4-(3-fluorophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole | 1292358-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(3-Fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole；4-(3-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole
• CAS: 1292358-70-3
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃O₂S
• 分子量: 317.344
• InChiKey: HVCKGGLJNGSQOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  517.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-fluorophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2-(3-fluorophenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有炔烃和磺酰叠氮化物的吲哚/吡咯的一锅氨基乙基化

  摘要：

  使用炔烃和磺酰叠氮化物的组合作为易于获得的氨基乙基化剂，可以完成通用高效的取代吲哚/吡咯的单罐氨基乙基化反应，以合成各种色胺。该反应的特征是成功地将铜催化的炔烃和叠氮化物环加成至N-磺酰基-1,2,3-三唑，铑催化将α-亚氨基卡宾选择性插入吲哚的C3H键上，并降低了生成量使用NaCNBH 3酰胺化色胺类衍生物或钯催化剂（一锅）。该反应还显示出优异的官能团耐受性，并允许合成各种取代的色胺，且收率良好。这种转变构成了末端炔烃的一锅正式区域选择性功能化。合成的色胺的效用在二氢-β-咔啉和色氨酸的合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201502201
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-fluorophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles 与杂芳基醚或杂芳基醇的铑 (II)-催化高选择性 1,3-插入反应

  摘要：

  N-磺酰基-1,2,3-三唑通过插入/重排的转化是使用2-羟基苯并咪唑或2-烷氧基苯并噻唑在3 mol % Rh 2 (Oct) 4上合成α-((1 H-苯并[ d ]imidazol-2-yl)amino) 酮或 ( Z )-2-alkoxy-2-phenylethenamines。这种区域选择性和立体选择性反应在温和的条件下进行，对官能团具有耐受性，并且具有广泛的底物范围。值得注意的是，虽然一般的铑催化反应涉及烯丙基乙烯基醚的 sigmatropic 重排，但本合成方法防止了由于苯并咪唑基团的重排，允许获得 ( Z)-烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00467

文献信息

• Synthesis of 3-Pyrrolin-2-ones by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with Ketene Silyl Acetal
  作者：Rui-Qiao Ran、Jun He、Shi-Dong Xiu、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol501514b

  日期：2014.7.18

  α-Imino rhodium carbenoids generated from 1-sulfonyl 1,2,3-triazole were applied to the 3 + 2 cycloaddition with ketene silyl acetal, offering a novel and straightforward synthesis of biologically interesting compound 3-pyrrolin-2-one with broad substrate scope.

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。
• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Glycals Giving Pyrroline-Fused <i>N</i>-Glycosides
  作者：Jingjing Bi、Qiang Tan、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02141

  日期：2021.8.20

  with exclusive regioselectivity and stereoselectivity. Functional application of such a resultant product by oxidative addition and epoxidation is also explored. Notably, the treatment of a pyrroline-fused N-glycoside (3a) with TMSOTf efficiently leads to an interesting unexpected C-nucleoside (9) via a TMSOTf-inducing ring opening/acetyl migration/ring closing reaction sequence.

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。
• 一种三氮唑衍生物的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109485611A

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种三氮唑衍生物的制备方法，所述方法包括：以芳基磺酰叠氮衍生物和乙炔衍生物为原料，碘化亚铜和邻氨基苯酚为催化剂，在非质子极性溶剂条件下，通过环化反应制备得到三氮唑衍生物。本发明所述的三氮唑衍生物的制备方法反应底物普适性广，反应条件温和、操作简便、收率高。
• Rh(II) Catalyzed High Order Cycloadditions of 8-Azaheptafulvenes with <i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazloes or α-Oxo Diazocompounds
  作者：Wei Chen、Ya-Li Bai、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03542

  日期：2017.1.20

  A novel strategy was developed for the application of Rh carbenes generated from readily accessible N-sulfonyl 1,2,3,-triazoles or diazocompouds in the high order cycloadditions, which offered an efficient route to a variety of N-containing medium-sized rings. The process provided a wide range of cyclohepta[b]pyrazine and cyclohepta[b]pyrrolone derivatives with high yields.

  已开发出一种新的策略，用于将由易于获得的N-磺酰基1,2,3，-三唑或重氮化合物生成的Rh卡宾化合物以高阶环加成的形式应用，这为连接各种含N的中型环提供了一条有效途径。该方法以高收率提供了多种环庚[ b ]吡嗪和环庚[ b ]吡咯烷酮衍生物。
• Copper(I)–N-Heterocyclic Carbene Complexes as Efficient Catalysts for the Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Sulfonyltriazoles in Air
  作者：Faïma Lazreg、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00506

  日期：2018.3.12

  Bis-NHC and mixed NHC/PR3 copper(I) complexes (NHC = N-heterocyclic carbene) were found to be efficient catalysts enabling the azide–alkyne cycloaddition reaction leading to the formation of 1,2,3-sulfonyltriazoles under Click conditions. The mechanism of this transformation was probed and decoordination of the NHC ligand (even in the NHC/PR3 mixed ligand systems) during the catalytic transformation

  发现双-NHC和NHC / PR 3混合铜（I）配合物（NHC = N-杂环卡宾）是有效的催化剂，能够使叠氮化物-炔烃环加成反应，从而在点击条件下形成1,2,3-磺酰基三唑。探讨了这种转化的机理，并观察到了催化转化过程中NHC配体的失配作用（甚至在NHC / PR 3混合配体系统中）。