3,5-dimethoxyphenyl methanesulfonate | 128612-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxyphenyl methanesulfonate
• 英文别名: (3,5-Dimethoxyphenyl) methanesulfonate
• CAS: 128612-44-2
• 化学式: C₉H₁₂O₅S
• 分子量: 232.257
• InChiKey: VEONRTUKNGWQTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxyphenyl methanesulfonate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,5-二甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Primary Aminomethylation of Aryl and Heteroaryl Halides with Sodium Phthalimidomethyltrifluoroborate

  摘要：

  A one-pot primary aminomethylation of aryl halides, triflates, mesylates, and tosylates via Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with sodium phthalimidomethyltrifluoroborate followed by deamidation with ethylenediamine is reported.

  DOI：

  10.1021/ol301037s
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-dimethoxyphenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  NiCl 2（dppe）催化的芳基甲磺酸酯，芳烃磺酸酯和卤化物与芳基硼酸的交叉偶联

  摘要：

  NiCl 2（dppe）-，NiCl 2（dppb）-，NiCl 2（dppf）-，NiCl 2（PCy 3）2-和NiCl 2（PPh 3）2催化的先前的交叉偶联研究据报道，在没有还原剂的情况下，未报告的甲磺酸甲磺酸酯和含有芳基硼酸的具有吸电子和供电子取代基的芳烃芳磺酸酯，氯化物，溴化物和碘化物。NiCl 2（dppe）是唯一在所研究的两种溶剂甲苯和二恶烷中表现出高且不依赖于溶剂的活性的催化剂。NiCl 2（dppe）与过量的dppe，NiCl2（dppe）/ dppe在贫电子芳基甲磺酸酯，甲苯磺酸酯，氯化物，溴化物和碘化物的交叉偶联中具有反应性。该催化剂在含有给电子取代基的芳基溴化物和碘化物的交叉偶联中也是有效的。最令人惊讶的是，用过量的PPh 3取代了NiCl 2（dppe）/ dppe中的过量dppe产生了NiCl 2（dppe）/ PPh 3，这被发现对富电子和电子-电子的交叉耦

  DOI：

  10.1021/jo049940i

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Phenol Derivatives with Zn(CN)₂ Involving C–O Bond Cleavage
  作者：Yi Gan、Gaonan Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02498

  日期：2018.11.16

  An efficient nickel-catalyzed cyanation of aryl sulfonates, fluorosulfonates, and sulfamates with Zn(CN)2 was developed, which provides a facile access to the nitrile products in generally good to excellent yields. The reaction is accomplished by using NiII complex as the precatalyst and DMAP as the additive. The method also displays wide functional group compatibility; for example, keto, methoxy,

  开发了一种有效的镍催化的芳基磺酸盐，氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化氰化物，该方法可轻松获得腈产品，通常收率良好，收率极佳。该反应是通过使用Ni II配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成的。该方法还显示了广泛的功能组兼容性。例如，在反应过程中，酮，甲氧基，N，N-二甲基氨基，氰基，酯和吡啶基具有良好的耐受性。
• 一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110117237A

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明公开了一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：在惰性气体保护下，在溶剂中，在镍配合物、金属锌及添加剂存在的条件下，将如式II所示的芳基或杂芳基磺酸酯类化合物与氰基化试剂进行如下所示的交叉偶联反应，或将如IV所示的烯基磺酸酯类化合物与氰基化试剂进行如下所示的交叉偶联反应，即可；其中，所述的添加剂为4‑二甲氨基吡啶(DMAP)，所述的氰基化试剂为氰化锌。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现芳基磺酸酯、杂芳基磺酸酯或烯基磺酸酯的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性，为实现芳香腈或烯基腈类化合物的工业合成提供了更好的应用前景和使用价值。
• Direct arylations of electron-deficient (hetero)arenes with aryl or alkenyl tosylates and mesylates
  作者：Lutz Ackermann、Sabine Fenner

  DOI：10.1039/c0cc02360d

  日期：——

  A palladium catalyst derived from the ligand X-Phos enabled generally applicable direct arylations of electron-deficient heteroarenes and arenes with aryl and alkenyl tosylates or mesylates.

  衍生自配体X-Phos的钯催化剂使得通常可用的电子不足的杂芳烃和芳烃与芳基和烯基甲苯磺酸酯或甲磺酸酯的直接芳基化。
• Nickel-Catalyzed Deoxygenative Deuteration of Aryl Sulfamates
  作者：Masami Kuriyama、Shota Kujirada、Kotaro Tsukuda、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/adsc.201601105

  日期：2017.3.20

  The nickel‐catalyzed deoxygenative deuteration of aryl/heteroaryl sulfamates has been developed, and the effective incorporation of deuterium into a variety of aromatic compounds was achieved with sufficient catalytic efficiency and high deuteration degree. This process tolerated reducible functional moieties and heterocyclic structures. Additionally, a double introduction of deuterium also successfully

  已开发了镍催化的芳基/杂芳基氨基磺酸盐的脱氧氘代反应，并以足够的催化效率和较高的氘代度将氘有效地掺入了多种芳族化合物中。该过程容许可还原的功能部分和杂环结构。另外，两次引入氘也成功地获得了具有高产率和氘含量的所需产物。
• 一种3，5-二羟基戊苯的合成方法
  申请人：安徽中羰碳一工业技术有限责任公司

  公开号：CN111393265A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明提出了一种3，5‑二羟基戊苯的合成方法，通过以3，5‑二甲氧基苯酚作为原料，先与磺酸卤试剂反应生成磺酸酯，再与亲核试剂发生交叉偶联反应引入戊基，最后将甲氧基还原为酚羟基，即为产物3，5‑二羟基戊苯。此合成方法解决了传统工艺成本高、路线繁琐、产率低、纯度差等缺陷。