2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]phthalazinium bromide | 65326-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]phthalazinium bromide
• 英文别名: N-(p-bromophenacyl)-phthalazinium bromide；2-(2-oxo-2-(4-bromophenyl)ethyl)phthalazin-2-ium bromide；Phthalazinium, 2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-, bromide；1-(4-bromophenyl)-2-phthalazin-2-ium-2-ylethanone;bromide
• CAS: 65326-28-5
• 化学式: Br*C₁₆H₁₂BrN₂O
• 分子量: 408.092
• InChiKey: AMARIHNHACRKGH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]phthalazinium bromide 生成 8-(4-bromo-benzoyl)-10-phenyl-8,8a,11a,11b-tetrahydro-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]phthalazine-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  CAPROSU M.; DRUTA J.; PETROVANU M., BULL. INST. POLITECHN. IASI. 1977, SEC. 2, 23, NO 1-2, 71-75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]phthalazinium bromide
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 4-Halophenylphthalazinium Ylides to Activated Alkenes and Alkynes

  摘要：

  在苯并二氮杂环亚胺叶立德系列中，首次研究了(4-卤苯基)取代叶立德与活化烯烃和炔烃的环加成反应。这些叶立德与丙烯腈、N-苯基马来酰亚胺、丙炔酸乙酯和二甲基乙炔二羧酸酯反应的能力得到了调查。还讨论了这些反应涉及的立体化学和区域化学。已获得两种新盐和十种新的氮杂双环化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc20040426

文献信息

• Reactions of ethyl cyanoformate with cycloimmonium salts: a direct pathway to fused or substituted azaheterocycles
  作者：Cristina M. Al Matarneh、Mircea O. Apostu、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.061

  日期：2016.7

  Aromatic cycloimmonium salts underwent different reaction pathways when treated with ethyl cyanoformate in triethyl amine medium, including selective γ-cyano substitutions (in case of phenanthrolinium and quinolinium salts) and 3+2 dipolar cycloadditions (for phthalazinium and isoquinolinium salts). When using phthalazinium salts, besides the 3+2 cycloaddition products (imidazo[2,1-a]phthalazines)

  当在三乙胺介质中用氰基甲酸乙酯处理时，芳族环亚铵盐会经历不同的反应途径，包括选择性的γ-氰基取代（在菲咯啉鎓和喹啉鎓盐的情况下）和3 + 2偶极环加成反应（对于邻苯二甲酸和异喹啉鎓盐）。当使用phthalazinium盐，除了3个+ 2环加成产物（咪唑并[2,1-一个]酞嗪），我们得到8,8一，16,16一个-tetrahydropyrazino- [2,1-一个; 4,5-一个′]-二酞嗪通过3 + 3环加成二聚化作为副产物。合成的化合物的结构已通过光谱数据和三种新衍生物的X射线衍射证明。
• Synthesis, molecular modelling and anticancer evaluation of new pyrrolo[1,2-<i>b</i>]pyridazine and pyrrolo[2,1-<i>a</i>]phthalazine derivatives
  作者：Lacramioara Popovici、Roxana-Maria Amarandi、Ionel I. Mangalagiu、Violeta Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1080/14756366.2018.1550085

  日期：2019.1.1

  of heterocyclic derivatives with potential anticancer activity, in which a pyrrolo[1,2-b]pyridazine or a pyrrolo[2,1-a]phthalazine moiety was introduced in place of the 3′-hydroxy-4′-methoxyphenyl ring of phenstatin have been synthesised and their structure-activity relationship (SAR) was studied. Fourteen of the new compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic activity by National Cancer Institute

  摘要 两个具有潜在抗癌活性的新杂环衍生物系列，其中引入吡咯并[1,2- b ]哒嗪或吡咯并[2,1- a ]酞嗪部分代替3'-羟基-4'-甲氧基苯基合成了苯司他丁环并研究了它们的构效关系（SAR）。美国国家癌症研究所 (NCI) 针对 60 种人类肿瘤细胞系评估了 14 种新化合物的体外细胞毒活性。在第二阶段五剂量反应研究中筛选了体外生长抑制方面最好的五种化合物，其中三种对结肠、卵巢、肾、前列腺等多种细胞系显示出非常好的抗增殖活性，GI 50 <100 nM 、脑癌和乳腺癌、黑色素瘤和白血病。生物活性化合物的对接实验显示与微管蛋白秋水仙碱结合位点具有良好的相容性。
• New Pyrrolo[2,1-a]phthalazine Derivatives by One-Pot Three-Component Synthesis
  作者：Florea Dumitrascu、Miron Caproiu、Florentina Georgescu、Bogdan Draghici、Marcel Popa、Emilian Georgescu

  DOI：10.1055/s-0030-1258035

  日期：2010.10

  The synthesis of the pyrrolo[2,1-a]phthalazine derivatives was performed by an efficient one-pot three-component reaction starting from phthalazine, 2-bromoacetophenones and nonsymmetrical and symmetrical acetylenic dipolarophiles in 1,2-epoxybutane as both reaction medium and HBr scavenger. The structure of the compounds was assigned by IR and NMR spectroscopy.

  吡咯并 [2,1-a] 酞嗪衍生物的合成是通过高效的一锅三组分反应进行的，从酞嗪、2-溴苯乙酮和不对称和对称的炔属偶极体在 1,2-环氧丁烷中作为反应介质和HBr 清除剂。化合物的结构通过红外光谱和核磁共振光谱确定。
• Zbancioc, Gheorghiţǎ N.; Caprosu, Maria C.; Moldoveanu, Costel C., Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 5, p. 353 - 358
  作者：Zbancioc, Gheorghiţǎ N.、Caprosu, Maria C.、Moldoveanu, Costel C.、Petrovanu, Magda、Mangalagiu, Ionel I.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 4-Halophenylphthalazinium Ylides to Activated Alkenes and Alkynes
  作者：Maria C. Caprosu、Gheorghita N. Zbancioc、Costel C. Moldoveanu、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1135/cccc20040426

  日期：——

  For the first time in the benzodiazinium ylide series cycloaddition of (4-halophenyl) substituted ylides to activated alkenes and alkynes was studied. The ability of these ylides to react with acrylonitrile, N-phenylmaleimide, ethyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate was investigated. The stereochemistry and regiochemistry involved in these reactions are also discussed. Two new salts and ten new azabicyclic compounds have been obtained.

  在苯并二氮杂环亚胺叶立德系列中，首次研究了(4-卤苯基)取代叶立德与活化烯烃和炔烃的环加成反应。这些叶立德与丙烯腈、N-苯基马来酰亚胺、丙炔酸乙酯和二甲基乙炔二羧酸酯反应的能力得到了调查。还讨论了这些反应涉及的立体化学和区域化学。已获得两种新盐和十种新的氮杂双环化合物。