing [Ni(dmit)2]. Salt 2 consists of non-stacked nickel complexes arranged in chains linked by S ⋯ Rb+ interactions through the terminal sulfurs with the Rb+ ion placed exactly within the plane of the crown oxygens. Magnetic susceptibility measurement indicated weak antiferromagnetic interactions. Salt 4 shows a 2-D sheet of nickel complexes stacked in a herringbone arrangement separated by layers of counter ions complexed by the crowns in a disordered manner with the anion ∶ cation ratio of 6 ∶ 1 uniquely high among [Ni(dmit)2]x− salts. Salt 4 displays semiconductor behaviour with σRT = 10−2 S cm−1.

  通过电结晶法制备了 [Rb(anti-dchyl-18c6)]2[Ni(dmit)2] 1、[Rb(anti-dchyl-18c6)][Ni(dmit)2] 2、[Cs(anti-dchyl-18c6)]2[Ni(dmit)2] 3 和 [Cs(anti-dchyl-18c6)1.5][Ni(dmit)2]64（anti-dchyl-18c6 = cis-anti-cis-dicyclohexyl-18-crown-6, dmit = C3S5）。盐 1 和盐 3 包含夹在两个金属冠单元中的平面二离子镍络合物。这导致 1 中的 Rb+ââ¯ââNi 和 Rb+ââ¯âS 相互作用较短，而 3 中记录的最短 Cs+ââ¯âNi 距离为 3.47 Ã，可能是由周围的四个 S 原子稳定在 3.73â4.44 Ã。对二离子盐 1 和 3 的 DFT 计算表明，[Ni(dmit)2]2â 复合物与 Rb+ 或 Cs+ 离子之间基本上存在静电作用，并显示出与之前通过对含有 [Ni(dmit)2] 的分子导体进行 EHMO 计算得出的前沿轨道性质相似的前沿轨道。盐 2 由非堆叠的镍络合物组成，这些镍络合物通过末端的硫以 Sââ¯âRb+ 相互作用连接成链，Rb+ 离子正好位于冠氧原子的平面内。磁感应强度测量结果表明，它们之间存在微弱的反铁磁相互作用。盐 4 显示了一个以人字形排列方式堆叠的二维片状镍络合物，它被由冠氧根络合的反离子层以无序的方式隔开，其阴离子§¶Â阳离子比率为 6§¶Â 1，在[Ni(dmit)2]xâ 盐中是独一无二的高比率。盐 4 具有ÏRT = 10â2 S cmâ1 的半导体特性。
• Easy Separation of the Cis-syn-Cis and Cis-anti-Cis Isomers of Dicyclohexyl-18-crown-6
  作者：Vincent Guyon、Philippe Drognat Landre、Alain Guy、Jacques Foos、Marc Lemaire

  DOI：10.1246/cl.1992.723

  日期：1992.5

  The separation of the cis-anti-cis and the cis-syn-cis isomers of DCH18C6 from a mixture of cis isomers of commercial DCH18C6 is achieved by selective crystallization of the uranyl nitrate/DCH18C6 cis-anti-cis complex.

  DCH18C6 的顺-反-顺和顺-顺-顺异构体与商业 DCH18C6 的顺式异构体混合物的分离是通过硝酸铀酰/DCH18C6 顺-反-顺复合物的选择性结晶来实现的。
• The 1D and 0D weakly hydrogen-bonded adducts 18-crown-6/4-phenylthiosemicarbazide (1/2) and cis–anti–cis-dicyclohexyl-18-crown-6/N,N′-diphenylthiourea (1/2)
  作者：Marina S. Fonari、Yurii A. Simonov、Gabriele Bocelli、Mark M. Botoshansky、Eduard V. Ganin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.11.030

  日期：2005.3

  1, and cis – anti – cis -dicyclohexyl-18-crown-6/ N,N ′-diphenylthiourea, 2, both of 1:2 ratio, exhibit one-dimensional (chain) and zero-dimensional (molecular complex) structures correspondingly. The crystals of 1 are monoclinic, space group P2 1 /c , a =13.142(2), b =20.367(5), c =12.090(3) A, β =92.32(1)°, V =3233.4(1) A 3 , Z =4. The crystals of 2 are triclinic, space group P-1 , a =9.958(2),

  摘要 两个标题化合物 18-crown-6/4-phenylthiosemicarbazide, 1 和 cis-anti-cis-dicyclohexyl-18-crown-6/N,N'-diphenylthiourea, 2，两者的比例均为 1:2，表现出一个维（链）和零维（分子复合物）结构相应。1的晶体为单斜晶系，空间群P2 1 /c ，a =13.142(2), b =20.367(5), c =12.090(3) A, β =92.32(1)°, V =3233.4(1) A 3 ，Z = 4。2的晶体为三斜晶系，空间群 P-1 ，a =9.958(2), b =13.223(3), c =17.293(4) A, α =87.96(3), β =86.93(3), γ =86.55(3)°，V =2268.5(8) A 3 ，Z =2。加合物由 N-H⋯O 氢键维持。弱 C(芳基)-H⋯S
• Rodrigue, Andre; Bovenkamp, John W.; Lacroix, Benoit V., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 808 - 815
  作者：Rodrigue, Andre、Bovenkamp, John W.、Lacroix, Benoit V.、Bannard, Robert A. B.、Buchanan, Gerald W.

  DOI：——

  日期：——
• Kusov, S. Z.; Lubenets, E. G.; Kobrin, V. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 7.2, p. 1234 - 1236
  作者：Kusov, S. Z.、Lubenets, E. G.、Kobrin, V. S.

  DOI：——

  日期：——