6-piperidino-5,8-quinoline dione | 64636-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-piperidino-5,8-quinoline dione
• 英文别名: 6-Piperidinoquinoline-5,8-quinone；6-piperidin-1-ylquinoline-5,8-dione
• CAS: 64636-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: RQTGTZRJTBBUSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  417.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-piperidino-5,8-quinoline dione 、 盐酸 生成 PT-262
  参考文献：
  名称：

  CHERNYAK S. A.; TSIZIN YU. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 6, 1310-1316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉-5,8-二胺 在 甲醇 、 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 6-piperidino-5,8-quinoline dione
  参考文献：
  名称：

  Quinolinequinones. II. N-Substituted 6-Amino-5,8-quinolinequinones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a012

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed 1,4-Nucleophilic Addition: Facile Approach to Prepare 2-Amino-1,4-naphthalenedione and 6-Amino-5,8-quinolinedione Derivatives
  作者：Shaozhong Wang、Chunhui Jiang

  DOI：10.1055/s-0028-1088116

  日期：2009.4

  An efficient approach is developed to prepare different 2-amino-1,4-naphthalenedione and 6-amino-5,8-quinolinedione derivatives regioselectively by Au(III)-catalyzed 1,4-nucleophilic addition and subsequent oxidation. A wide variety of primary, secondary, and aromatic amines, as well as allylamine and 2-butynyl­amine are well tolerated under the mild conditions to give products in moderate to good yields.

  开发了一种高效的方法，通过金(III)催化的1,4-亲核加成和随后的氧化反应，有选择性地制备不同的2-氨基-1,4-萘二酮和6-氨基-5,8-喹啉二酮衍生物。在温和条件下，多种一级、二级和芳香胺，以及烯丙胺和2-丁炔基胺均能很好地耐受，产物收率中等至良好。
• Regioselective 6-Amination and 6-Arylation of 5,8-Quinolinedione Promoted by Metal Ions
  作者：Katsuhira Yoshida、Miwa Ishiguro、Hiroyuki Honda、Mayumi Yamamoto、Yuji Kubo

  DOI：10.1246/bcsj.61.4335

  日期：1988.12

  The effects of some metal ions on the amination and arylation of 5,8-quinolinedione (1) and on the amine displacement of 6-piperidino-5,8-quinolinedione have been investigated. The reaction of 1 with various amines in chloroform or ethanol was specifically promoted by Ni(II) ions to give selectively the corresponding 6(substituted amino)-5,8-quinolinediones. With N,N-dialkylanilines in acetic acid

  已经研究了一些金属离子对 5,8-喹啉二酮 (1) 的胺化和芳基化以及 6-哌啶基-5,8-喹啉二酮的胺置换的影响。1 与各种胺在氯仿或乙醇中的反应被 Ni(II) 离子特异性促进，选择性地产生相应的 6(取代氨基)-5,8-喹啉二酮。在乙酸中使用 N,N-二烷基苯胺时，Cu(II) 离子强烈促进反应，得到仅 6-芳基化产物，6-[p-(二烷基氨基)苯基]-5,8-喹啉二酮。金属螯合物被提议作为活化的中间体。
• Catalytic Action of Metal Salts in the Amination of 5,8-Quinolinediones
  作者：Katsuhira Yoshida、Mayumi Yamamoto、Miwa Ishiguro

  DOI：10.1246/cl.1986.1059

  日期：1986.7.5

  The catalytic effects of some metal ions on the amination of 5,8-quinolinedione have been investigated. The reactions were specifically promoted by nickel(II) ion, and 6-aminated products were exclusively obtained. The metal chelate complex was proposed as an activated intermediate.

  研究了一些金属离子对5,8-喹啉二酮胺化反应的催化作用。镍(II)离子特别促进反应，并独家获得6-胺化产物。金属螯合物被提议作为活化中间体。
• Abdelwahab, Ahmed B.; Shaaban, Mohamed; Ismail, Mohamed A.H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 8, p. 1098 - 1109
  作者：Abdelwahab, Ahmed B.、Shaaban, Mohamed、Ismail, Mohamed A.H.、Abouzid, Khaled A.M.、Hanna, Atef G.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient method for the synthesis of 6,7-bis(alkylthio- or alkylamino-substituted)quinoline-5,8-diones via nucleophilic addition/oxidation of alkylthio and alkylamino derivatives to quinoline-5,8-dione
  作者：Herman H. Odens、Trevor S. Silva、Candace N. Olusola、Herman H. Odens、Victoria A. Howe、Anna I. Wijatyk

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.428

  日期：——