tert-butyl 2-(6-chloro-3-pyridinyl)ethylcarbamate | 691872-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(6-chloro-3-pyridinyl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-Butyl (2-(6-chloropyridin-3-yl)ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-(6-chloropyridin-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 691872-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 256.732
• InChiKey: MPGKLDBCNJQUDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(6-chloro-3-pyridinyl)ethylcarbamate 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 盐酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-1-(6-chloro-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)-N-(2-(6-cyanopyridin-3-yl)ethyl)piperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Trifluoromethyl(pyrimidin-2-yl)azetidine-2-carboxamides as Potent, Orally Bioavailable TGR5 (GPBAR1) Agonists: Structure–Activity Relationships, Lead Optimization, and Chronic In Vivo Efficacy

  摘要：

  Activation of the G-protein coupled receptor (GPCR) Takeda G-protein receptor 5 (TGR5), also known as G-protein bile acid receptor 1 (GPBAR1), has been shown to play a key role in pathways associated with diabetes, metabolic syndrome, and autoimmune disease. Nipecotamide 5 was identified as an attractive starting point after a high-throughput screen (HTS) for receptor agonists. A comprehensive hit-to-lead effort culminated in the discovery of 45h as a potent, selective, and bioavailable TGR5 agonist to test in preclinical metabolic disease models. In genetically obese mice (ob/ob), 45h was as effective as a dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitor at reducing peak glucose levels in an acute oral glucose tolerance test (OGTT), but this effect was lost upon chronic dosing.

  DOI：

  10.1021/jm401731q
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-N-vinyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 环己硫醇 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 sodium formate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 2-(6-chloro-3-pyridinyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性芳乙胺合成的催化策略

  摘要：

  报道了一种用于合成高度特权苯乙胺药效团的温和、模块化和实用的催化系统。该系统使用独特的有机催化剂组合来促进电子和氢原子的转移，可将乙烯基胺衍生物与各种芳基卤化物（包括芳基氯）直接加氢芳基化。这种通用且高度化学选择性的方案提供了范围广泛的具有完全区域控制的芳乙胺产品。该过程的实用性因其可扩展性和一系列生物活性小分子的模块化合成而突出。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01077

文献信息

• 一种靶向趋化因子受体CXCR4的小分子类 PET显像剂
  申请人：河南省人民医院

  公开号：CN110590744B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明为一种靶向趋化因子受体CXCR4的小分子类PET显像剂及其制备方法，本发明设计合成了带有伯胺功能基团的新型CXCR4小分子拮抗剂AMD3465‑NH2，AMD3465‑NH2进一步与SFB反应，并用64Cu进行放射化学标记，得到高放化纯度的PET显像剂(64Cu)‑AMD3465‑SFB，该显像剂稳定性与水溶性好，体内血液清除快，主要经肾脏和肝脏代谢，在趋化因子受体CXCR4阳性表达的4T1荷瘤Balb/c鼠中摄取明显，肿瘤病灶部位显像对比度高，肿瘤分辨能力强，而且肿瘤是特异性摄取。这些实验结果说明(64Cu)‑AMD3465‑SFB在进行肿瘤PET显像方面具有很好的临床应用开发前景。
• [EN] 3-PYRIDINYLETHYLBENZAMIDE DERIVATIVES AS FUNGICIDES<br/>[FR] DERIVES DE 3-PYRIDINYLETHYLBENZAMIDE EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE SA

  公开号：WO2006008191A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Compound of general formula (I). Process for preparing this compound. Intermediate of general formula (II) to prepare compound of formula (I). Intermediate of general formula (V) to prepare compound of formula (I). Fungicidal composition comprising a compound of general formula (I). Method for treating plants by applying a compound of general formula (I) or a composition comprising it.

  通式（I）的化合物。制备这种化合物的方法。通式（II）的中间体，用于制备通式（I）的化合物。通式（V）的中间体，用于制备通式（I）的化合物。包括通式（I）化合物的杀真菌组合物。通过应用通式（I）的化合物或包含它的组合物来处理植物的方法。
• 3-Pyridinylethylbenzamide Derivatives as Fungicides
  申请人：Mansfield Darren

  公开号：US20080033020A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Compound of general formula (I): Process for preparing this compound. Intermediate of general formula (II) to prepare compound of formula (I) Intermediate of general formula (V) to prepare compound of formula (I): Fungicidal composition comprising a compound of general formula (I). Method for treating plants by applying a compound of general formula (I) or a composition comprising it.

  通式(I)的化合物： 制备该化合物的方法。 通式(II)的中间体，用于制备通式(I)的化合物。 通式(V)的中间体，用于制备通式(I)的化合物。 包含通式(I)的杀菌组合物。 通过应用通式(I)或包含它的组合物来处理植物的方法。
• Antibacterial agents
  申请人：Axten Michael Jeffrey

  公开号：US20070004710A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Quinoline and naphthyridine derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans.

  喹啉和萘啶衍生物在哺乳动物，特别是人类的细菌感染治疗中有用。
• ¹⁸F-Radiolabeling and Evaluation of an AMD3465 Derivative for PET Imaging of CXCR4 in a Mouse Breast Tumor Model
  作者：Huiqiang Li、Xiaochen Li、Lingyi Sun、Yanjie He、Li Wang、Yongju Gao、Dexing Zeng、Xinchang Pang、Junling Xu

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.4c00167

  日期：——

  The exploration of pharmaceutically active agents and positron emission tomography (PET) tracers targeting CXCR4 has been a focal point in cancer research given its pivotal role in the development and progression of various cancers. While significant strides have been made in PET imaging with radiometal-labeled tracers, the landscape of 18F-labeled small molecule tracers remains relatively limited

  鉴于 CXCR4 在各种癌症的发生和发展中起着关键作用，针对 CXCR4 的药物活性剂和正电子发射断层扫描 （PET） 示踪剂的探索一直是癌症研究的重点。虽然使用放射性金属标记示踪剂进行 PET 成像取得了重大进展，但 18种 F 标记的小分子示踪剂的情况仍然相对有限。在此，我们介绍了一种新颖且有前途的衍生物 [18F]SFB-AMD3465，作为 CXCR4 的靶向 PET 示踪剂。该化合物是通过修饰 AMD3465 的吡啶环合成的，随后使用 [18F] SFB 用 18F 标记。该研究为 [18F]SFB-AMD3465 的设计、合成和生物学评估提供了全面的见解。体外和体内评估表明，在 CXCR4 过表达的 4T1 细胞系和相应的携带异种移植物的小鼠模型中，[18F]SFB-AMD3465 的 CXCR4 依赖性、特异性和敏感性摄取。这些发现有助于弥合 18种 F 标记的 PET 示踪剂中用于