methyl 2-ethoxyphenylcarbamate | 113932-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-ethoxyphenylcarbamate
• 英文别名: Carbamic acid, (2-ethoxyphenyl)-, methyl ester；methyl N-(2-ethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 113932-79-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: WYWPGSXEAKZUAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-ethoxyphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-溴乙酰胺介导的羧酰胺的霍夫曼重排

  摘要：

  摘要 已经开发出一种有效的一锅法用于芳族和脂族酰胺的霍夫曼重排。在氢氧化锂或甲醇锂的存在下，用N-溴乙酰胺可高产率地生产氨基甲酸甲酯和氨基甲酸苄酯。β-苯氨基酰胺立体定向生成五元环脲。芳基或苄基溴化的副产物减至最少。该程序可轻松获得代表重要的合成前体的各种受保护的胺或二胺。 已经开发出一种有效的一锅法用于芳族和脂族酰胺的霍夫曼重排。在氢氧化锂或甲醇锂的存在下，用N-溴乙酰胺可高产率地生产氨基甲酸甲酯和氨基甲酸苄酯。β-苯氨基酰胺立体定向生成五元环脲。芳基或苄基溴化的副产物减至最少。该程序可轻松获得代表重要的合成前体的各种受保护的胺或二胺。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561405

文献信息

• New method for Hofmann rearrangement
  作者：Sang-sup Jew、Hyeung Geun Park、Hee-Joo Park、Min-soo Park、Youn-sang Cho

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80016-f

  日期：1990.1

  Treatment of a series of primary aliphatic and aromatic carboxamides (-) with NBS-Hg(OAc)2-R'OH (A), dibromantin-Hg(OAc)2-R'OH (B), NBS-AgOAc-R'OH (C), or dibromantin-AgOAc-R'OH (D) in DMF under argon provides corresponding carbamates (-) in nearly quantitative yields.

  用NBS-Hg（OAc）2 -R'OH（A），二溴mantin-Hg（OAc）2 -R'OH（B），NBS-AgOAc-R'处理一系列伯脂肪族和芳香族羧酰胺（- ）在氩气下，DMF中的OH（C）或二溴mantin-AgOAc-R'OH（D ）以几乎定量的产率提供相应的氨基甲酸酯（- ）。
• A microfluidic flow chemistry platform for organic synthesis: the Hofmann rearrangement
  作者：Alessandro Palmieri、Steven V. Ley、Kelvin Hammond、Anastasios Polyzos、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.059

  日期：2009.7

  We report on the use of commercially available chemical microreactors to effect the Hofmann rearrangement of aromatic amides to the corresponding carbamates.

  我们报道了使用可商购的化学微型反应器来实现霍夫曼重排芳族酰胺到相应的氨基甲酸酯。
• Antidiabetic potential of simple carbamate derivatives: Comparative experimental and computational study
  作者：Relja Surucic、Ivana Jevtic、Tatjana Stanojkovic、Jelena Popovic-Djordjevic

  DOI：10.2298/jsc220923058s

  日期：——

  With the increasing global burden of diabetes mellitus type 2, the search for the new drugs, with better pharmacological profile is continued. As a part of this surge, the synthesis, pharmacological in vitro and computational evaluation of five, simple carbamate derivatives, against carbohydrate digestive enzyme ?-glucosidase, is disclosed herein. Results of the experimental and computational assessment indicated that examined carbamates deterred the activity of ?-glucosidase with acceptable IC50 values ranging from 65.34 to 79.89 ?M compared to a standard drug acarbose (109.71 ?M). Similarly, the studied compounds displayed in silico binding affinity for ?-glucosidase enzyme with significant binding energies. Preliminary toxicity profiles of studied carbamates against three cancerous cell lines indicated their poor activity, suggesting that significant structural modifications have to be made to improve their anticancer efficiency. Results of the present study indicate that the examined carbamates were able to virtually or experimentally interact with an important target of diabetes mellitus type 2. Additionally, a new pharmacophore model is proposed featuring hydrogen bond donating carbamate ?NH group, hydrogen bond accepting carbamate ?OCH3 group and hydrophobic stabilization of aromatic moieties.

  随着 2 型糖尿病在全球造成的负担越来越重，人们一直在寻找药理特性更好的新药。在这一浪潮中，本文披露了五种简单氨基甲酸酯衍生物的合成、体外药理学和计算评估，这些衍生物可对抗碳水化合物消化酶-葡萄糖苷酶。实验和计算评估结果表明，与标准药物阿卡波糖（109.71 毫摩尔）相比，所研究的氨基甲酸酯能以 65.34 至 79.89 毫摩尔的可接受 IC50 值抑制γ-葡萄糖苷酶的活性。同样，所研究的化合物也显示出与 "葡萄糖苷酶 "的线性结合亲和力，并具有显著的结合能。所研究的氨基甲酸酯类化合物对三种癌细胞系的初步毒性分析表明，它们的活性较差，这表明必须对其结构进行重大调整，以提高其抗癌效率。本研究的结果表明，所研究的氨基甲酸酯能够与 2 型糖尿病的一个重要靶点发生虚拟或实验性相互作用。此外，研究人员还提出了一种新的药理模型，其特点是氨基甲酸酯 NH 基团可提供氢键、氨基甲酸酯 OCH3 基团可接受氢键以及芳香分子具有疏水稳定作用。
• US4600797A
  申请人：——

  公开号：US4600797A

  公开（公告）日：1986-07-15
• Hofmann Rearrangement of Carboxamides Mediated by N-Bromo­acetamide
  作者：Milovan Ivanović、Ivana Jevtić、Ljiljana Došen-Mićović、Evica Ivanović

  DOI：10.1055/s-0035-1561405

  日期：——

  This procedure offers an easy access to various protected amines or diamines, which represent important synthetic precursors. An efficient, one-pot procedure for the Hofmann rearrangement of aromatic and aliphatic amides has been developed. Methyl and benzyl carbamates are produced with N-bromoacetamide in the presence of lithium hydroxide or lithium methoxide, in high yields. β-Phenylamino amides gave

  摘要 已经开发出一种有效的一锅法用于芳族和脂族酰胺的霍夫曼重排。在氢氧化锂或甲醇锂的存在下，用N-溴乙酰胺可高产率地生产氨基甲酸甲酯和氨基甲酸苄酯。β-苯氨基酰胺立体定向生成五元环脲。芳基或苄基溴化的副产物减至最少。该程序可轻松获得代表重要的合成前体的各种受保护的胺或二胺。 已经开发出一种有效的一锅法用于芳族和脂族酰胺的霍夫曼重排。在氢氧化锂或甲醇锂的存在下，用N-溴乙酰胺可高产率地生产氨基甲酸甲酯和氨基甲酸苄酯。β-苯氨基酰胺立体定向生成五元环脲。芳基或苄基溴化的副产物减至最少。该程序可轻松获得代表重要的合成前体的各种受保护的胺或二胺。