3-(o-chlorophenyl)-5-mercapto-s-triazole | 58755-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(o-chlorophenyl)-5-mercapto-s-triazole
• 英文别名: 5-(2-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；5-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 58755-00-3
• 化学式: C₈H₆ClN₃S
• mdl: MFCD00490571
• 分子量: 211.675
• InChiKey: QYWRKNBGNJZYLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  305.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-chlorophenyl)-5-mercapto-s-triazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-5-(methylsulfinylmethylsulfanyl)-1,2,4-triazole-4-carbodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  Yadav, L. D. S.; Vaish, Anjum; Sharma, Sangeeta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 5, p. 442 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(o-chlorophenyl)-5-mercapto-s-triazole
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Nonconventional Glycerol-Based Solid Acid Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of Phosphonate Conjugates of 1,2,4-triazole Thiones

  摘要：

  一系列二乙基（3-（（5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基）硫代）丙基）膦酸酯（7a–t）通过使用由甘油衍生的高效、绿色且非传统的SO3H碳固体催化剂，将二乙基（3-溴丙基）膦酸酯与5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-硫酮耦合合成，产率极佳。此外，还报道了一种利用甘油基固体酸催化剂进行羧酸酯化的简便且绿色的方法。合成的化合物的结构通过IR、NMR和HRMS研究进行了表征。这些三唑衍生物通过标准的MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴）法对五种不同的人类癌细胞系（HeLa：宫颈，A549：肺，A375：皮肤，MDA-MB-231：乳腺和T98G：脑）进行了体外细胞毒性筛选。合成的化合物的抗菌活性对四种细菌菌株：枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和三种真菌菌株：黑曲霉、土曲霉、烟曲霉进行了研究。初步结果表明，化合物7f显示出最大的抗癌活性，而化合物7d、7e、7f、7m和7q表现出中等抗菌活性。化合物7g、7h、7o和7p显示出良好的抗真菌活性，抑制区直径相比标准药物较大。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160125222334

文献信息

• Development of phenyltriazole thiol-based derivatives as highly potent inhibitors of DCN1-UBC12 interaction
  作者：Wenjuan Zhou、Chenhao Xu、Guanjun Dong、Hui Qiao、Jing Yang、Hongmin Liu、Lina Ding、Kai Sun、Wen Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113326

  日期：2021.5

  Defective in cullin neddylation 1(DCN1) is a co-E3 ligase that is important for cullin neddylation. Dysregulation of DCN1 highly correlates with the development of various cancers. Herein, from the initial high-throughput screening, a novel hit compound 5a containing a phenyltriazole thiol core (IC50 value of 0.95 μM for DCN1-UBC12 interaction) was discovered. Further structure-based optimization leads

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。
• New Heterocyclic Derivatives of α-Spirodilactones
  作者：T. V. Kochikyan、M. A. Samvelyan、V. S. Arutyunyan、A. A. Avetisyan

  DOI：10.1007/s11178-005-0261-4

  日期：2005.6

  8-Alkoxymethyl-3-bromoacetyl-3-methyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-diones react with thiourea, substituted thioureas, and 5-aryl-1,2,4-triazole-3-thiols to give new heterocyclic compounds containing an α-spirobutanolide fragment.

  8-烷氧甲基-3-溴乙酰-3-甲基-2,7-二氧螺环[4.4]壬烷-1,6-二酮与硫脲、取代硫脲以及5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫醇反应，生成含有α-螺丁内酯片段的新杂环化合物。
• Synthesis of New S-alkylated-3-mercapto-1,2,4-triazole Derivatives Bearing Cyclic Amine Moiety as Potent Anticancer Agents
  作者：M. S.R. Murty、Kesur R. Ram、Rayudu Venkateswara Rao、J. S. Yadav、Janapala Venkateswara Rao、L. R. Velatooru

  DOI：10.2174/157018012799129882

  日期：2012.3.1

  A series of 3-[3-[4-(Substituted)-1-cyclicamine]propyl]thio-5-substituted[1,2,4]triazoles (8a-j) were synthesized with good yields starting from corresponding carboxylic acids. The cytotoxicity studies of these derivatives were studied against five different human cancer cell lines. Three compounds had shown good anticancer activity. The triazole derivatives, 8i and 8j were most potent particularly against U937 and HL-60 cells. The cytotoxic potency of the compounds varied between the cell lines suggesting that a structural property of these compounds as possible determinants of their biological activity.

  一系列3-[3-[4-(取代)-1-环胺]丙基]硫-5-取代[1,2,4]三唑(8a-j)，从相应的羧酸出发，以良好的收率被合成。这些衍生物对五种不同的人类癌细胞系进行了细胞毒性研究。三种化合物显示出良好的抗癌活性。三唑衍生物，8i和8j，对U937和HL-60细胞尤其有效。化合物的细胞毒性效力在不同细胞系之间有所变化，这表明这些化合物的结构特性可能是其生物活性的可能决定因素。
• Synthesis and Antibacterial Activities of New S-glycosides Bearing 1,2,4-Triazole
  作者：Shu-Jun Chao、Ming-Jiang Geng、Ying-Ling Wang

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.6.731

  日期：2010.12.20

  Several new 5-aryl-3-(β-D-glucopyranosylthio)-1,2,4-triazoles have been synthesized. The structures of these new compounds were confirmed by 1 H NMR, 13 C NMR and elemental analyses.The antibacterial activities of the compounds were also evaluated.

  已经合成了几种新的5-芳基-3-（β-D-吡喃葡萄糖基硫基）-1，2，4-三唑。通过1 H NMR，13 C NMR和元素分析证实了这些新化合物的结构。还评估了这些化合物的抗菌活性。
• Synthesis and Biological Properties of Some 3-Heterocyclic Substituted Coumarins
  作者：Manohar V. Kulkarni、Vemanna D. Patil、Vasant N. Biradar、Siddaiah Nanjappa

  DOI：10.1002/ardp.19813140511

  日期：——

  2‐Mercaptobenzimidazoles and 3‐phenyl‐5‐mercapto‐s‐triazoles have been reacted with 3‐(bromoacetyl)coumarin to get the fused thiazoles. Antiinflammatory studies indicate that the introduction of a nitro group at the para position of the phenyl ring enhances the activity to a great extent. Antibacterial and antifungal activities were also tested.

  2-巯基苯并咪唑和3-苯基-5-巯基-s-三唑与3-（溴乙酰基）香豆素反应得到稠合噻唑。抗炎研究表明，在苯环的对位引入硝基在很大程度上增强了活性。还测试了抗菌和抗真菌活性。