2-(Dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)-1-furan-2-yl-ethanone | 1032473-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)-1-furan-2-yl-ethanone
• 英文别名: 2-(Dimethyl-lambda4-sulfanylidene)-1-(furan-2-yl)ethanone；2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-1-(furan-2-yl)ethanone
• CAS: 1032473-40-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: NJHTYVVBWOZNQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 、 2-(Dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)-1-furan-2-yl-ethanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到6-(furan-2-yl)-3,4-diphenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型荧光团 6-Aryl-3,4-diphenyl-α-pyrone 衍生物的异常荧光特性

  摘要：

  合成了新型荧光团 6-芳基-3,4-二苯基-α-吡喃酮，并以普通载玻片上的蒸发膜形式以及固体和溶液状态研究了它们的光谱特性。吡喃酮的 6 位上的给电子芳基导致吸收和荧光最大值的红移。在固态下，它们显示出强烈的蓝色到橙色荧光，但在溶液中则没有。这种不寻常的荧光特性是由固定吡喃酮的 6-芳基引起的，是分子堆积的结果。这些相互作用诱导了辐射衰减的途径，这与仅在固态下的强荧光发射有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1567
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(Dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)-1-furan-2-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型荧光团 6-Aryl-3,4-diphenyl-α-pyrone 衍生物的异常荧光特性

  摘要：

  合成了新型荧光团 6-芳基-3,4-二苯基-α-吡喃酮，并以普通载玻片上的蒸发膜形式以及固体和溶液状态研究了它们的光谱特性。吡喃酮的 6 位上的给电子芳基导致吸收和荧光最大值的红移。在固态下，它们显示出强烈的蓝色到橙色荧光，但在溶液中则没有。这种不寻常的荧光特性是由固定吡喃酮的 6-芳基引起的，是分子堆积的结果。这些相互作用诱导了辐射衰减的途径，这与仅在固态下的强荧光发射有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1567

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dihydropyrazoles by Formal [4+1] Cycloaddition of in Situ-Derived Azoalkenes and Sulfur Ylides
  作者：Jia-Rong Chen、Wan-Rong Dong、Mathieu Candy、Fang-Fang Pan、Manuel Jörres、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ja301196x

  日期：2012.4.25

  An unprecedented strategy to access highly enantioenriched dihydropyrazoles is described. It involves formal [4+1] cycloadditions of in situ-derived azoalkenes and sulfur ylides catalyzed by a chiral copper/Tol-BINAP complex. A variety of synthetically and biologically important dihydropyrazoles have been obtained with high enantioselectivities (up to 97:3 er) in good yields (83-97%).

  描述了一种前所未有的获得高度对映体富集的二氢吡唑的策略。它涉及由手性铜/Tol-BINAP配合物催化的原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的正式[4+1]环加成。已经以高对映选择性（高达 97:3 er）以良好的产率（83-97%）获得了多种合成和生物学上重要的二氢吡唑。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cyclization of Trifluoromethyl Vinyl Benzoxazinanones with Sulfur Ylides: Access to Trifluoromethyl Dihydroquinolines
  作者：Nagender Punna、Kyosuke Harada、Jun Zhou、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00330

  日期：2019.3.1

  benzoxazinanones (4) with sulfur ylides (2) is reported. While the reactions of 4-vinyl/4-CF3 benzoxazinanones (1a/1c) with 2 furnished the 3-vinyl/3-CF3 indolines (3a/3c), via an attack on the C1 carbon of the π-allyl/benzyl zwitterionic intermediates, 4 was converted into 4-trifluoromethyl-dihydroquinolines (5) in good yields via an attack on the C3 carbon of the π-allyl intermediate. The corresponding

  据报道，空前的Pd催化4-三氟甲基-4-乙烯基苯并恶嗪酮（4）与硫化物（2）的脱羧环化反应。4-乙烯基/ 4-CF 3苯并恶嗪酮（1a / 1c）与2的反应通过对π-烯丙基的C 1碳的攻击提供了3-乙烯基/ 3-CF 3二氢吲哚（3a / 3c）。/苄基两性离子中间体4通过进攻C 3以高收率转化为4-三氟甲基-二氢喹啉（5）π-烯丙基中间体的碳。相应的甲基取代的类似物通过攻击C 2碳而提供不同的产物。
• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。
• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethyl Indolines by Interceptive Benzylic Decarboxylative Cycloaddition of Nonvinyl, Trifluoromethyl Benzoxazinanones with Sulfur Ylides under Palladium Catalysis
  作者：Nagender Punna、Pulakesh Das、Véronique Gouverneur、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00237

  日期：2018.3.16

  diastereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted indolines under palladium catalysis is disclosed. The reaction proceeds by interceptive decarboxylative benzylic cycloaddition (IDBC) of nonvinyl, trifluoromethyl benzoxazinanones with sulfur ylides. The palladium−π-benzyl zwitterionic intermediates are suggested for this transformation, and this would be the first example of an IDBC reaction.

  公开了在钯催化下三氟甲基取代的二氢吲哚的高度非对映选择性的合成。该反应通过非乙烯基三氟甲基苯并恶嗪酮与乙炔的截留性脱羧苄基环加成反应（IDBC）进行。建议使用钯-π-苄基两性离子中间体进行这种转化，这将是IDBC反应的第一个例子。