(S)-2-(4-cyano-2,6-difluorobenzoylamino)-3-[4-(1,3,6-trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)phenyl]propionic acid propyl ester | 1448719-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-cyano-2,6-difluorobenzoylamino)-3-[4-(1,3,6-trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)phenyl]propionic acid propyl ester
• 英文别名: propyl (2S)-2-[(4-cyano-2,6-difluorobenzoyl)amino]-3-[4-(1,3,4-trimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)phenyl]propanoate
• CAS: 1448719-04-7
• 化学式: C₂₇H₂₆F₂N₄O₅
• 分子量: 524.524
• InChiKey: AYMJZQMMGBIDBP-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-cyano-2,6-difluorobenzoylamino)-3-[4-(1,3,6-trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)phenyl]propionic acid propyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-[4-[[3,5-difluoro-4-[(S)-1-methoxycarbonyl-2-[4-[1,3,6-trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]phenyl]ethylcarbamoyl]benzylamino]methyl]-2,6-difluorobenzoylamino]-3-[4-[1,3,6-trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]phenyl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTEGRIN ANTAGONIST CONJUGATES FOR TARGETED DELIVERY TO CELLS EXPRESSING VLA-4
  [FR] CONJUGUÉS D'ANTAGONISTES D'INTÉGRINE POUR CIBLER DES CELLULES EXPRIMANT LE VLA-4

  摘要：

  该发明涉及以下式I的化合物：其中R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。具体而言，本发明涉及式I的化合物，用于制造和传递共轭基团，如小分子、肽、核酸、荧光基团和聚合物，这些基团与VLA-4整合素拮抗剂连接，以靶向表达VLA-4的细胞。

  公开号：

  WO2013110680A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氟苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-2-(4-cyano-2,6-difluorobenzoylamino)-3-[4-(1,3,6-trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)phenyl]propionic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  CHITOSAN COVALENTLY LINKED WITH SMALL MOLECULE INTEGRIN ANTAGONIST FOR TARGETED DELIVERY

  摘要：

  该发明涉及公式I的壳聚糖聚合物衍生物： 及其药用可接受的盐和酯，其中Y、X 1 、X 4 、R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。公式I的壳聚糖聚合物衍生物与α4β1和αVβ3整合素二聚体结合或结合，并可用于传递制剂以将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达这些整合素的组织或细胞中。

  公开号：

  US20130197205A1

文献信息

• INTEGRIN ANTAGONIST CONJUGATES FOR TARGETED DELIVERY TO CELLS EXPRESSING VLA-4
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150031715A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The invention relates to compounds of formula I: wherein R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. In particular, the present invention relates to the compounds of formula I for use in the manufacture and delivery of conjugated moieties such as small molecules, peptides, nucleic acids, fluorescent moieties, and polymers which are linked to VLA-4 integrin antagonists to target cells expressing VLA-4.

  本发明涉及I式化合物：其中R1，R2和n在详细说明和权利要求中定义。特别地，本发明涉及I式化合物的制造和传递，用于制造和传递与VLA-4整合素拮抗剂连接的共轭基团，例如小分子、肽、核酸、荧光基团和聚合物，以靶向表达VLA-4的细胞。
• Integrin antagonist conjugates for targeted delivery to cells expressing VLA-4
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09447035B2

  公开（公告）日：2016-09-20

  The invention relates to compounds of formula I: wherein R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. In particular, the present invention relates to the compounds of formula I for use in the manufacture and delivery of conjugated moieties such as small molecules, peptides, nucleic acids, fluorescent moieties, and polymers which are linked to VLA-4 integrin antagonists to target cells expressing VLA-4.

  本发明涉及公式I的化合物：其中R1、R2和n在详细说明和权利要求中定义。特别地，本发明涉及公式I的化合物，用于制造和传递共轭基团，如小分子、肽、核酸、荧光基团和聚合物，这些基团与VLA-4整合素拮抗剂连接以靶向表达VLA-4的细胞。
• US9447035B2
  申请人：——

  公开号：US9447035B2

  公开（公告）日：2016-09-20
• [EN] CHITOSAN COVALENTLY LINKED WITH SMALL MOLECULE INTEGRIN ANTAGONIST FOR TARGETED DELIVERY<br/>[FR] CHITOSAN LIÉ PAR COVALENCE À UN ANTAGONISTE D'INTÉGRINE À PETITES MOLÉCULES PERMETTANT UNE DÉLIVRANCE CIBLÉE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013110681A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to the chitosan polymer derivatives of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Y, X1, X4, R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. The chitosan polymer derivatives of formula I bind to or associate with alpha-4-beta-1 (α4ß1) and alpha-V-beta-3 (α Vß3) integrin dimers and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing such integrins.
• CHITOSAN COVALENTLY LINKED WITH SMALL MOLECULE INTEGRIN ANTAGONIST FOR TARGETED DELIVERY
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130197205A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to the chitosan polymer derivatives of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Y, X 1 , X 4 , R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. The chitosan polymer derivatives of formula I bind to or associate with alpha-4-beta-1 (α4β1) and alpha-V-beta-3 (αVβ3) integrin dimers and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing such integrins.

  该发明涉及公式I的壳聚糖聚合物衍生物： 及其药用可接受的盐和酯，其中Y、X 1 、X 4 、R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。公式I的壳聚糖聚合物衍生物与α4β1和αVβ3整合素二聚体结合或结合，并可用于传递制剂以将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达这些整合素的组织或细胞中。