N-[(4-trifluoromethylphenyl)carbamothioyl]-4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide | 1446354-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[(4-trifluoromethylphenyl)carbamothioyl]-4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: SGK 327；1-[4-[5-(p-Tolyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]sulfonyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea；1-[4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]sulfonyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 1446354-68-2
• 化学式: C₂₅H₁₈F₆N₄O₂S₂
• 分子量: 584.566
• InChiKey: QEOFTQYGEYYLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-trifluoromethylphenyl)carbamothioyl]-4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide 、 溴乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到N-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yldene]-4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Celecoxib Derivatives as Possible Anti-Inflammatory, Analgesic, Antioxidant, Anticancer and Anti-HCV Agents

  摘要：

  一系列新型 N-(3-取代芳基/烷基-4-氧代-1、2-亚基)-4-[5-(4-甲基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺 2a-e 的合成。溴乙酸乙酯和无水乙酸钠在干燥乙醇中与 N-(取代的芳基/烷基氨基甲硫酰基)-4-[5-(4-甲基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺 1a-e 反应合成、由烷基/芳基异硫氰酸酯与塞来昔布反应合成。通过光谱方法确定了分离产物的结构，并评估了它们的抗炎、镇痛、抗氧化、抗癌和抗 HCV NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶（RdRp）活性。此外，还测试了化合物的胃毒性，并筛选出化合物 1a 对 60 种人类肿瘤细胞株的抗癌活性。这些研究表明，与未经处理的对照组或塞来昔布相比，化合物 1a 具有抗炎和镇痛活性，而且不会对肝、肾、结肠和大脑造成组织损伤。化合物 1c 和 1d 对 HCV NS5B RdRp 的活性有一定的抑制作用。总之，N-（乙基氨基甲硫基）-4-[5-（4-甲基苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺（1a）可能具有开发成治疗药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18033595
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)异硫氰酸苯酯 、 塞来西布 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到N-[(4-trifluoromethylphenyl)carbamothioyl]-4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Celecoxib Derivatives as Possible Anti-Inflammatory, Analgesic, Antioxidant, Anticancer and Anti-HCV Agents

  摘要：

  一系列新型 N-(3-取代芳基/烷基-4-氧代-1、2-亚基)-4-[5-(4-甲基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺 2a-e 的合成。溴乙酸乙酯和无水乙酸钠在干燥乙醇中与 N-(取代的芳基/烷基氨基甲硫酰基)-4-[5-(4-甲基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺 1a-e 反应合成、由烷基/芳基异硫氰酸酯与塞来昔布反应合成。通过光谱方法确定了分离产物的结构，并评估了它们的抗炎、镇痛、抗氧化、抗癌和抗 HCV NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶（RdRp）活性。此外，还测试了化合物的胃毒性，并筛选出化合物 1a 对 60 种人类肿瘤细胞株的抗癌活性。这些研究表明，与未经处理的对照组或塞来昔布相比，化合物 1a 具有抗炎和镇痛活性，而且不会对肝、肾、结肠和大脑造成组织损伤。化合物 1c 和 1d 对 HCV NS5B RdRp 的活性有一定的抑制作用。总之，N-（乙基氨基甲硫基）-4-[5-（4-甲基苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺（1a）可能具有开发成治疗药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18033595

文献信息

• Quorum Sensing Inhibitor Activities of Celecoxib Derivatives in Pseudomonas aeruginosa
  作者：Seyhan Ulusoy、Sevil Senkardes、Inci Coskun、Gulgun Bosgelmez-T|naz、Laurent Soulere、Yves Queneau、S. Guniz Kucukguzel

  DOI：10.2174/1570180814666161121120719

  日期：2017.4.6

  (QSI) capacity using quorum sensing inhibitor selector 1 (QSIS1) bioassay. Findings: QSIS assay revealed that SGK 324, SGK 327 and SGK 330 have the potentials to interfere with QS system in QS inhibitor selector1 (QSIS1) reporter strain. Moreover, these compounds were found to significantly affect QS regulated elastase and biofilm productions in Pseudomonas aeruginosa PA01 strain without affecting its

  背景：一系列新型N-（取代的芳基/烷基氨基甲硫基）-4- [5-（4-甲基苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺[SGK 318，319，320， 324，327]和N-（3-取代芳基/烷基-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚甲基）-4- [5-（4-甲基苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-合成了1-基]苯磺酰胺[SGK 328、329、330、334、337]，并使用群体感应抑制剂选择器1（QSIS1）生物测定法测试了它们的群体感应抑制剂（QSI）能力。 研究结果：QSIS分析显示SGK 324，SGK 327和SGK 330具有干扰QS抑制剂选择器1（QSIS1）报告基因菌株中QS系统的潜能。而且，发现这些化合物在铜绿假单胞菌PA01菌株中显着影响QS调节的弹性蛋白酶和生物膜的产生，而不影响其生长。分子建模实验表明，SGK 330适合铜绿假单胞菌LasR蛋白的结合位点。SGK