(S)-2-amino-N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropanamide | 197727-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 197727-97-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: LUQVTQSFOSEWAW-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropanamide 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2R,4S)-2-Benzyl-5-((S)-5-benzyl-2-oxo-imidazolidin-1-yl)-4-hydroxy-pentanoic acid ((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  掺入环状脲P1-P2支架的HIV-1蛋白酶的有效抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了2-咪唑烷酮支架2的新型类似物的合成方法，该构架被发现是HIV-1蛋白酶抑制剂4中有效的P1-P2模拟物。这使得能够快速合成4的类似物，并随后使我们能够评估和合理化特区。因此，发现在P1-P2模拟物中的P1和P2取代基的反式关系，如在相关的2-吡咯烷酮基支架1中所发现的，对于高效抵抗HIV-1蛋白酶是必需的。这项研究的结果为后续优化基于2-吡咯烷酮的铅3提供了进一步的理论依据，这使我们找到了有效的药物样HIV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂在后续报告中有所描述（Bioorg。Med。Chem。Lett。2004 ，14，在印刷中。）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.038
• 作为产物：
  描述：

  C₂₅H₂₆N₂O₄ 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective nickel-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc to chalcones using chiral α-amino amides

  摘要：

  A series of alpha-amino amides derived from natural amino acids (alanine, valine, phenylalanine, isoleucine, and phenylglycine) have been synthesized and fully characterized. Their Ni(II) complexes prepared from Ni(acac)(2) catalyze the enantioselective conjugate addition of diethylzinc to chalcones in high yields and in good enantioselectivities (up to 84%). The side chain of the amino acid and the substituents in the amide nitrogen govern the enantioselectivity of the catalytic process. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.120

文献信息

• Synthesis of Chiral α-Amino-diazoketones on Solid Support: An Access to β-Homologated Amino Acid Derivatives
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Sonia Cantel、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-2004-835639

  日期：——

  Diazoketone derivatives were obtained on solid support from their corresponding α-amino acids anchored by their N-terminus to the resin. A complete study was performed to optimize the two steps process of this synthesis on solid support: activation of the carboxylic acid function followed by reaction with diazomethane. The obtained diazoketones were then submitted to Wolff rearrangement in the presence of an amine to yield the corresponding ­homologated amides or in the presence of water to yield the corresponding β-homologated amino acids.

  重氮酮衍生物是由相应的δ-氨基酸通过其 N-末端锚定到树脂上而在固体载体上获得的。我们进行了一项完整的研究，以优化在固体载体上合成的两个步骤：先激活羧酸功能，然后与重氮甲烷反应。然后将得到的重氮酮在胺存在下进行沃尔夫重排，得到相应的同源酰胺，或在水存在下得到相应的δ-同源氨基酸。
• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• Hexylsilane-mediated direct amidation of amino acids with a catalytic amount of 1,2,4-triazole
  作者：Tomoya Nobuta、Nozomi Tsuchiya、Yutaka Suto、Noriyuki Yamagiwa

  DOI：10.1039/d3ob01722b

  日期：——

  In this study, we report amino acid amidation using hexylsilane and a catalytic amount of 1,2,4-triazole. The conventional protection/deprotection method for the α-amino group of amino acids is not required. The corresponding α-amino amides were obtained in moderate to good yields with low to no racemization.

  在这项研究中，我们报道了使用己基硅烷和催化量的 1,2,4-三唑进行氨基酸酰胺化。不需要常规的氨基酸α-氨基保护/脱保护方法。相应的 α-氨基酰胺以中等至良好的产率获得，且外消旋作用低或无外消旋作用。
• Urea peptoid boric acid compound, pharmaceutical composition thereof, preparation method therefor, and uses thereof
  申请人：Peking University

  公开号：US10494384B2

  公开（公告）日：2019-12-03

  The present invention provides a urea peptidomimetic boronic compound and pharmaceutical compositions thereof, their preparative methods and uses. The compounds are represented by the following formula (I).

  本发明提供了一种脲肽拟硼酸化合物及其药物组合物、其制备方法和用途。这些化合物由下式（I）表示。
• [EN] UREA PEPTOID BORIC ACID COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACIDE BORIQUE PEPTOÏDE À BASE D'URÉE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CE COMPOSÉ, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE CELUI-CI<br/>[ZH] 脲拟肽硼酸化合物及其药物组合物、制备方法和用途
  申请人：UNIV BEIJING

  公开号：WO2017063491A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  一种通式（I）所示的脲拟肽硼酸化合物及其药物组合物、制备方法被公开，该化合物可作为蛋白酶体抑制剂用于治疗癌症。